Tutorat UE1: Atomes, Biomolécules, Génome, Bioénergétique, Métabolisme Chimie Organique

Q1. Cette molécule est l’acide 3-hydroxy-4,4-dimethylpentanoïque Vrai: les quatre règles de composition du nom Préfixes des fonctions et restes carbonés non prioritaires Squelette de la chaîne carbonée Suffixe désignant la nature de la chaîne (alcane, alcène, alcyne) Suffixe de la fonction prioritaire

Q2. L’isomérie de fonction désigne deux molécules de formules brutes identiques mais dont le groupe fonctionnel occupe une position différente Faux: Deux molécules sont isomères de fonction si elles ont même formule brute mais que leur groupe fonctionnel est différent. Des isomères de position possèdent les mêmes groupes fonctionnels ou insaturation mais à une position différente.

Les questions Q3 à Q6 se rapportent à la molécule suivante : Q3. La molécule suivante a pour formule brute C9H18O3NS Faux: Elle a pour formule brute C9H19O3NS

Q4. La molécule possède une fonction amide Faux: Elle possède une fonction amine qui ici est une amine secondaire car elle l’azote est lié à deux atomes de carbones.

Q5. La molécule possède une fonction alcool tertiaire Vrai: La fonction alcool est ici tertiaire car le carbone portant le groupe fonctionnel est entouré de trois chaînes carbonées.

Q6. Cette molécule est un alcène Faux: La molécule est un alcane. Les alcènes possèdent des doubles liaisons entre au moins deux carbones. Ici la double liaison appartient à la fonction ester.

Q7. Un mélange racémique n’a pas de pouvoir rotatoire Vrai: En effet un mélange racémique correspond à un mélange de deux énantiomères en quantité égale. Le pouvoir rotatoire de chacun des deux énantiomère est égal en valeur absolue mais de signe contraire. Il est ainsi compensé.

Q8. La fonction amide est prioritaire sur la fonction alcool Vrai

Q9. Le 2-méthylhexane et le 3-éthylpentane sont deux isomères de squelette Vrai: Des isomères de squelette possèdent la même formule brute mais des squelettes carbonés différents. 2-méthylhexane 3-éthylpentane

Q10. L’effet inductif correspond à une polarisation permanente de la liaison covalente Vrai: A ne pas confondre avec l’effet mésomère qui correspond à une délocalisation électronique.

Q11. Le préfixe mercapto- indique la présence d’une fonction thiol Vrai: Lorsque le groupement thiol est prioritaire on utilise le suffixe -thiol

Q12. Deux molécules diastéréoisomères sont images l’une de l’autre dans un mirroir Faux: Cette définition est celle de deux énantiomères.

Q13. Une molécule possédant une liaison double entre deux carbones est un alcyne Faux: Une molécule avec une double liaison C-C est un alcène. Un alcyne possède une triple liaison C-C et un alcane une liaison simple entre deux carbones.

Q14. Les hydrocarbures aromatiques dérivent du benzène Vrai

Q15. La molécule suivante est de configuration 2R,3S Vrai: La configuration R ou S se définit en suivant la nomenclature Cahn-Ingold-Prelog.

Règle 1 : Le substituant prioritaire est celui dont l'atome directement lié (une liaison) possède le numéro atomique Z le plus grand. Règle 2 : Quand deux substituants sont liés par des atomes identiques, on compare entre eux les atomes situés à la proximité suivante (deux liaisons) et on applique la règle 1 à cette proximité. S'ils sont identiques, on poursuit la comparaison dans les proximités suivantes de la ramification prioritaire. Règle 3 : Les liaisons multiples sont comptées comme autant de liaisons simples, et chaque atome engagé dans une liaison multiple est répété autant de fois qu'il est lié dans cette liaison. Cependant, on ne poursuivra l'arborescence qu'à partir d'un seul de ces atomes s'il est nécessaire de regarder la proximité suivante.

De plus, la détermination des configurations absolues R et S peut se faire directement sur la projection de Fischer. Pour cela il faut suivre les règles suivantes : 1er cas : le substituant ayant le plus petit numéro atomique est en position verticale. Dans ce cas, l’ordre des substituants donne directement la configuration absolue. 2ème cas : le substituant ayant le plus petit numéro atomique se trouve en position horizontale. Dans ce cas, l’ordre des substituants donne la configuration inverse de la configuration absolue.