STEREOCHIMIE Compétences exigibles: reconnaitre des espèces chirales à partir de leur représentation utiliser la représentation de Cram identifier les atomes de carbone asymétriques d’une molécule donnée reconnaitre des molécules énantiomères ou diastéréoisomères extraire et exploiter des informations pour mettre en évidence l’importance de la stéréoisomérie dans la nature visualiser les différentes conformations d’une molécule à l’aide d’un modèle moléculaire ou d’un éditeur de molécules mettre en évidence des propriétés différentes de diastéréoisomères

1. Représentation des molécules organiques a)Formules planes Une molécule organique est souvent représentée par sa formule topologique: c. formule semi-développée d. formule topologique

b) Formules spatiales Les molécules peuvent être représentées dans l’espace à l’aide des conventions de Cram.

2. Chiralité Un objet est chiral s’il n’est pas superposable à son image dans un miroir plan. Une molécule chirale ne présente pas de plan ou de centre de symétrie.

3. Relation d’isomérie a)Stéréoisomérie Deux molécules sont stéréoisomères lorsqu’elles correspondent à la même formule plane, mais ne sont pas superposables. b) Stéréoisomérie de configuration deux stéréoisomères de configuration sont deux molécules différentes: il est nécessaire de briser des liaisons chimiques pour passer de l’un à l’autre.

c) Molécule à un atome de carbone asymétrique Un atome de carbone asymétrique est un atome de carbone tétraédrique lié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents, noté C *.

Une molécule possédant un seul carbone asymétrique est toujours chirale. Toute molécule possédant un carbone asymétrique peut exister sous deux stéréoisomères de configuration différents, images l’un de l’autre dans un miroir mais non superposables: on les appelle énantiomères.

Deux énantiomères ont des propriétés chimiques et des caractéristiques physiques identiques. En revanche leurs propriétés biochimiques sont souvent différentes. Un mélange contenant les deux énantiomères en proportions égales (mélange équimolaire) est un mélange racémique. d) Molécules à deux atomes de carbone asymétriques Deux stéréoisomères de configuration qui ne sont pas énantiomères sont des diastéréoisomères. Les diastéréoisomères présentent des propriétés physiques et chimiques différentes. lorsqu’une molécule présente deux atomes de carbone asymétriques, il existe le plus souvent quatre stéréoisomères.

e) Diastéréoisomérie Z/E Deux isomères Z et E sont diastéréoisomères. f) Stéréoisomérie de conformation Deux stéréoisomères de conformation sont deux agencement spatiaux différents d’une même molécule. Il suffit d’effectuer une simple rotation autour d’une ou de plusieurs liaisons simples pour passer de l’un à l’autre.