Solubilité dans l’eau à 25°C en g/L Situation 1   Acide fumarique Acide maléique pH Entre 2,5 et 2,8 Entre 2,1 et 2,3 Solubilité dans l’eau à 25°C en g/L 6,30 780 Température de Fusion 287°C 131°C

Situation 2 Protocole pour la filtration Introduire le mélange en poudre dans un bécher de 50 mL. Ajouter dans le bécher 20 mL d’eau distillée prélevée avec l’éprouvette graduée. NB : La solubilité de l’acide fumarique étant de 6 g.L-1, on peut en dissoudre 120 mg dans 20 mL d’eau. Placer le bécher sous agitation magnétique pendant quelques minutes. A l’aide d’un papier filtre et d’un entonnoir, filtrer le mélange dans un erlenmeyer de 50 mL. Une fois la filtration finie, rincer le solide présent dans le filtre avec de l’eau distillée.

Protocole pour la chromatographie Dissoudre un peu du résidu solide présent dans le filtre dans quelques gouttes d’acétone. Verser de l’éluant dans la cuve à élution jusqu’à atteindre environ 5 mm de haut. Tracer la ligne de dépôt sur la plaque CCM et indiquer, à l’aide de croix et d’une lettre, l’endroit où seront faits les dépôts : F (acide fumarique), M (acide maléique), R (résidu du papier filtre). Réaliser les trois dépôts à l’aide de piques en bois et placer la plaque dans la cuve à élution. Quand le front de l’éluant arrive à environ 1,5 cm du haut de la plaque, retirer la plaque de la cuve. Repérer le front de l’éluant et sécher la plaque au sèche-cheveux. Procéder à la révélation en plaçant la plaque sous la lampe UV et entourer les taches obtenues.

1) Les deux acides ont la même formule semi-développée plane : 2 groupes carboxyles  fonctions acides carboxyliques Double liaison C = C  alcènes

2) Pour passer de l’acide fumarique à l’acide maléique, il faut casser des liaisons, donc ce sont de stéréoisomères de configuration. Les molécules ne sont pas images l’une de l’autre dans un miroir plan, donc ce sont des diastéréoisomères. La présence d’une double liaison et le fait que chaque atome C de la double liaison soit lié à deux atomes ou groupes d’atomes différents expliquent la présence de 2 stéréoisomères de configuration du type diastéréoisomères Z/E.

3)  Electronégativité : grandeur qui traduit l’aptitude d’un atome A à attirer à lui le doublet d’électrons qui le lie à un autre atome B.  Liaison polarisée : si la différence d’électronégativité est significative, la liaison A – B est polarisée et il apparaît des charges partielles sur les atomes A et B. A B + -  Molécule polaire ou apolaire :  Si le barycentre des charges positives et celui des charges négatives coïncident, la répartition des charges est symétrique dans la molécule. Elle est apolaire.  En revanche, si les deux barycentres ne coïncident pas, il y a dans la molécule deux pôles distincts, de charges opposées, la molécule est polaire. - 2+ 2- +  2+

4) Les molécules polaires sont très solubles dans les solvants polaires.. 5) Le stéréoisomère E est apolaire, alors que le stéréoisomère Z est polaire. Les deux moments dipolaires sont dirigés en sens inverse : la molécule d’acide fumarique est donc apolaire. Les deux moments dipolaires sont dirigés dans le même sens : la molécule d’acide maléique est donc polaire.

6)  Liaison hydrogène : Liaison de type électrostatique entre un atome d’hydrogène H lié à un atome A très électronégatif et un atome B très électronégatif possédant un doublet non liant.

Diastéréoisomère Z Liaison hydrogène intramoléculaire possible Liaisons hydrogène intermoléculaires possibles

Diastéréoisomère E Pas de liaison hydrogène intramoléculaire possible car H+ trop loin des atomes O. Liaisons hydrogène intermoléculaires possibles

8) L’acide maléique est nettement plus soluble dans l’eau que l’acide fumarique. La principale raison est que l’acide maléique est beaucoup plus polaire que l’acide fumarique. L’acide fumarique ne donne que des liaisons hydrogène intermoléculaires, ce qui explique que sa température de fusion soit nettement supérieure à celle de l’acide maléique