COMPRENDRE : Lois et modèles Chapitre 10 : Représentation spatiale des molécules

I-Représentation des molcéules. Représentation plane: Une molécule peut être représentée sous différentes formes: Formule développée, semi-développée et formule topologique. Représentation de CRAM: activité 2 p 257 Pour représenter dans un plan la géométrie spatiale des molécules, nous utiliserons la représentation de CRAM avec les conventions suivantes : Exemple : l’acide 2-hydroxypropanoïque Positions des atomes A et B Représentation de CRAM A et B sont dans le plan de la feuille A est dans le plan mais B est en avant A est dans le plan mais B est en arrière

II-Molécules chirales. La chiralité: activité 3 p 257 Un objet est dit chiral s’il n’est pas superposable à son image dans un miroir plan sinon il est dit achiral. De même, une molécule est chirale si elle n’est pas superposable à son image dans un miroir plan. Exemples: mains et pieds Carbone asymétrique: Parmi les carbones tétraédriques, on distingue les carbones asymétriques liés à 4 groupes d’atomes tous différents. On le note C*. Exemple: Remarque: une molécule comportant un seul carbone asymétrique est toujours chirale.

III- Stéréoisoméries. Définition: Stéréoisomère de conformation: Deux molécules de même formule semi-développée peuvent correspondre à deux espèces chimiques différentes selon la disposition des atomes dans l’espace. On parle alors de stéréoisomérie et les espèces chimiques sont appelées des stéréoisomères. On distinguera les stéréoisomères de conformation et de configuration, Stéréoisomère de conformation: On passe d’un stéréoisomère de conformation à un autre par libre rotation autour d’une liaison simple. Il n’y a alors aucune rupture de liaison.

III- Stéréoisoméries. Stéréoisomère de conformation: activité 6 p 259 Cas de l’éthane C2H6 On peut distinguer deux configurations particulières: Il est impossible d’isoler l’un ou l’autre des deux stéréoisomères de conformation mais tous ces stéréoisomères n’ont pas la même énergie potentielle électrique (Plus les liaisons sont proches et plus il y a d’énergie). La conformation qui a l’énergie potentielle la plus faible est la conformation la plus stable et donc la plus probable. Conclusion: conformation la plus stable ? Eclipsée Décalée Décalée

III- Stéréoisoméries. Stéréoisomère de configuration: Enantiomères : Pour passer d’un stéréoisomère de configuration à un autre, il faut briser des liaisons chimiques Enantiomères : Toute molécule possédant un atome de carbone asymétrique peut exister sous deux configurations différentes (deux molécules chirales). Les stéréoisomères correspondant sont appelés énantiomères. Les chimistes synthétisent souvent des espèces chimiques sous forme d’un couple équimolaire (même proportion) d’énantiomères. On parle alors de mélange racémique. Deux énantiomères ont des propriétés physiques et chimiques similaires, mais biologiques différentes. Contrairement à la stéréoisomèrie de conformation où nous obtenons deux agencements spatiaux de la même molécule, ici, les molécules obtenues sont différentes.

III- Stéréoisoméries. Stéréoisomère de configuration: activité 4 p 258 Diastéréoisomères : Tous stéréoisomères de configuration qui ne sont pas des énantiomères et qui sont de même formule semi-développée, non superposables et qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir plan sont appelés diastéréoisomères. Ils présentent des propriétés physiques et chimiques différentes. Molécule à deux carbones asymétriques Une molécule possédant 2 carbones asymétriques peut exister sous 4 configurations: 2 couples d’énantiomères et des diastéréoisomères. Enantiomère Diastéréoisomère

= = III- Stéréoisoméries. / \ H A B C / \ B H A C Stéréoisomère de configuration: Diastéréoisomèrie Z/E: Rappel: Si une molécule est de la forme: AHC=CHB avec A et B différents entre eux et différents de l’atome d’hydrogène H, alors elle peut exister sous 2 configurations, qui sont des isomères: = / \ H A B C = / \ B H A C Deux isomères Z et E sont des diastéréoisomères. Isomère Z Isomère E

IV- Résumé: