STEREOISOMERIE.

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Transcription de la présentation:

STEREOISOMERIE

Deux molécules ont la même formule brute Formules développées différentes = isomères de constitution

ISOMERES DE CONSTITUTION Les atomes ne sont pas disposés au même endroit de la molécule

Deux molécules ont la même formule brute Même formule développées (disposition dans l’espace différentes) = stéréoisomères Forumule développée différentes = isomères de constitution

STEREOISOMERE Même formule semi-développée

Deux molécules ont la même formule brute Même formule développées (disposition dans l’espace différentes = stéréoisomères Forumule développée différentes = isomères de constitution On passe de l’une à l’autre par rotation autour d’une liaison simple = isomères de conformation

ISOMERIE DE CONFORMATION Conformation éclipsée moins stable que conformation décalée

Deux molécules ont la même formule brute Même formule développées (disposition dans l’espace différentes = stéréoisomères Forumule développée différentes = isomères de constitution On passe de l’une à l’autre par rotation autour d’une liaison simple = isomères de conformation Nécessité de casser des liaisons = isomères de configuration

ISOMERIE DE CONFIGURATION

Deux molécules ont la même formule brute Même formule développées (disposition dans l’espace différentes = stéréoisomères Forumule développée différentes = isomères de constitution On passe de l’une à l’autre par rotation autour d’une liaison simple = isomères de conformation Nécessité de casser des liaisons = isomères de configuration Image l’une de l’autre dans un miroir= énantiomères

ENANTIOMERES Images non superposables l’une de l’autre dans le miroir

Deux molécules ont la même formule brute Même formule développées (disposition dans l’espace différentes = stéréoisomères Forumule développée différentes = isomères de constitution On passe de l’une à l’autre par rotation autour d’une liaison simple = isomères de conformation Nécessité de casser des liaisons = isomères de configuration Ne sont pas image l’une de l’autre dans un miroir= diastéréoisomères Image l’une de l’autre dans un miroir= énantiomères

DIASTEREOISOMERES Ne sont pas images l’une de l’autre dans un miroir + nécessité de casser des liaisons pour passer de l’une à l’autre

LES TRUCS A SAVOIR

4 groupes d’atomes différents CARBONE ASYMETRIQUE 4 groupes d’atomes différents

MELANGE RACEMIQUE MOLECULE CHIRALE Mélange équimolaire de deux énantiomères MOLECULE CHIRALE Non superposable à son image dans un miroir (1 carbone asymétrique)

REPRESENTATION DE CRAM En arrière du plan de la feuille Dans le plan de la feuille En avant du plan de la feuille