La chimie organique : les hydrocarbures

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1 La chimie organique : les hydrocarbures
Définition 1. La chimie organique La chimie organique est la chimie des composés du Les et les constituent les matières premières de la chimie organique. carbone végétaux combustibles fossiles

2 2. L’élément carbone C’est le 6ème élément de la classification périodique : Z=6 Structure électronique : K2L4 Il possède électrons sur sa couche externe et va les engager avec ceux d’autres atomes pour s’entourer de électrons (règle de l’octet). 4 8 Il va donc établir 4 doublets liants (ou 4 liaisons) avec les autres atomes : l’atome de carbone est tétravalent Environnement du carbone : 4 liaisons simples 1 double et 2 simples 2 doubles 1 triple et 1 simple Tétraédrique Plan Linéaire Linéaire

3 Un hydrocarbure est une molécule constituée uniquement d’atomes de :
3. Les hydrocarbures Un hydrocarbure est une molécule constituée uniquement d’atomes de : carbone C et d’hydrogène H Exemple d’hydrocarbures : CH4 (méthane) ; C2H4 (éthène) ; C3H4 (propyne)……. Formule brute d’un hydrocarbure : CxHy (x et y entier positifs)‏ II. Les alcanes 1. Définitions Ce sont des hydrocarbure constitués uniquement de liaison simple 1er de la série : ou CH4 Méth ane Formule brute Formule dévelopée Eth ane 2ème de la série : C2H6

4 10 premiers alcanes à chaîne linéaire
Nom Formule brute 5 4 3 2 1 Nombre de carbone CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 Méth ane Eth ane Prop ane But ane Pent ane Nom Formule brute 10 9 8 7 6 Nombre de carbone C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 Hex ane Hept ane Oct ane Non ane Déc ane

5 Prop 3 8 4 1 5 10 6 2 7 9 Pent Méth Hept Oct Hex But Eth Non Déc

6 2. Formule semi-développée
Les liaisons qui lient les atomes d’hydrogène au atome de carbone ne pouvant être que simple , on peut ne pas les représenter. (H est monovalent)‏ Seuls les liaisons entre carbone sont donc dessinées Exemple : le propane CH3-CH2-CH3 Formule semi-dévelopée Formule dévelopée 3. Formule topologique Dans un soucis de simplification pour écrire les molécules complexes, on ne fait pas figurer les atomes d’hydrogène H, les liaisons C-H et les atomes de carbone On ne dessine que les liaisons entre atomes de carbone (en ligne brisée). OH Le propane Le pentane Butan-2-ol

7 4. isomères Ce sont des molécules de même formule brute mais de formule developpée différente. Exemple : molécules de formule brute C4H10 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 et CH3 - CH - CH3 CH3 5. Exercices Donner les formules semi-dévelopées puis topologiques des molécules de formule brute C5H12 et C6H14

8 Exemple : nommer l’alcane de formule
6. Nomenclature Ce sont des règles internationales qui permettent de nommer sans ambiguïté les hydrocarbures. Exemple : nommer l’alcane de formule Règle IUPAC n° 1 : Repérer et nommer la chaîne la plus longue que l'on puisse trouver au sein de la molécule. Règle IUPAC n°2 : Numéroter les carbones de la chaîne la plus longue en commençant par l'extrémité la plus proche d'un substituant. 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 Substituants sur le carbone 3 Substituants sur le carbone 4

9 3-méthyl-3-propylhexane
Règle IUPAC n°3. : Ecrire le nom de l'alcane en arrangeant tout d'abord tous les substituants par ordre alphabétique (chacun étant précédé, à l'aide d'un tiret, du numéro de l'atome de carbone auquel il est attaché), puis en y adjoignant le nom du substrat. 1 2 3 4 5 6 Substituant méthyle Substituant propyle Il y a un groupement méthyle sur le carbone 3 de la chaîne et un groupement propyle sur le carbone 3. On nomme les groupements par ordre alphabétique. 3-méthyl-3-propylhexane

10 II. Les alcènes 1. Définitions Ce sont des hydrocarbures qui possèdent au minimum une double liaisons entre deux carbones (C=C) 1er de la série : H2C=CH2 éthène 2ème de la série : H2C=CH-CH3 propène 3ème de la série : H2C=CH-CH2-CH3 ou H3C-CH=CH-CH3 Règle n°1 : Rechercher la plus longue chaîne qui contient le groupe fonctionnel, c'est à dire la double liaison C=C. H2C=CH-CH2-CH3 H3C-CH=CH-CH3

11 Règle n°2 : Indiquer, à l'aide d'un nombre, la localisation de la double liaison
dans la chaîne principale, en commençant le numérotage par l'extrémité la plus proche de la double liaison. 1 2 3 4 H2C=CH-CH2-CH3 1 2 3 4 H3C-CH=CH-CH3 Identique 4 3 2 1 H2C=CH-CH2-CH3 4 3 2 1 H3C-CH=CH-CH3 But-1-ène But-2-ène Règle n°3 : Les substituants et leurs positions sont ajoutés sous forme de préfixes au nom de l'alcène. 4 3 2 1 5 CH3-CH=C-CH3 CH2-CH3 3-méthylpent-2ène