Synthèse de molécules organiques b-Chiralité et représentation spatiale des molécules. Stéréoisomères de configuration (1)
Chiralité Des objets sont chiraux s’ils ne sont pas superposables à leur image dans un miroir Exemples Carbone asymétrique et représentation de Cram CH3 Cl Br H Miroir
Enantiomères = couple de deux molécules chirales qui sont l’image l’une de l’autre dans un miroir Mélange racémique=mélange des deux énantiomères en proportions égales Ce sont des isomères de configuration car on ne peut passer de l’un à l’autre sans casser une liaison Molécules identiques par rotation: CH3 Cl Br H
CH3 Cl H Br Enantiomères obtenus par permutation Diastéréoisomères= Stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères, c’est-à-dire, qui ne sont pas images l’un de l’autre dans un miroir CH3 Cl Br H
-Diastéréoisomèrie due à deux atomes de Carbone asymétriques CH3 Cl Br H OH Enantiomères Diastéréoisomères
Propriétés physiques et chimiques: -identiques pour les énantiomères (biochimiques: peuvent être différentes) -différentes pour les diastéréoisomères