REVISION SUR LES GLUCIDES : le guide d’utilisation. QUESTION : Cliquer sur le lien hypertexte pour obtenir la réponse. Cliquer sur le triangle pour passer à la page suivante. Cliquer sur la flèche pour revenir à la dernière page consultée.

LES DEFINITIONS les prérequis : OSE : • OSIDE : • HOLOSIDE : • HETEROSIDE : • LIAISON OSIDIQUE : • 2 OSES ISOMERES : Définir les termes suivants :

NOMENCLATURE CHIMIQUE DES OSES. Donner le nom de l’ose dans les cas suivants : La fonction ALDEHYDE est située sur le C1 : La fonction CETONE est située sur le C2 : Selon le nombre d’ATOMES de CARBONE : 3 C. 4 C. 5 C. 6 C.

REPRESENTATION DES TRIOSES SELON FISCHER. Comment est organisée la numérotation des carbones ? CHO HCOH CH2OH C O 1 2 3 Cliquer sur les carbones Donner le nom des 2 trioses, vérifier qu’ils soient isomères.

Représentation des tétroses selon FISCHER. Quelles différences permettent de distinguer ces 3 isomères entre-eux ? CHO HCOH CH2OH HOCH D- Erythrose D- Thréose D- Erythrulose C O

REPRESENTATION DES HEXOSES SELON FISCHER. CHO HCOH CH2OH HOCH C O D- Glucose Reconnaître les 3 autres hexoses, indiquer chaque fois les différences constatées par rapport au D-Glucose.

Création du cycle pyranose à partir du glucose linéaire. CHO HCOH CH2OH HOCH + H-OH sur C1 OH HC H-OH O HO Définir cette liaison. Nommer cette molécule . D- Glucose Diol instable

Pentoses des acides nucléiques selon la représentation de HAWORTH. HOH2C O OH 2 3 4 5 1 b : OH en haut du cycle. Quel est l’ose présent dans L’ ARN ? Quel est l’ose présent dans L’ ADN ?

Représentation des hexoses selon HAWORTH. Nommer les 3 oses, vérifier qu’ils soient isomères avec le premier. OH CH2OH O HO OH CH2OH O HO b a a D- Glucopyranose OH CH2OH O HO HO HOH2C O OH CH2OH

Construction d’un diholoside selon HAWOTH. OH CH2OH O HO a b a D- Glucopyranose Quel est ce diholoside ? HO HOH2C O OH CH2OH OH CH2OH O HO HOH2C Quel est le type de liaison ? b D- Fructofuranose

Diholosides communs. OH CH2OH O HO HOH2C Quel est le nom de chaque diholoside ? Préciser le type de chaque liaison osidique. OH CH2OH O HO

Formation de semi-acétal et d’acétal. HO R1 C H O + C H OH O-R1 Aldéhyde ( aldose ) + alcool Semi-acétal Formation d’un semi-acétal : Quelle autre définition pourrait-on donner ? C OR1 H + 2 H2O C H O HO H + OH + 2 R1-OH Formation d’un acétal : Diol instable ACETAL Stable

Oxydation du C1 des aldoses ou du C2 des cétoses. OH CH2OH O HO a D- Glucopyranose I2 , H2O COOH HCOH HOCH + 2 HI Quel est le C oxydé ? Où a lieu l’ouverture du cycle ? Quel est le produit apparu ?

Oxydation de l’alcool primaire du C6 en protégeant le C1. OH CH2OH O HO + O2 COOH + H2O Quel est le nom de la molécule apparue?

L’exercice de révision est terminé ! Création : Thierry RUMMENS Prof. Biochimie lycée Jolimont de TOULOUSE

DEFINITION D’UN OSE : OSE : sucre simple non hydrolysable ( nutriment ). Formule chimique globale : CnH2nOn Exemple : le GLUCOSE C6H12O6 N° des C 1 2 3 4 5 6 CHO HCOH CH2OH HOCH Représentation du glucose selon FISCHER :

DEFINITION D’ UN OSIDE OSIDE : polymère d’oses reliés entre-eux par des liaisons osidiques. Les osides sont répartis en : • HOLOSIDES : polymères, hydrolysables en oses simples. • HETEROSIDES : polymères, hydrolysables en oses et en aglycones non glucidiques.

DEFINITION D’ UN HOLOSIDE HOLOSIDE : polymère qui par hydrolyse, libère des oses simples. Exemples d’holosides : les amidons, la cellulose, le saccharose, le lactose. OH CH2OH O HO Maltose : diholoside a D-Glucopyranosyl ( 1  4 ) D glucopyranoside Liaison a 1  4 Amylose : Chaîne linéaire de Glucoses a reliés par des liaisons (a 1  4 ) OH CH2OH O HO

DEFINITION D’UN HETEROSIDE polymère hydrolysable en oses et aglycones non glucidiques. Exemples d’hétérosides : la chitine des insectes, le peptidoglycane de la paroi bactérienne.

DEFINITION DE LA LIAISON OSIDIQUE Liaison éther oxyde C– O –C entre 2 fonctions alcools ose1 (carbone semi-acétalique) ose2 (carbone) O Exemple : la réunion de 2 glucoses par une liaison osidique. OH CH2OH O HO Le maltose est un diholoside. a D-Glucopyranosyl ( 1  4 ) D glucopyranoside Liaison osidique a 1  4

DEFINITION DE 2 OSES ISOMERES 2 OSES, OU 2 composés chimiques sont isomères si leur formule chimique globale est identique, alors que leur formule développée est différente. N° des C 1 2 3 4 5 6 Glucose : C6H12O6 Galactose : C6H12O6 CHO HCOH CH2OH HOCH CHO HCOH CH2OH HOCH Isomère fonction OH à gauche sur le C 4.

NOMENCLATURE CHIMIQUE DES OSES. Fonction ALDEHYDE sur le C1 : ALDOSE. Fonction CETONE sur le C2 : CETOSE. Selon le nombre d’ATOMES de CARBONE : 3 C aldo ou ceto triose. 4 C aldo ou ceto tétrose. 5 C aldo ou ceto pentose. 6 C aldo ou ceto hexose.

Représentation des trioses selon FISCHER. CHO HCOH CH2OH D- Glycéraldéhyde 1 2 3 Di-hydroxy-acétone CH2OH C O La chaîne carbonée est présentée verticalement, de telle sorte que la fonction aldéhyde soit en haut, Le C1 est la fonction aldéhyde pour les aldoses, Le C2 est la fonction cétone pour les cétoses. Isomères : formule globale C3H6O3

Représentation des tétroses selon FISCHER. Di-hydroxy-acétone CHO HCOH CH2OH C O HOCH D- Glycéraldéhyde D- Erythrose D- Thréose D- Erythrulose 1 2 3

REPRESENTATION DES HEXOSES SELON FISCHER. CHO HCOH CH2OH HOCH C O D- Glucose D- Mannose D- Galactose D- Fructose Isomère OH en 2. Isomère OH en 4. Isomère cétone en 2.

Création du cycle Glucopyranose. CHO HCOH CH2OH HOCH + H-OH sur C1 OH HC H-OH O HO D- Glucose Diol instable Liaison éther-oxyde b D- Glucopyranose

Ribofuranose de l’ARN selon la représentation de HAWORTH. 2 3 4 5 1 b : OH en haut du cycle. OH HOH2C O D ribofuranose ( ARN ).

Pentoses des acides nucléiques selon la représentation de HAWORTH. HOH2C O OH 2 3 4 5 1 b : OH en haut du cycle. D ribofuranose ( ARN ) D 2désoxy-ribofuranose ( ADN )

La représentation des HEXOSES selon Haworth : OH CH2OH O HO OH CH2OH O HO b a a D- Glucopyranose b D- Glucopyranose HO HOH2C O OH CH2OH OH CH2OH O HO Les 4 oses sont isomères, formule globale : C6H12O6 b D- Galactopyranose b D- Fructofuranose

aD Glucopyranosyl ( 1  2 ) bD Fructofuranoside DIHOLOSIDE : OH CH2OH O HO a D- Glucopyranose La formation du saccharose. a b HO HOH2C O OH CH2OH b D- Fructofuranose OH CH2OH O HO HOH2C liaison a 1  2 b Saccharose : aD Glucopyranosyl ( 1  2 ) bD Fructofuranoside

Diholosides communs. OH CH2OH O HO liaison a 1  4 Maltose : a D-Glucopyranosyl ( 1  4 ) D glucopyranoside OH CH2OH O HO HOH2C liaison a 1  2 b Saccharose aD Glucopyranosyl ( 1  2 ) bD Fructofuranoside Lactose : b D-Galactopyranosyl ( 1  4 ) D glucopyranoside OH CH2OH O HO liaison b 1  4

Formation d’un semi-acétal HO R1 C H O + C H OH O-R1 Formation d’un semi-acétal : Aldéhyde ( aldose ) + alcool Semi-acétal = OSIDE

Oxydation du C1 des aldoses ou du C2 des cétoses OH CH2OH O HO a D- Glucopyranose I2 , H2O COOH HCOH HOCH + 2 HI Le C1 est oxydé. Ouverture du cycle pyranose. Acide GLUCONIQUE

Oxydation de l’alcool primaire du C6 en protégeant le C1. OH CH2OH O HO + O2 COOH + H2O Acide b D. GLUCURONIQUE