Alcanes et alcènes

Ce sont des hydrocarbures Ils sont uniquement constitués d’atomes de carbone et d’hydrogène

Les alcanes Formule générale CnH2n+2 Terminaison « ane »

Les alcanes Ce sont des composés saturés car ils ne contiennent que des liaisons simples

Le premier alcane Le méthane Formule brute : CH4

Alcane CnH2n+2 Formule développée Formule semi-développée Méthane CH4 Éthane C2H6 Propane C3H8 Butane C4H10 Pentane C5H12 Hexane C6H14 CH4 CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

Modèles compacts

Modèles éclatés

La différence entre ligne droite et chaîne linéaire

Le jeu des différences

Formules brutes C5H12 C5H12

Enchaînement d’atomes Chaîne ramifiée Chaîne linéaire

Ces deux molécules ont :

même formule brute C5H12

des enchaînements d’atomes différents

elles sont isomères

Remarque L’enchaînement des atomes de carbone constitue le squelette carboné de la molécule

Nommer un alcane Exemple

Je recherche la chaîne linéaire la plus longue J’identifie la ramification Je nomme le groupement substituant CH3 Il provient du méthane C’est un groupe méthyle

Je numérote la chaîne linéaire la plus longue Il existe deux possibilités : - le groupe méthyle est sur le carbone 3 - le groupe méthyle est sur le carbone 2 Je choisis la numérotation pour laquelle l’indice est le plus petit : carbone 2 4 2 1 3 3 1 2 4

La chaîne linéaire la plus longue est celle d’un butane Le groupe substituant est méthyle Il est sur le carbone 2 2- méthyl butane 2 !! sans « e »

Les groupes alkyles les plus courants CH3 : méthyle C2H5 : éthyle C3H7 : propyle

La notation générale des groupes alkyles R pour –CnH2n+1

La nomenclature des alcanes Pour nommer un alcane, il faut respecter un certain nombre de règles

Rechercher la chaîne linéaire la plus longue Identifier les carbones substitués Établir deux numérotations de la chaîne et choisir celle pour laquelle les indices de ces carbones, comparés par rang, sont les plus petits Identifier les groupes substituants et les classer par ordre alphabétique S’il existe plusieurs groupements identiques, leur nom est précédé de « di », « tri », etc…

S’entraîner CH3 CH3 – CH – C – CH3 CH3 CH3 2, 3, 3 2, 2, 3 2 = 2 1 2 3 4 4 3 2 1 2, 3, 3 2, 2, 3 2 = 2 2 < 3 2,2,3- triméthyl butane

S’entraîner CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 CH3 3, 4 2, 3 2 < 3 2,3- 1 2 3 4 5 CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 CH3 5 4 3 2 1 3, 4 2, 3 2 < 3 2,3- diméthyl pentane

S’entraîner CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3 3, 4 3 = 3 1 2 3 4 5 6 CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3 6 5 4 3 2 1 3, 4 3 = 3 4 = 4 3- éthyl méthyl -4- hexane

S’entraîner CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 CH2 – CH3 2, 4 3, 5 2 < 3 1 2 3 4 CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 CH2 – CH3 3 6 5 4 5 6 2 1 2, 4 3, 5 2 < 3 2,4- diméthyl hexane

La formule topologique La liaison C – C est représentée par un trait Les H liés à un atome de C n’apparaissent pas

Exemple

S’entraîner

S’entraîner CH3 CH3 – CH – C – CH3 CH3 CH3

S’entraîner CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 CH3

S’entraîner CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3

S’entraîner CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 CH2 – CH3

« cyclo » + terminaison « ane » Les cycloalcanes Formule générale CnH2n « cyclo » + terminaison « ane »

Ce sont des alcanes cycliques

Exemple : le cyclohexane

Les alcènes Formule générale CnH2n Terminaison « ène »

Ce sont des composés insaturés car ils contiennent une liaison double Les alcènes Ce sont des composés insaturés car ils contiennent une liaison double

Le premier alcène L’éthylène Formule brute : C2H4

Modèles compact et éclaté

Alcane CnH2n+2 Formule développée (1 seul exemple pour le pentène et l’hexène) Formule semi-développée Éthylène C2H4 Propène C3H6 But-1-ène But-2-ène C4H8 Pent-1- ène Pent-2-ène C5H10 Hex-1-ène Hex-2-ène Hex-3-ène C6H12 CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3 CH2 = CH – CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH3 - CH = CH – CH2 - CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 - CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 - CH = CH – CH2 – CH3

Les différents isomères Butène

Les différents isomères Pentène

Les différents isomères Hexène

La nomenclature des alcènes Elle respecte les mêmes règles que les alcanes avec deux nuances

Rechercher la chaîne linéaire la plus longue contenant la double liaison Identifier les carbones substitués La double liaison est prioritaire et la numérotation doit lui donner l’indice le plus petit Identifier les groupes substituants et les classer par ordre alphabétique S’il existe plusieurs groupements identiques, leur nom est précédé de « di », « tri », etc…

Exemple 1 2 3 4 2- méthyl but-1-ène

La formule topologique La liaison C = C et représenté par un double trait

Exemple 2 4 3 1 5 3- éthyl pent-1-ène

Elle existe car il n’y a pas de rotation possible de la double liaison Isomérie Z et E Elle existe car il n’y a pas de rotation possible de la double liaison

Isomérie Z et E

Isomérie E Les deux groupes alkyles sont de part et d’autre de la double liaison (E)-but-2-ène

Isomérie Z Les deux groupes alkyles sont du même côté de la double liaison (Z)-but-2-ène

5757 Alcanes et alcènes C’est fini…