Chapitre 5. Les molécules

5.1. LA REPRÉSENTATION DES MOLÉCULES

La représentation ( la formule) de Lewis Dans la représentation de Lewis toute les liaisons entre les atomes sont représentées. Les doublets non – liants sont représentés par des traits autour des atomes Figure : la molécule d’éthanol C2H6O

La formule semi-développée Dans la formule semi-développée, on ne représente que les liaisons entre les atomes des carbone

Application : donner les formules semi-développées des molécules suivantes 1. 2. 3.

La représentation topologique On représente la chaîne carbonée par une ligne brisée Au sommets on a des atomes de C et autant des atomes H que nécessaires pour que la règle de l’octet soit respectée ( par l’atome de C)

Application : donner les formules topologiques des molécules suivantes 1. 2. 3.

La représentation de Cram Permet la représentation dans l’espace d’une molécule Une liaison dans le plan de la feuille est représentée par un trait plein Une liaison en avant de la feuille est représentée par un triangle plein Une liaison en arrière du plan est représentée par un triangle hachuré

Exemple : le méthane

Application :donner la représentation de Cram de la molécule d’éthanol

5.2. LA STÉRÉOISOMÉRIE

Les stéréoisomères Des molécules qui ont la même formule semi-développée , mais qui diffèrent par la disposition des atomes dans l’espace

Stéréoisomères : De conformation De configuration

a) Les stéréoisomères de conformation Deux stéréoisomères sont dits de conformation si l’on peut passer de l’un à l’autre suite à une rotation autour d’une ou plusieurs liaisons simples Il peut exister une infinité de conformations pour une même molécule

Une conformation est d’autant plus stable que les groupes d’atomes les plus volumineux sont éloignés les uns des autres ( « conformation.swf »)

Application :

b) Les stéréoisomères de configuration b.1) Chiralité

Un objet chiral n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Le mot chiralité vient du grec cheir qui signifie main.

Molécule chirale

b.2) Carbone asymétrique et chiralité Dans une molécule, un atome de carbone est asymétrique s’il est lié à quatre atomes ou groupes d’atomes différents. Il est noté C* Une molécule est chirale si elle a un atome de carbone asymétrique

Application:

Application :

b.3) Les stéréoisomères de configuration Deux stéréoisomères sont dits de configuration si pour passer de l’un à l’autre il est nécessaire de rompre et créer des liaisons Deux types de stéréoisomères de configuration : les énantiomères les diastéréoisomères

b.3.1) Les énantiomères Deux molécules chirales qui sont l’image une de l’autre dans un miroir sont appelés énantiomères

Application :

Application :

Cristaux d’acide tartrique correspondant aux deux énantiomères Un mélange racémique est un mélange équimolaire de deux énantiomères Exemple : l’acide tartrique , molécule qui confère l’acidité au vin est un mélange racémique de deux énantiomères Cristaux d’acide tartrique correspondant aux deux énantiomères

b.3.2) Les diastéréoisomères Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères de configuration qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir (énantiomères)

Diastéréoisomèrie: Diastéréoisomérie Z/E Diastéréoisomèrie due à plusieurs carbones

Diastéréoisomérie Z/E

Application :

Diastéréoisomérie due à plusieurs atomes de carbone asymétrique

Application :

5.3. PROPRIETES DES STEREOISOMERES

Les stéréoisomères ont des propriétés physiques, chimiques et biologiques différentes

Exemple : propriétés physiques Température de fusion : Acide maléïque : 131°C Acide fumarique : 287°C Solubilité dans l’eau : Acide maléïque : 780 g/L Acide fumarique : 6,3 g/L

Exemple: propriétés chimiques Une solution d’acide maléïque est légèrement plus acide qu’une solution d’acide fumarique a) Acide fumarique b) Acide maléïque

Exemples: propriétés biologiques des stéréoisomères