Chapitre 5. Les molécules

5.1. La représentation des molécules

La représentation ( la formule) de Lewis Dans la représentation de Lewis toute les liaisons entre les atomes sont représentées. Les doublets non – liants sont représentés par des traits autour des atomes Figure : la molécule d’éthanol C2H6O

La la formule semi-développée Dans la formule semi-développée, on ne représente que les liaisons entre les atomes des carbone

Application : donner les formules semi-développées des molécules suivantes 1. 2. 3.

La représentation topologique On représente la chaîne carbonée par une ligne brisée Au sommets on a des atomes de C et autant des atomes H que nécessaires pour que la règle de l’octet soit respectée ( par l’atome de C)

Application : donner les formules topologiques des molécules suivantes 1. 2. 3.

La représentation de Cram Permet la représentation dans l’espace d’une molécule Une liaison dans le plan de la feuille est représentée par un trait plein Une liaison en avant de la feuille est représentée par un triangle plein Une liaison en arrière du plan est représentée par un triangle hachuré

Exemple : le méthane

Application :la représentation de Cram de la molécule d’éthanol

5.2. la Stéréoisomérie

Les stéréoisomères Des molécules qui ont la même formule semi-développée , mais qui diffèrent par la disposition des atomes dans l’espace Stéréoisomères : De conformation De configuration

a) Les stéréoisomères de conformation Deux stéréoisomères sont dits de conformation si l’on peut passer de l’un à l’autre suite à une rotation autour d’une ou plusieurs liaisons simples Il peut exister une infinité de conformations pour une même molécule

Une conformation est d’autant plus stable que les groupes d’atomes les plus volumineux sont éloignés les uns des autres ( « conformation.swf »)

Application :

b) Carbone asymétrique et chiralité Dans une molécule, un atome de carbone est asymétrique s’il est lié à quatre atomes ou groupes d’atomes différents. Il est noté C* Une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans le miroir

Application:

Méthode 1 : si une molécule possède un unique atome de carbone asymétrique, alors elle est chirale

Méthode 2 : on vérifie si la molécule n’est pas superposable à son image dans un miroir

Application :

c) Les stéréoisomères de configuration Deux stéréoisomères sont dits de configuration si pour passer de l’un à l’autre il est nécessaire de rompre et créer des liaisons Deux types de stéréoisomères de configuration : les énantiomères les diastéréoisomères

c.1) Les énantiomères Deux molécules chirales qui sont l’image une de l’autre dans un miroir sont appelés énantiomères

Application :

Application :

Cristaux d’acide tartrique correspondant aux deux énantiomères Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères Exemple : l’acide tartrique , molécule qui confère l’acidité au vin est un mélange racémique de deux énantiomères Cristaux d’acide tartrique correspondant aux deux énantiomères

c.2) Les diastéréoisomères Deux stéréoisomères de configuration qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir sont appelés diastéréoisomères Diastéréoisomérie Z/E

Application :

Diastéréoisomérie due à plusieurs atomes de carbone asymétrique

Application :

Deux diastéréoisomères ont des propriétés chimiques est physiques différentes (TP) a) Acide fumarique b) Acide maléïque

Exemple : propriétés physiques Température de fusion : Acide maléïque : 131°C Acide fumarique : 287°C Solubilité dans l’eau : Acide maléïque : 780 g/L Acide fumarique : 6,3 g/L

d) Propriétés biologiques des stéréoisomères Reconnaissance d’un énantiomère par un récepteur