Soutenance du projet de M1 ChemoInformatique Intervenants : Safâa MAROUAN Karl-Eduard BERGER Encadrant : Franck QUESSETTE

Plan 1- Introduction 2- Définition du Problème 3- Approche mathématique du Problème 4- Formalisation mathématique 5- Cas particulier avec deux raies 6-Résultats expérimentaux 7- Cas général avec n raies 8- Conclusion

1- Introduction Plan 2- Définition du Problème 3- Approche mathématique du Problème 4- Formalisation mathématique 5- Cas particulier avec 2 raies 6- Résultats expérimentaux 7- Cas général avec n raies 8- Conclusion

Introduction 1-1- ChemoInformtique: Définition: Discipline scientifique reliant la chimie et l’informatique. Objectif: Traitement des informations comple.es produites par la recherche en chimie en utilisant l’outil informatique.

Introduction 1-2- RMN (résonance magnétique nucléaire): Technique permettant d’obtenir certaines informations sur les molécules chimiques en e.ploitant leurs propriétés magnétiques. Le résultat s’affiche sous forme de spectre de raies. E.emple: RMN d’une molécule chimique 

Introduction 1-3- Diagramme de corrélation: Représentation graphique déterminant l’existence d’une interaction nucléaire entre les atomes de la molécules. Diagramme de corrélation de la molécule: 

2- Définition du Problème Plan 1- Introduction 2- Définition du Problème 3- Approche mathématique du Problème 4- Formalisation mathématique 5- Cas particulier avec 2 raies 6- Résultats expérimentaux 7- Cas général avec n raies 8- Conclusion

Définition du Problème Calcul des diagrammes de corrélation possibles à partir d’un spectre de raies donné.

Plan 3- Approche mathématique du Problème 1- Introduction 2- Définition du Problème 3- Approche mathématique du Problème 4- Formalisation mathématique 5- Cas particulier avec 2 raies 6- Résultats expérimentaux 7- Cas général avec n raies 8- Conclusion

Approche mathématique Molécule = Graphe Atome = Sommet Liaison covalente = Arête Raie = Bloc Symétrie = Automorphisme

4- Formalisation mathématique Plan 1- Introduction 2- Définition du Problème 3- Approche mathématique du Problème 4- Formalisation mathématique 5- Cas particulier avec 2 raies 6- Résultats expérimentaux 7- Cas général avec n raies 8- Conclusion

Formalisation mathématique 1- Spectre de raies dans le cas général:

Formalisation mathématique 2- Matrice de corrélation dans le cas général:

Formalisation mathématique 3- Système à résoudre:

5- Cas particulier avec 2 raies Plan 1- Introduction 2- Définition du Problème 3- Approche mathématique du Problème 4- Formalisation mathématique 5- Cas particulier avec 2 raies 6- Résultats expérimentaux 7- Cas général avec n raies 8- Conclusion

Cas particulier avec 2 raies Cas de deux raies Système à résoudre:

Cas particulier avec 2 raies Algorithme naïf:

Cas particulier avec 2 raies Les contraintes: 1- Contraintes sur d1 et d2: Contraintes de domaine: d1 ≤ d2 Les atomes étudiés ne dépassent pas 4 liaisons covalentes 1 ≤ d1 ≤ d2 ≤ 4 Contrainte saturation d’un atome: d1 ≤ k2 + k1 – 1 d2 ≤ k1 + k2 - 1

Cas particulier avec 2 raies 2- Contraintes sur a et c: Contraintes de domaine: 0 ≤ a ≤ k1 (k1 -1) 0 ≤ c ≤ k2 (k2 -1) Contrainte de multiplicité: a = x . k1 et c= z . k2 Contraintes de parité: a et c sont pairs

Cas particulier avec 2 raies 3- Contraintes sur b Contrainte de domaine 0 ≤ b ≤ k1.k2 Contrainte de multiplicité: b = y1 . k1 = y2 . k2 Contrainte de divisibilité: b est divisible par k1 et k2 Contrainte de conne.ité: Si b = 0 => graphe non conne.e Sinon graphe conne.e

Cas particulier avec 2 raies 4- contraintes sur k1 et k2 Variation de k1 et k2 est non nécessaire: Si il e.iste un couple (k1,k2) qui a pour solution ( a , b , c) alors il e.iste un couple (K1, K2) tel que K1 = k . k1 et K2= k . k2 qui a pour solution: (A = k . a, B = k . b, et C = k . c) si il e.iste un couple (K1,K2) qui a pour solution (A,B , C): Soit k = pgcd(K1,K2), alors il e.iste un couple (k1,k2): k1 = K1/ k et k2= K2/ k qui a pour solution: (A/ k, B/ k et C/ k)

Cas particulier avec 2 raies Détermination de la valeur minimale de k: ( k1,k2)  (a, b et c) : pgcd(k1,k2)=1. il e.iste kmin tel que pour tout k >= kmin, le couple (K1,K2) a pour solution : (A,B,C) le kmin vérifie les trois inégalités: 0 <= a . k <= k . k1 (k . k1 -1) 0 <= b . k <= k . k1 . k . k2 0 <= c . k <= k . k2 (k . k2 -1)

Determination de kmin K = 1 K = 2 K = 3 K = 10 k.k1 1 2 3 10 k.a 4 6 20 Impossible Triangle OK 2nombreSommet ≤ élément(élement -1) 0 ≤ ka ≤ k.k1(k.k1 – 1) => kmin 0 ≤ kb ≤ k.k1.k.k2 => kmin 0 ≤ kc ≤ k.k2(k.k2 – 1) => kmin

Cas particulier avec 2 raies Contrainte de parité de k: A et C doivent être pairs  a . k et c . k doivent être pair Si a et c pair  aucune contrainte de parité sur k Si a ou c est impair  k doit être pair

Cas particulier avec 2 raies Ancien système a résoudre: Nouveau système à résoudre:

Cas particulier avec 2 raies : algorithme optimisé

6- Résultats expérimentaux Plan 1- Introduction 2- Définition du Problème 3- Approche mathématique du Problème 4- Formalisation mathématique 5- Cas particulier avec 2 raies 6- Résultats expérimentaux 7- Cas général avec n raies 8- Conclusion

Résultats expérimentaux Soit la raie suivante: Résultat de l’algorithme: kmin=2 ; kpair= non ; a= 0 ; b= 2 ; c= 4 Matrice de corrélation possible: quelque soit k ≥ k-min et sans contrainte de parité on a :

Résultats expérimentaux Cas k=2:  Cas k=3: 

Plan 7- Cas général avec n raies 1- Introduction 2- Définition du Problème 3- Approche mathématique du Problème 4- Formalisation mathématique 5- Cas particulier avec 2 raies 6- Résultats expérimentaux 7- Cas général avec n raies 8- Conclusion

Cas général avec n raies 2- Cas de N raies : Le système à résoudre est :

Cas général avec n raies Contraintes sur les di : - La RMN offre des degrés selon un ordre: d1 ≤ … ≤ dn - Les atomes étudiés ne dépassent pas 4 liaisons covalentes: 1 ≤ d1 ≤ … ≤ dn ≤ 4 - Contrainte saturation d’un atome: Pour tout i; di ≤ ∑kj – 1

Cas général avec n raies Contraintes sur bi,i : - Contraintes de domaine: 0 ≤ bi,i ≤ ki ( ki -1) - Contrainte de multiplicité: bi,i = yi,i . ki - Contraintes de parité : bi,i sont pairs

Cas général avec n raies Contraintes sur bi,j: - Contrainte de domaine: 0 ≤ bi,j ≤ ki . kj - Contrainte de multiplicité: bi,j= yi,j . ki = yj,i . kj - Contrainte de divisibilité: bi,j est divisible par ki et kj

Nouveau système à résoudre Ancien système a résoudre: Nouveau système a résoudre:

Algorithme optimisé

8- Conclusion Plan 1- Introduction 2- Définition du Problème 3- Approche mathématique du Problème 4- Formalisation mathématique 5- Cas particulier avec 2 raies 6- Résultats expérimentaux 7- Cas général avec n raies 8- Conclusion

Conclusion Synthèse Pour aller plus loin Remerciements