Spectroscopie RMN du proton

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Transcription de la présentation:

Spectroscopie RMN du proton Elle permet d’identifier les atomes d’hydrogène d’une molécule et informe sur leur environnement chimique, c’est-à-dire sur le nombre et la nature des atomes de leur environnement proche

1- Le spectre RMN Exemple de spectre Le spectre est constitué d’un ensemble de signaux, amas de pics fins. Chaque signal correspond à un atome ou un groupe d’atomes d’hydrogène.

L’environnement de l’atome ou du groupe d’atomes influe sur : la position du signal son aire sa multiplicité (nombre de pics le composant)

2- Le déplacement chimique Le déplacement chimique s’exprime en ppm (partie par million).

Le déplacement chimique d’un atome d’hydrogène dépend des atomes présents dans son environnement.

Exemple : Le spectre de la butanone présente, entre autres, un signal à 1,06 ppm et un signal à 2,45 ppm. Montrer que ces signaux peuvent correspondre aux protons indiqués en bleu et vert

3- Protons équivalents Les protons sont dits équivalents dans les cas suivants : Les protons sont portés par le même carbone tétraédrique ( cas de CH2 ou CH3) Si la molécule est symétrique, les protons qui se correspondent sont équivalents. Des protons équivalents ont le même déplacement chimique.

Exemples :

4 Courbe d’intégration L’aire d’un signal est proportionnelle au nombre de protons équivalents associés à ce signal. Cette aire est représentée par une courbe d’intégration : courbe en paliers dont chaque saut est proportionnel à l’aire du signal correspondant, donc au nombre de protons équivalents.

Exemple :

5- Multiplicité du signal En RMN, les signaux peuvent apparaitre sous la forme d’un seul pic : c’est un singulet mais ils sont le plus souvent multiples : ce sont alors des multiplets. La multiplicité donne des informations sur l’environnement chimique des protons : Un proton ou groupe de protons équivalents, ayant n protons voisins donne un signal composé de (n+1) pics. On dit qu’il y a couplage entre les protons.

Exemple : 1,1-dichloroéthane Attention ! Les protons équivalents ne se couplent pas. Les protons des groupes –OH, -COOH, -NH2 ou -NH ne donnent pas de couplage avec d’autres protons : ils donnent donc des singulets.

Faire l’activité 1