Objectif 4 : découvrir les familles de molécules organiques et les classer selon certaines propriétés physico-chimiques

Iconographie, sauf mention : Solomons, T. W. Graham et Craig B. Fryhle, Organic chemistry, 10th ed., Wiley, 2011.

Des molécules (noms et structures)

Notion de fonction Classement selon les caractéristiques macroscopiques

Notion de groupe caractéristique Classement selon les structures

Les « difonctionnels »

Les « difonctionnels »

Compétence Repérer un groupe caractéristique, le nommer et le classer dans une famille

Lister les réactivités

Les paramètres mesurables Physiques µ T fus/eb Solubilité d n Chimiques pK A E°

Compétence Connaître les définitions de µ, T fus/eb, solubilité, pK A, E°, d, n.

Exemples

Solubilité / miscibilité Les concepts : Moment dipolaire Polarisabilité Sites HD / HA

Compétition hydrophile vs phobe Recherche d’exemples

Phénolphtaléine Source wikipedia

NET Source wikipedia

Les micelles Source wikipedia

Evolution de la solubilité des acides carboxyliques en fonction du nombre d’atomes de carbone (page 7)

Compétences décompter les sites HD/HA (O,N) vs (OH NH), identifier les molécules polaires identifier les molécules polarisables

Domaines de prédominance

Application : Extraction et transfert de phase Acides carboxyliques (pK A : 3 – 5) : extraction possible en milieu basique (carboxylate). Amines (pK A : 8 – 10) : extraction possible avec de l’eau acide (ammonium). Alcools (pK A ~16) : pas possible d’extraire en milieu aqueux, sauf en milieu très acide (oxonium). Phénols (pK A : 8 – 10) : extraction possible en milieu basique (phénolate) Hydrocarbures, dérivés halogénés, esters, éthers : ne peuvent être extraits par une phase aqueuse.

Compétences Compétence 1 : identifier les sites acides et/ou basiques. Compétence 2 : connaître les ordres de grandeurs des pK A des fonctions couples suivants : acide carboxylique / ion carboxylate, ion ammonium/amine/ion amidure, oxonium / alcool / alcoolate et phénol / phénolate, carbonium / hydrocarbure / carbanion

Le proton plus ou moins labile…

Compétence Interpréter l’évolution des pK A d’une série en termes d’effet inductif.

La table de D.A. Evans (Harvard)

Compétence Interpréter l’évolution des températures de changement d’état en termes d’interactions intermoléculaires.

Cas des espèces carbonées

Cas de l’azote, de l’hydrogène et de l’oxygène

Compétence Prévoir les réactions d’oxydation / réduction possibles

Pour aller plus loin _redox_states_carbon.pdf _redox_states_carbon.pdf

Conclusion

Compétence Compléter pour une molécule donnée le tableau suivant :

Objectif 5 : nommer les molécules