Synthèse de molécules organiques

Présentation au sujet: "Synthèse de molécules organiques"— Transcription de la présentation:

1 Synthèse de molécules organiques
f.3-Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique Sélectivité: exemples

2 Réactions chimiosélectives
En réagissant avec un corps polyfonctionnel, certains réactifs vont réagir préférentiellement avec l’une des fonctions Les conditions expérimentales peuvent influer sur la sélectivité Ainsi que les catalyseurs qui orientent vers une réaction spécifique

3 Exemple: comparaison entre les propriétés réductrices des hydrures métalliques LiAlH4 et NaBH4
Ces composés ont la propriété de libérer des ions hydrure H- très réducteurs (soit, donneurs d’électrons). Ils interagissent avec le site accepteur d’électrons (C) du groupe carbonyle C H Al Na B Li Elément 2,55 2,2 1,61 0,93 2,04 0,98 Electro négativité O +δ -δ H

4 OH O LiAlH → OH O NaBH → Dans le cas des fonctions cétone+ ester, le LiAlH4 n’est pas sélectif alors que le NaBH4 l’est puisqu’il réduit seulement la fonction cétone (on peut relier cette moindre réactivité aux électronégativités)

5 Protection d’une fonction
OH O → OH OH + LiAlH ↓ Ethane-diol en milieu acide OH O ← H2O

6 Protection de fonction dans le cas de la chaîne peptidique
Il s’agit de relier différentes molécules d’acides α-aminés selon un ordre prédéterminé Selon les fonctions amine et acide que l’on bloque, on obtient l’un ou l’autre enchainement H2N-CH-CO2H R1 + R2 → H2N-CH-CO -HN-CH-CO2H + H2O Si R est: -H Glycine -CH3 Alanine -C4H9 Leucine

7