Synthèse de molécules organiques d.1-Transformations en chimie organique: aspect macroscopique Modification de la chaine carbonée

Ressources naturelles: Pétroles: Hydrocarbures, dont essentiellement alcanes linéaires, cycles saturés et aromatiques (à cycles benzéniques) Gaz naturel: Hydrocarbures, dont essentiellement alcanes linéaires légers Charbon: Carbone et Hydrocarbures aromatiques polycycliques

Besoins en hydrocarbures: -Sources énergétiques: transports et chauffages domestique et industriel -Chimie organique: synthèses de matières plastiques, médicaments, peintures, etc.. Modifications nécessaires de la chaine carbonée: -ramification des chaines linéaires -fractionnement des grosses molécules (fractions « lourdes ») -créations de liaisons multiples

Distillation (rappel) Elle répartit le pétrole en coupes= mélanges d’hydrocarbures de températures d’ébullition voisines. Catégories de coupes obtenues depuis la haut de la tour de distillation: Gaz et essences légères Essence lourde (naphta) Kérosène Gazole (gasoil ou fioul) léger Gazole lourd Résidu atmosphérique

Craquage catalytique Fractionnement des hydrocarbures lourds (alcanes) en molécules plus petites (alcanes et alcènes) Sous pression atmosphérique, vers 500°C + catalyseur (Pt, Mo) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH3 + CH3-CH=CH2 hexane → propane + propène C17H34 → CH3-C(CH3)=CH2+ CH3-CH2-CH(CH3)-CH=CH2 + C6H6 + CH4 +2H2 ….. →méthylpropène + 3 méthylpent-1-ène + benzène + méthane + dihydrogène

Vapocraquage Fractionnement des alcanes moyens ou légers en alcènes Sous pression atmosphérique, à 800°C en présence de vapeur d’eau CH3-CH2-CH2-CH3 → 2CH2=CH2 + H2 butane → éthène + dihydrogène CH3-(CH2)6-CH3 → CH2=CH-(CH2)5-CH3 + H2 octane → oct-1-ène + dihydrogène

Reformage catalytique A pression et température élevées+ catalyseurs -Isomérisation: CH3-(CH2)6-CH3 → CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3 octane (I.O.=0) → 2,2,4 triméthyl-pentane (I.O.=100) -Cyclisation: CH3-(CH2)4-CH3 → C5H9-CH3 + H2 hexane →méthylcyclopentane + H2 -Déshydrocyclisation: (I.O.=81) CH3-(CH2)4-CH3 → C6H6 + 4H2 hexane → benzène+ dihydrogène (I.O.=107)

I.O.= Indice d’octane Il indique la résistance d’une essence à l’auto-allumage dans un moteur thermique Pour les véhicules usuels à essence: I.O.=95 ou 98 Le gazole (carburant pour moteur Diesel) ne subit pas cette transformation et de fait est moins cher

Alkylation réaction inverse du craquage Elle permet d’obtenir des alcanes ramifiés à haut I.O. CH3-CH(CH3)-CH3+ CH2=C(CH3)-CH3 → méthylpropane + méthylpropène CH3-CH(CH3)- CH2-C(CH3)2-CH3 2,2,4 triméthyl-pentane (I.O.=100)