Une famille remarquable: le formaldéhyde 19/11/07 FONDRAZ Manon THIRION Morgane

INTRODUCTION Formaldéhyde = molécule mieux connue sous le nom de « formol » Utilisation et inconvénients de cette molécule, notamment en médecine vétérinaire? ► pourquoi utiliser des masques en dissection?

Plan de l’exposé I. Généralités II. Propriétés biologiques et applications III. Toxicologie

I. Généralités 1) Classification - structure Appartient à la famille des aldéhydes (liaison C=O en bout de chaîne) Structure: Nombreux synonymes: formol, aldéhyde formique, aldéhyde méthylique, méthanal, oxyde de méthylène, oxyméthane, oxyméthylène, formaline (en solution aqueuse)…

I. Généralités 2) Propriétés physiques Composé organique volatil Gazeux à température ambiante Odeur caractéristique (piquante et suffocante) et incolore Très inflammable Soluble dans l’eau (à 99%), l’alcool et les solvants organiques Groupement carbonyle permet la formation de liaison intermoléculaire

I. Généralités 2) Propriétés physiques Masse atomique relative = 30,03 g Masse volumique = 0,8153 g/cm3 (liquide à – 20°C) Densité de gaz = 1,04 Température d’ébullition = -19,2°C Température de fusion = -92,0 -118,0 Point d’éclair = 32-61°C Température d’ignition = 300-430°C Limite d’explosivité = 7-73 vol%

I. Généralités 3) Sources d’exposition Gaz d’échappement des véhicules à moteur Panneaux de particules agglomérées et autres matériaux de construction semblable Moquettes, peintures, vernis Aliments, cuisson Fumée de tabac Désinfectant

I. Généralités 4) Synthèse du formaldéhyde Synthèse chimique industrielle Produit lors d’une combustion incomplète de substances contenant du carbone Produit dans l’atmosphère sous l’action des rayons solaires, de O2 et du méthane Produit en petite quantité par le métabolisme des organismes (Homme notamment)

I. Généralités 5) Personnes exposées Au niveau des habitations récemment aménagées (matériaux de construction) Travailleurs de l’industrie du papier, des matières plastiques (résine, latex…), du textile, du cuir (blanchiment, conservation et tannage) et de la fourrure (conservateur)… Embaumeurs et anatomopathologistes (conservateur de tissu) Corps médical (compresses, fongicide, insecticide…) Vétérinaires (désinfectant)

II. Propriétés biologiques et applications 1) Comportement biologique Dans l’eau: très soluble (à 99%), à l’origine du formol dans lequel le formaldéhyde est sous forme polymérisé Dans l’atmosphère: seulement 1% mais rapidement éliminé par précipitation et non transporté sur de longues distances car demi-vie courte; dégradation abiotique par photolyse ou réaction radicalaire qui produit de l’acide formique Dans le sol: pas de bioaccumulation et infiltration dans les eaux souterraines négligeable

II. Propriétés biologiques et applications 1) Comportement biologique Facilement biodégradable: dégradation par des microorganismes vivant dans l’eau et le sol Conduit à la formation de méthanol et de monoxyde de carbone Faible potentiel de bio-accumulation: rapidement oxydé dans l’organisme en acide formique éliminé dans les urines

II. Propriétés biologiques et applications 2) Propriétés chimiques Réaction d’addition, catalysée par des acides Exemple: addition de composés azotés: - suivie d’une perte d’eau le plus souvent - forme une fonction imine CH=N instable si non conjuguée à un cycle aromatique - produit une base de Schiff, colorée

II. Propriétés biologiques et applications 2) Propriétés chimiques Réaction d’addition, catalysée par des acides Exemple: polymérisation ► paraformaldéhyde Le paraformaldéhyde chauffé vers 200°C libère du formaldéhyde gazeux bactéricide, ce qui est utilisé pour la désinfection des locaux et des instruments.

II. Propriétés biologiques et applications 2) Propriétés chimiques Réaction d’oxydation, forme de l’acide carboxylique Réaction de réduction, forme un alcool (plus stable) Réaction radicalaire

II. Propriétés biologiques et applications 3) Application: usage vétérinaire Désinfectant (locaux, pédiluve de désinfection, instruments) Conservateur dans les vaccins Traitement des verrues (formaldéhyde assèche la peau) Conservation des pièces anatomiques (histologie, anatomopathologie) Pas d’application médicamenteuse dans le domaine vétérinaire

II. Propriétés biologiques et applications 4) Le formaldéhyde comme désinfectant Solution aqueuse vendue dans le commerce contient 35 à 55% de formaldéhyde Utilisé pour la désinfection terminale des locaux hors présence humaine (pour les maladies à déclaration obligatoire) Utilisé pour la désinfection des surfaces MAIS: utilisé pour la désinfection des locaux propres ( ≠ élevage ) Sous forme de comprimés de trioxyméthylène (trimère solide du formaldéhyde) pour la stérilisation du matériel chirurgical par dégagement de HCHO

II. Propriétés biologiques et applications 4) Le formaldéhyde comme désinfectant Spectre d’action très large: - bactéricide à des concentrations élevées (Gram+, Gram-, mycobactéries) - sporicide avec temps de contact prolongé - fongicide (moisissures) - virucide (action plus lente sur les virus nus par rapport aux virus enveloppés) MAIS: inefficace sur les prions

II. Propriétés biologiques et applications 5) Mécanisme d’action bactéricide Pouvoir désinfectant dû à une affinité pour les groupements aminés libres des protéines Provoque la dénaturation des acides nucléiques et des protéines des microorganismes et augmente leur perméabilité membranaire Activité bactéricide inhibée par les protéines en solution alcaline ► ne pas utiliser sur du matériel souillé

III. Toxicologie 1) Conséquences des différents modes d’exposition Inhalation de gaz ► irritation des muqueuses, de la conjonctive, de la peau et des voies respiratoires supérieures Solution aqueuse ► effet toxique et caustique sur le protoplasme (dénaturation des protéines) Contact cutané ► nécrose de coagulation superficielle avec durcissement, tannage et anesthésie Ingestion ou inhalation en grande quantité ► brûlure de l’œsophage, douleur retro-sternale et épigastrique, vomissement, perte de connaissance, collapsus

III. Toxicologie 1) Conséquences des différents modes d’exposition Dans tous les cas: ►irritation et inflammation des yeux, des voies respiratoires et des muqueuses ►allergie ►cancer chez les personnes exposées à forte dose ►conséquences neurologiques (formaldéhyde = dépresseur du SNC)

III. Toxicologie 2) Risque cancérigène Classé « cancérigène certain » par le CIRC Cancer du rhinopharynx chez l’Homme Cancer des fosses nasales et des sinus de la face Leucémie? Mécanisme d’action: liaison à l’ADN ►dommages du matériel génétique (génotoxicité) Dose faible: passe inaperçu (lésions vraisemblablement réparées) Dose forte: fixation des lésions par multiplication cellulaire

III. Toxicologie 3) Risque allergène Principalement d’origine domestique ([formaldéhyde] limite dans pièce habitée = 0,125 µg/m3) Favorise le développement de l’asthme chez les personnes sensibilisées Allergie cutanée lors de contact direct (eczéma localisé pouvant aller jusqu’au choc anaphylactique) Mécanisme: ● liaison aux protéines ► base de Schiff ►déclenche l’allergie (formation d’adduits ►réponse immunitaire IgE dépendante) ● activation des cellules structurales ►production de cytokines, expression de molécules d’adhérence, stress oxydatif

III. Toxicologie 4) Pouvoir irritant et effets respiratoires Mécanismes: ►inflammation neurogène ►dégranulation des mastocytes ►inhibition de la clairance mucociliaire ►augmentation de la perméabilité de l’épithélium respiratoire

III. Toxicologie 5) Ecotoxicologie Peu polluant dans l’air ► cf propriétés physiques Peu infiltrant dans les n appes souterraines

III. Toxicologie 6) Réglementation française Valeurs limites françaises: - VLCT = 1 ppm - VME = 0,5 ppm Classé « cancérogène certain » en juin 2004 par le CIRC (dépend de l’OMS) Arrêté du 13/07/06: travaux exposés au formol considérés comme cancérogènes Formaldéhyde non autorisé dans la composition de préparation bénéficiant d’une AMM Qualité des eaux de consommation (OMS-2004): 0,9 mg/L Qualité de l’air (OMS-2000): 100 µg/m3 pendant 30 min

CONCLUSION Formaldéhyde utilisé couramment et dans de nombreux domaines Faible polluant de l’environnement MAIS fort potentiel toxique pour les personnes exposées régulièrement (industries…) Utilisé surtout comme désinfectant en médecine vétérinaire

Merci de votre attention