Etude structurale des molécules organiques. Relations d’isomérie

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1 Etude structurale des molécules organiques. Relations d’isomérie
I-Isomérie plane (rappels) 1-Isomérie de constitution Exemple : C2H6O formule brute CH3 O dimethyl ether CH3 CH2 OH ethanol 1ère formule semi-développée 2ème formule semi-développée

2 Etude structurale des molécules organiques. Relations d’isomérie
I-Isomérie plane (rappels) 1-Isomérie de constitution 2-Isomérie de position, isomérie de chaîne a.Isomérie de position Exemple : C5H12O CH3 CH2 OH Pentan-1-ol CH3 CH2 CH OH Pentan-2-ol CH CH3 CH2 OH Pentan-3-ol

3 Etude structurale des molécules organiques. Relations d’isomérie
I-Isomérie plane (rappels) 1-Isomérie de constitution 2-Isomérie de position, isomérie de chaîne a.Isomérie de position b.Isomérie de chaîne Exemple : C4H9Cl CH3 CH2 Cl 1-chlorobutane CH3 CH CH2 Cl 1-chloro-2-méthylpropane CH3 C Cl 2-chloro-2-méthylpropane

4 Etude structurale des molécules organiques. Relations d’isomérie
I-Isomérie plane (rappels) 1-Isomérie de constitution 2-Isomérie de position, isomérie de chaîne a.Isomérie de position b.Isomérie de chaîne II- Stéréoisomérie 1-représention de Cram en arrière du plan dans le plan 109.5° en avant du plan

5 Etude structurale des molécules organiques. Relations d’isomérie
I-Isomérie plane (rappels) 1-Isomérie de constitution 2-Isomérie de position, isomérie de chaîne a.Isomérie de position b.Isomérie de chaîne II- Stéréoisomérie 1-représention de Cram 2-Configuration en présence d’un carbone tétragonal a.chiralité miroir

6 Etude structurale des molécules organiques. Relations d’isomérie
I-Isomérie plane (rappels) 1-Isomérie de constitution 2-Isomérie de position, isomérie de chaîne a.Isomérie de position b.Isomérie de chaîne II- Stéréoisomérie 1-Représention de Cram 2-Configuration en présence d’un carbone tétragonal a.chiralité b.Enantiomérie

7 Etude structurale des molécules organiques. Relations d’isomérie
I-Isomérie plane (rappels) 1-Isomérie de constitution 2-Isomérie de position, isomérie de chaîne a.Isomérie de position b.Isomérie de chaîne II- Stéréoisomérie 1-Représention de Cram 2-Configuration en présence d’un carbone tétragonal a.chiralité b.Enantiomérie Exercice

8 Etude structurale des molécules organiques. Relations d’isomérie
I-Isomérie plane (rappels) 1-Isomérie de constitution 2-Isomérie de position, isomérie de chaîne a.Isomérie de position b.Isomérie de chaîne II- Stéréoisomérie 1-Représention de Cram 2-Configuration en présence d’un carbone tétragonal a.chiralité b.Enantiomérie Exercice 3- Cas des molécules possédant des carbones trigonaux Les alcènes : H H H COOH H HOOC COOH HOOC Acide maléique (Z) Tfus=130°C Solubilité dans l’eau : 790 g/L Acide fumarique (E) Tfus=287°C Solubilité dans l’eau : 7 g/L