Structure, liaisons et nomenclature Chimie organique Structure, liaisons et nomenclature 1) Le monde de la chimie organique, notre monde ? C’est la chimie du carbone et de ses composés : du méthane CH4 à l’ADN ! Quelques exemples : La nourriture : sucres, lipides, protéines, acides nucléniques… La santé : médicaments, savons, parfums… L’environnement : vêtements, polymères, bois, plastiques, peintures … 1

1) Le monde de la chimie organique, notre monde ? Certaines molécules sont synthétisées dans la nature, d’autres sont issues d’une transformation dirigée par la main de l’homme. Mais ces transformations utilisent des produits dangereux, qui parfois provoquent des pollutions, des dommages, des maladies. 2

2) Un peu d’histoire : En chimie organique, les réactions constituent le vocabulaire tandis que les mécanismes en sont la grammaire. Ce sont les groupes fonctionnels qui conditionnent la réactivité des molécules organiques. 3

3) Comment représenter les molécules ? La liaison covalente La règle en chimie organique est de respecter la tétravalence du carbone et la valence des atomes combinés. Les atomes sont réunis par des liaisons simples, doubles ou triples. On utilisera souvent la représentation semi-développée qui fait apparaître clairement les deux éléments essentiels de la molécule : squelette carboné et groupements fonctionnels.

3) Comment représenter les molécules ? La chimie théorique nous apprend que l’on range les électrons dans des cases, de façon parallèle puis pour former des paires. L’atome de carbone possède 6 électrons A l’état fondamental, le carbone a 2 électrons célibataires 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz Dans son état fondamental le carbone ne propose que deux liaisons. C’est l’hypothèse d’hybridation (opération mathématique) qui explique la possibilité de formation de 4 liaisons covalentes.

A l’état excité, le carbone est tétravalent 3) Comment représenter les molécules ? A l’état excité, le carbone est tétravalent 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 Cet état excité se traduit par le passage d’un électron 2s vers une couche 2pz. L’atome de carbone est représenté avec ces 4 électrons. Chacun est capable de créer une liaison covalente C

Illustration de la liaison covalente : 3) Comment représenter les molécules ? Illustration de la liaison covalente : Carbone Hydrogène Méthane C H CH4 C H Dans le cas idéal de la liaison covalente, l’échange des électrons est équilibré, ils sont indiscernables.

l’azote, dans l’état fondamental, possède 3 électrons célibataires 3) Comment représenter les molécules ? l’azote, dans l’état fondamental, possède 3 électrons célibataires 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1 L’atome d’azote est représenté avec ces 3 électrons. Chacun est capable de créer une liaison covalente. Il possède un doublet non liant. N

l’oxygène dans l’état fondamental possède 2 électrons célibataires 3) Comment représenter les molécules ? l’oxygène dans l’état fondamental possède 2 électrons célibataires 1s2 2s2 2px2 2py1 2pz1 L’atome d’oxygène est représenté avec ces 2 électrons. Chacun est capable de créer une liaison covalente. Il possède deux doublets non liants. O

H N H Ammoniac O H H H NH3 Eau H2O 3) Comment représenter les molécules ? H N H Ammoniac O H H H NH3 Eau H2O D’autres contraintes vont perturber ces liaisons, notamment l’électronégativité des éléments. Le plus électronégatif attire les électrons vers lui, ce qui déforme le nuage électronique.

La règle de l’octet est satisfaite. 3) Comment représenter les molécules ? C N O Les électrons qui participent à la liaison covalente ne sont pas différentiables, on considère qu’ils « appartiennent » à chaque atome. Ainsi si on enlève les atomes d’hydrogène de chaque molécule, lorsque l’on dénombre les électrons autour de l’atome de carbone, d’azote ou d’oxygène on a bien 8 électrons. La règle de l’octet est satisfaite.

H H2 C H 3) Comment représenter les molécules ? L’écriture avec des points devient rapidement fastidieuse. Ainsi pour symboliser la liaison entre les deux atomes on utilisera un tiret : H H2 Ainsi devient Formule brute Dans le cas du méthane on aura ceci : C H Les tirets sont des « doublets ». Pour respecter la règle de l’octet, on doit compter 4 doublets autour de chaque atome.

4) La nomenclature : des structures et des noms La chimie organique se définit comme la chimie des composés du carbone lié à l’hydrogène. Outre l’hydrogène, le carbone situé dans le groupe VI peut former des liaisons aussi bien avec des éléments électronégatifs qu’avec des éléments électropositifs. La formule semi-développée met en évidence les groupes fonctionnels présents dans la molécule. 13

Dans les chaînes carbonées, il existe : 4) La nomenclature : des structures et des noms Dans les chaînes carbonées, il existe : Des chaînes linéaires Des chaînes ramifiées Des chaînes cycliques : cyclohexane

4) La nomenclature : des structures et des noms Dans les chaînes carbonées ramifiées, on qualifie les différents carbones selon le nombre de liaison avec d’autres atomes de carbone : Carbone primaire : C lié à un seul carbone Carbone secondaire : C lié à deux carbones Carbone tertiaire : C lié à trois carbones Carbone quaternaire : C lié à quatre carbone

4) La nomenclature : des structures et des noms Chaînes carbonées saturées et insaturées Les squelettes carbonés peuvent être liés par des liaisons doubles ou triples. éthane, pas de double liaison éthène ou éthylène, une double liaison éthyne ou acétylène, une triple liaison

4) La nomenclature : des structures et des noms Nommer un composé organique carboné revient à chercher la chaîne la plus longue, en utilisant les préfixes suivants selon le nombre de carbones : 1C  CH3–H méthane 2C  CH3–CH3 éthane 3C  CH3–CH2–CH3 propane 4C  CH3–(CH2)2–CH3 butane 5C  CH3–(CH2)3–CH3 pentane 10C  CH3–(CH2)8–CH3 décane

4) La nomenclature : des structures et des noms On identifie la chaîne carbonée linéaire la plus longue, comprenant le groupement fonctionnel considéré comme fonction principale. On affecte un numéro à chaque carbone en attribuant le plus petit indice à la fonction principale. Le classement ci-dessous indique l’ordre de priorité de quelques substituants usuels : R-COOH > R-C(O)–O-R’ > R-C≡N > R-C(O)H > R-C(O)–R’ > R-OH > R-NH2 > R-X

4) La nomenclature : des structures et des noms R-COOH > R-C(O)–O-R’ > R-C≡N > R-C(O)H > R-C(O)–R’ > R-OH > R-NH2 > R-X acide éthanoïque  éthanenitrile propanal éthanoate de méthyle

4) La nomenclature : des structures et des noms R-COOH > R-C(O)–O-R’ > R-C≡N > R-C(O)H > R-C(O)–R’ > R-OH > R-NH2 > R-X méthanol propanone chlorométhane éthanamine

4) La nomenclature : des structures et des noms Lorsque le groupement fonctionnel n’est pas principal, il est mentionné avant le nom de la chaîne, dans l’ordre alphabétique, il porte une désignation différente. amino cyano  formyl  oxo hydroxy

4) La nomenclature : des structures et des noms Il existe aussi d’autres fonctions : éthoxyéthane éther amide  propanamide  éthanimine imine