La plupart des matériaux de ces voiliers ont été obtenus à partir de molécules d’hydrocarbures. Quels sont ces matériaux ? Comment peut-on les produire ? Photos R. Lacroix

Modifications du squelette carboné. Le pétrole est à la base de multiples composés organiques adaptés aux besoins de notre société. L’industrie chimique soumet les hydrocarbures obtenus par distillation du pétrole à un certain nombre de traitements afin d’obtenir les produits désirés. Elle est ainsi amenée à raccourcir, ramifier, cycliser, déshydrogéner ou allonger leur chaîne carbonée.

I. Pourquoi modifier le squelette carboné ? 1) Pour produire des carburants performants Les performances d’un moteur dépendent de la qualité du carburant utilisé, définie par l’indice d’octane (I.O.). Cet indice varie entre zéro et cent. Il vaut 100 pour le 2,2,4-triméthylpentane ou isooctane et il est nul pour l’heptane. Plus l’indice d’octane est élevé, plus le mélange air-carburant peut être comprimé sans s’auto-enflammer et meilleur est le rendement du moteur. A) Quelles sont les caractéristiques structurales des carburants à haut indice d’octane ? B) Comment peut-on les obtenir ?

2) Pour fournir les produits de base de l’industrie chimique. Les hydrocarbures saturés constituant les pétroles sont des espèces peu réactives. Ils sont avant tout utilisés comme carburants ou combustibles. Pour réaliser des synthèses de produits élaborés, il faut disposer d’espèces plus réactives, telles que les alcènes. La double liaison de leur squelette insaturé autorise en effet l’introduction de groupes caractéristiques variés. En outre, les alcènes, ou certains dérivés d’alcènes, sont susceptibles de donner lieu à des réactions chimiques au cours desquelles les molécules s’ajoutent les unes aux autres de manière répétitive pour former des espèces macromoléculaires. Ces réactions, nommées polymérisation, débouchent sur de nombreuses matières plastiques et de nouveaux matériaux.

II. Les modifications du squelette carboné. 1) Le craquage Par distillation du pétrole, on obtient différents mélanges d’hydrocarbures appelés « coupes ». A) Rappeler les différentes coupes obtenues. B) Où sont situées les coupes qui ont la chaîne carbonée la plus longue dans une tour de distillation ? Au bas de la tour

Certaines coupes, comme les essences, sont produites en quantité trop faibles, alors que les coupes lourdes, comme fiouls lourds et bitumes, le sont en quantité trop importante. Afin d’augmenter la production de molécules plus légères, une partie des coupes lourdes est soumise à l’opération de craquage, réalisée dans des tours de craquage.

+ C) Pour chacune des équations ci-dessus, indiquer le nom du réactif qui subit le craquage, la formule des produits manquants et les noms des produits obtenus. D) A quelles familles ces différentes espèces chimiques appartiennent-elles ? Alcanes et alcènes E) Au vu de ces exemples qu’est-ce que le craquage ?

2) Le vapocraquage Certains alcènes se forment déjà lors du craquage catalytique. Cependant, compte tenu de la très forte demande de l’industrie en alcènes légers, un procédé particulier a été mis au point pour les préparer, le vapocraquage, qui s’effectue en présence de vapeur d’eau. + ? H2 F) Justifier l’emploi de cette méthode ? G) Quel autre produit se forme lors de cette transformation ?

3) Le reformage Le reformage consiste à modifier la structure des hydrocarbures des essences légères, afin d’en améliorer l’indice d’octane (I.O.). + H2 4 H2 1 2 3 H) Attribuer, à chaque type de réaction, un nom choisi parmi les trois suivants : déshydrocyclisation, isomérisation, cyclisation. 3 ; 1 ; 2

n CH2 = CHA – (CH2 – CHA) – (CH2 – CHA)n – 4) La polymérisation Un polymère est une macromolécule engendrée par la répétition, un très grand nombre de fois, d’une petite unité structurale appelée « motif ». La polyaddition consiste en l’addition, les unes à la suite des autres, d’un très grand nombre de molécules identiques appelées « monomères ». Les monomères comportent toujours au moins une double liaison C=C. …. …. H A C + CH2 CH2 CH2 CH CH A A CH2 CH A CH2 CH2 CH2 CH CH A A H A C Ce que l’on peut écrire de façon plus simple : n CH2 = CHA – (CH2 – CHA) – (CH2 – CHA)n – J) Repérer sur l’exemple ci-dessus, le monomère, le polymère et le motif.

Les opérations de raffinage

Quelques matières plastiques Nom polyéthylène polychlorure polypropène ou polystyrène de vinyle polypropylène Symbole Motif Production en 106 kg Exemples d’usages P.E P.V.C P.P P.S CH2 – CH2 - - CH2 – CH - - CH2 – CH - - CH2 – CH – Cl CH3 C6H5 1510 1260 1230 560

Remerciements à André et Odile Durupthy Liens internet : http://www.sandretto.it/museo http://www.proplast.org/spmp http://www.psrc.usm.edu/french/pvc.htm http://petroleum.free.fr