STEREOISOMERIE.

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1 STEREOISOMERIE

2 Deux molécules ont la même formule brute
Formules développées différentes = isomères de constitution

3 ISOMERES DE CONSTITUTION
Les atomes ne sont pas disposés au même endroit de la molécule

4 Deux molécules ont la même formule brute
Même formule développées (disposition dans l’espace différentes) = stéréoisomères Forumule développée différentes = isomères de constitution

5 STEREOISOMERE Même formule semi-développée

6 Deux molécules ont la même formule brute
Même formule développées (disposition dans l’espace différentes = stéréoisomères Forumule développée différentes = isomères de constitution On passe de l’une à l’autre par rotation autour d’une liaison simple = isomères de conformation

7 ISOMERIE DE CONFORMATION
Conformation éclipsée moins stable que conformation décalée

8 Deux molécules ont la même formule brute
Même formule développées (disposition dans l’espace différentes = stéréoisomères Forumule développée différentes = isomères de constitution On passe de l’une à l’autre par rotation autour d’une liaison simple = isomères de conformation Nécessité de casser des liaisons = isomères de configuration

9 ISOMERIE DE CONFIGURATION

10 Deux molécules ont la même formule brute
Même formule développées (disposition dans l’espace différentes = stéréoisomères Forumule développée différentes = isomères de constitution On passe de l’une à l’autre par rotation autour d’une liaison simple = isomères de conformation Nécessité de casser des liaisons = isomères de configuration Image l’une de l’autre dans un miroir= énantiomères

11 ENANTIOMERES Images non superposables l’une de l’autre dans le miroir

12 Deux molécules ont la même formule brute
Même formule développées (disposition dans l’espace différentes = stéréoisomères Forumule développée différentes = isomères de constitution On passe de l’une à l’autre par rotation autour d’une liaison simple = isomères de conformation Nécessité de casser des liaisons = isomères de configuration Ne sont pas image l’une de l’autre dans un miroir= diastéréoisomères Image l’une de l’autre dans un miroir= énantiomères

13 DIASTEREOISOMERES Ne sont pas images l’une de l’autre dans un miroir + nécessité de casser des liaisons pour passer de l’une à l’autre

14 LES TRUCS A SAVOIR

15 4 groupes d’atomes différents
CARBONE ASYMETRIQUE 4 groupes d’atomes différents

16 MELANGE RACEMIQUE MOLECULE CHIRALE
Mélange équimolaire de deux énantiomères MOLECULE CHIRALE Non superposable à son image dans un miroir (1 carbone asymétrique)

17 REPRESENTATION DE CRAM
En arrière du plan de la feuille Dans le plan de la feuille En avant du plan de la feuille