Activité documentaire 3 P 90 : Exploitation de spectres infrarouge

Allure d'un spectre infrarouge

Allure d'un spectre infrarouge Transmittance de 100% :

Allure d'un spectre infrarouge Transmittance de 100% :

Allure d'un spectre infrarouge Transmittance de 100% : Toute l'intensité lumineuse incidente est transmise. Rien n'est absorbé.

Allure d'un spectre infrarouge Transmittance de 0% :

Allure d'un spectre infrarouge Transmittance de 0% :

Allure d'un spectre infrarouge Transmittance de 0% : Toute l'intensité lumineuse incidente est absorbée par l'échantillon. Rien n'est transmis.

Allure d'un spectre infrarouge

Allure d'un spectre infrarouge

Allure d'un spectre infrarouge Bande d'absorption

Allure d'un spectre infrarouge Bande d'absorption = domaine de longueurs d'onde dans lequel l'échantillon absorbe, donc son spectre présente des valeurs de transmittance faibles : on observe des « creux ».

Allure d'un spectre infrarouge

Allure d'un spectre infrarouge

Allure d'un spectre infrarouge σ = 1 / λ, soit σ = 2,5 μm = 2,5.103 nm

Allure d'un spectre infrarouge σ = 1 / λ, soit σ = 2,5 μm = 2,5.103 nm

Allure d'un spectre infrarouge σ = 1 / λ, soit σ = 2,5 μm = 2,5.103 nm σ = 1 / λ, soit σ = 20 μm = 2.104 nm

Allure d'un spectre infrarouge σ = 1 / λ, soit σ = 2,5 μm = 2,5.103 nm σ = 1 / λ, soit σ = 20 μm = 2.104 nm Conclusion : l'axe des nombres d'ondes orienté de droite à gauche correspond à un axe des longueurs d'onde orienté de gauche à droite.

Bande d'absorption de la liaison C – C Position : entre 1000 et 1250 cm-1

Bande d'absorption de la liaison C – C Position : entre 1000 et 1250 cm-1

Bande d'absorption de la liaison C – C Position : entre 1000 et 1250 cm-1

Bande d'absorption de la liaison C – C Position : entre 1000 et 1250 cm-1 Zone difficilement exploitable, pour une liaison présente dans quasiment toutes les molécules organiques.

Spectre infrarouge du pent-1-ène Formule développée du pent-1-ène :

Spectre infrarouge du pent-1-ène H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

Spectre infrarouge du pent-1-ène H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène : fonction alcène

Spectre infrarouge du pent-1-ène H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

Spectre infrarouge du pent-1-ène σ = 1650 cm-1 H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

Spectre infrarouge du pent-1-ène σ = 1650 cm-1 H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

Spectre infrarouge du pent-1-ène σ = 1650 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

Spectre infrarouge du pent-1-ène σ = 1650 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

Spectre infrarouge du pent-1-ène σ = 1650 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

Spectre infrarouge du pent-1-ène σ = 1650 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 3100 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C = C – C – C – C – H l l l H H H Formule développée du pent-1-ène :

Spectre infrarouge du pentan-1-ol Formule développée du pentan-1-ol :

Spectre infrarouge du pentan-1-ol H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

Spectre infrarouge du pentan-1-ol H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol : fonction alcool

Spectre infrarouge du pentan-1-ol H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

Spectre infrarouge du pentan-1-ol σ = 1450 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

Spectre infrarouge du pentan-1-ol σ = 1450 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

Spectre infrarouge du pentan-1-ol σ = 1450 cm-1 σ = 1050 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

Spectre infrarouge du pentan-1-ol σ = 1450 cm-1 σ = 1050 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

Spectre infrarouge du pentan-1-ol σ = 1450 cm-1 σ = 3300 cm-1 σ = 1050 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

Spectre infrarouge du pentan-1-ol σ = 1450 cm-1 σ = 3300 cm-1 forme très caractéristique σ = 1050 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C – O – H Formule développée du pentan-1-ol :

Spectre infrarouge du pentanal Formule développée du pentanal :

Spectre infrarouge du pentanal H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

Spectre infrarouge du pentanal H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal : fonction aldéhyde

Spectre infrarouge du pentanal H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

Spectre infrarouge du pentanal σ = 1450 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

Spectre infrarouge du pentanal σ = 1450 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

Spectre infrarouge du pentanal σ = 1450 cm-1 σ = 2700 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

Spectre infrarouge du pentanal σ = 1450 cm-1 σ = 2700 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

Spectre infrarouge du pentanal σ = 1450 cm-1 σ = 2700 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Formule développée du pentanal :

Spectre IR du pentanal et de la pentan-3-one H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H pentan-3-one H H O H H l l l ll l l H – C – C – C – C – C – H l l l l H H H H

Spectre IR du pentanal et de la pentan-3-one H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H pentan-3-one H H O H H l l l ll l l H – C – C – C – C – C – H l l l l H H H H fonction cétone

Spectre IR du pentanal et de la pentan-3-one H H H H H l l l l l H – C – C – C – C – C = O l l l l H H H H Structures très proches → spectres très proches pentan-3-one H H O H H l l l ll l l H – C – C – C – C – C – H l l l l H H H H

Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque σ = 1700 cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque :

Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque σ = 1700 cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque : fonction acide carboxylique

Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque σ = 1450 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque :

Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque σ = 1450 cm-1 idem aldéhyde et cétone σ = 1700 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque :

Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque σ = 1450 cm-1 σ = 1300 cm-1 idem alcool σ = 1700 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque :

Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque σ = 1450 cm-1 σ = 1300 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque :

Spectre infrarouge de l'acide pentanoïque σ = 1450 cm-1 Liaison O – H de l'acide carboxylique : bande d'absorption décalée et regroupée avec la bande de Ctet – H σ = 1300 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H O – H l l ll l l H – C – C – C – C – C = O l l ll l H H H H Formule développée de l'acide pentanoïque :

Spectre infrarouge de la pentan-1-amine σ = 1700 cm-1 H H H H lH l l ll ll ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll ll l H H H H lH H Formule développée de la pentan-1-amine :

Spectre infrarouge de la pentan-1-amine σ = 1700 cm-1 H H H H lH l l ll ll ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll ll l H H H H lH H fonction amine Formule développée de la pentan-1-amine :

Spectre infrarouge de la pentan-1-amine σ = 1450 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H lH l l ll ll ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll ll l H H H H lH H Formule développée de la pentan-1-amine :

Spectre infrarouge de la pentan-1-amine σ = 1450 cm-1 σ = 1600 cm-1 σ = 3200- 3400 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 H H H H lH l l ll ll ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll ll l H H H H lH H Formule développée de la pentan-1-amine :

Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle σ = 1700 cm-1 H H lO lH lH l l ll ll ll H – C – C – C – O – C – C – H l l l l lll l H H lH H Formule développée du propanoate d'éthyle :

Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle σ = 1700 cm-1 H H lO lH lH l l ll ll ll H – C – C – C – O – C – C – H l l l l lll l H H lH H fonction ester Formule développée du propanoate d'éthyle :

Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle σ = 1450 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 σ = 1700 cm-1 H H lO lH lH l l ll ll ll H – C – C – C – O – C – C – H l l l l lll l H H lH H Formule développée du propanoate d'éthyle :

Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle σ = 1450 cm-1 idem aldéhyde, cétone et acide carboxylique σ = 2800-3000 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = 1700 cm-1 H H lO lH lH l l ll ll ll H – C – C – C – O – C – C – H l l l l lll l H H lH H Formule développée du propanoate d'éthyle :

Spectre infrarouge du propanoate d'éthyle σ = 1450 cm-1 idem aldéhyde, cétone et acide carboxylique σ = 1200 cm-1 idem alcool et acide carboxylique σ = 2800-3000 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = 1700 cm-1 H H lO lH lH l l ll ll ll H – C – C – C – O – C – C – H l l l l lll l H H lH H Formule développée du propanoate d'éthyle :

Spectre infrarouge du pentanamide σ = 1700 cm-1 H H H H O l l ll l ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll l l H H H H l H Formule développée du pentanamide :

Spectre infrarouge du pentanamide σ = 1700 cm-1 H H H H O l l ll l ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll l l H H H H l H fonction amide Formule développée du pentanamide :

Spectre infrarouge du pentanamide σ = 1450 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 2800-3000 cm-1 σ = 1700 cm-1 H H H H O l l ll l ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll l l H H H H l H Formule développée du pentanamide :

Spectre infrarouge du pentanamide σ = 1450 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 1700 cm-1 idem aldéhyde, cétone, acide carboxylique et ester σ = 2800-3000 cm-1 σ = 1700 cm-1 H H H H O l l ll l ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll l l H H H H l H Formule développée du pentanamide :

Spectre infrarouge du pentanamide σ = 1450 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 1450 cm-1 σ = 1700 cm-1 σ = 3200- 3400 cm-1 σ = 1600 cm-1 idem amine σ = 2800-3000 cm-1 σ = 1700 cm-1 H H H H O l l ll l ll H – C – C – C – C – C – N – H l l ll ll l l H H H H l H Formule développée du pentanamide :

Identification d'un composé inconnu σ = 1700 cm-1 Objectif : repérer des bandes d'absorption caractéristiques de certaines fonctions.

Identification d'un composé inconnu σ = 1700 cm-1 Bande d'absorption de la liaison C = O : commune aux quatre molécules. Forme : semble peu proche de l'amide (molécule L).

Identification d'un composé inconnu σ = 1700 cm-1 Bande d'absorption de la liaison O – H : les molécules K et L sont exclues.

Identification d'un composé inconnu σ = 1700 cm-1 Bande d'absorption de la liaison Ctri – H : seule la molécule M en possède.

Identification d'un composé inconnu σ = 1700 cm-1 Conclusion : ce spectre infrarouge correspond au pent-4-èn-2-ol.