Master chimie et valorisation MODULE: modélisation moléculaire Département de chimie Master chimie et valorisation MODULE: modélisation moléculaire Vanilline Réalisé par: BOUIJI Lahbib EL MANSOURI Ayoub OUCHAN Rachid Encadré par: Mme.A . MIKOU Année :2016/2015

Plan Généralités Intérêt et principe de la modélisation moléculaire Etude structurale du vanilline (Chemsketch et Chem Draw) Conclusion

Généralités Définition La vanilline est un aldéhyde aromatique naturel qui se développe dans les gousses de vanille lors de la préparation de celles-ci comme épice.

2. Présentation de la molécule

3. Extraction de la vanilline La vanilline a été extraite pour la première fois à l'état pur par le chimiste Théodore Nicolas Gobley par macération de la vanille dans l'alcool à 85°C, suivie d'une extraction à l'éther.

4. Propriétés physico-chimique Résultats Aspect Poudre cristalline Etat physique Solide à 20 C couleur Incolore à jaune pàle Odeur vanille Densité relative 1,06 g/cm3 Point d’ébullition 154 °C à 13,3 hPa 284°C à 1013 hPa Inflammabilité Non inflammable Propriétés explosives Pas de propriété explosives Température d’auto-inflammation Non applicable (solide à 20°C) pression de vapeur 0,0029 hPa à 25°C 0,17 hPa à 65°C Coefficient de partage Octanol eau 1,21 à 25°C

5. Utilisations du vanilline Formulation d’arômes alimentaires: chocolats, confiseries, pâtisseries, boissons, laitages produits frais Alimentation pour animaux Intermédiaires pour la pharmacie et l’agrochimie La vanilline est utilisée dans de nombreuses applications:

Parfums et fragrances, masquant d’odeur (pneus, plastique,…), parfums d’ambiance. Formulation pour la cosmétique, la maison, la toilette, les détergents,…

6. SYNTHESE DE LA VANILLINE Synthèse de la vanilline a partir de l’eugénol

Synthèse de la vanilline à partir du gaïacol

Intérêt et principe de la modélisation moléculaire Graphisme moléculaire Chemsketch Chimie computationnelle Chem draw C’est un outil indispensable en Chimie et en Biologie, elle très utilisée dans le domaine pharmaceutique, notamment dans le Drug design Chemsketch Représentation en 2D et 3D (Design moléculaire) Etude des propriétés physico chimiques. Chem Draw Calculs pour minimiser l’énergie globale et optimiser les structures des molécules étudiées.

Etude structurale Chemsketch

Visualisation par CHEMSKETCH Représentation en 3D du vanilline wireframe sticks Balls and sticks Spacefill

Dots only Disks With dots

Les propriétés physico-chimiques Formule moléculaire C8H8O3 Poids moléculaire 152.14732 Composition C(63.15%) H(5.30%) O(31.55%) Volume molaire 123.5 cm3 Densité 1.231 g/cm3 Polarisabilité 16.47 cm3

Le passage de chemsketch à chem draw

Minimisation de vanilline par chem draw

Iteration 10000 Time 20 Potential Energy 34.025 Temperature 312.36 Stretch: 0.8002 Bend 6.3671 Stretch-Bend 0.0722 Torsion -5.9138 Non-1,4 VDW 0.6500 1,4 VDW 9.1672 Dipole/Dipole -0.0601 Iteration 10000 Time 20 Potential Energy 34.025 Temperature 312.36 minimisation d’énergie Etot= 11.0827 kcal/mo La dynamique d’énergie Etot= 55.372 kcal/mo

Conclusion Cet exposé nous a permis de travailler sur 2 axes: Recherches bibliographiques de la vanilline. Etude structurale de la vanilline à l’aide des deux logiciels de modélisation moléculaire: Chemsketch et Chem Draw

MERCI POUR VOTRE ATTENTION