CHAPITRE 15 Stratégie de Synthèse et Sélectivité en chimie organique

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1 CHAPITRE 15 Stratégie de Synthèse et Sélectivité en chimie organique
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2 Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique
La synthèse chimique Paramètres expérimentaux Rendement d’une synthèse Les étapes d’une synthèse Choix du montage Traitement du milieu réactionnel Choix de la technique de purification Choix de la technique d’analyse Choix des techniques Les réactifs chimiosélectifs Protection de fonctions Sélectivité Action Comic #

3 Les étapes d’une synthèse

4 La synthèse chimique ● Mise en œuvre et réaction chimique
● Extraction et récupération de l’espèce chimique synthétisée ● Purification de l’espèce chimique synthétisée ● Analyse de l’espèce chimique synthétisée Action Comic #

5 Paramètres expérimentaux
● Durée de réaction - consommer l’ensemble des réactifs - attente raisonnable ● Solvant - solubilisation des réactifs - souvent facteur cinétique ● pH - solubilité des réactifs - facteur cinétique - provoquer des réactions parasites Action Comic #

6 Rendement d’une synthèse
𝑅= 𝑛 𝑒𝑥𝑝 𝑛 𝑡ℎ Action Comic #

7 Choix des techniques

8 Choix du montage ● Montage à reflux - augmenter la T°
- sans perte par évaporation ● Agitation - homogénéise [] et T° - solubilise espèces chimiques ● Ampoule de coulée - ajout progressif de réactifs Action Comic #

9 Traitement du milieu réactionnel
● Objectif = isoler le produit désiré ● Extraction liquide-liquide - lavage d’une phase - extraction d’une phase aqueuse ● Séchage de la phase organique (MgSO4) ● Filtration ● Cristallisation Action Comic #

10 Choix de la technique de purification
● Distillation - mélange liquide - T°éb différentes ● Recristallisation - impuretés dans un solide - dissolution dans quantité minimale de solvant - refroidissement lent - solide pur cristallise - impuretés dans le solvant Action Comic #

11 Choix de la technique d’analyse
● Mesure de grandeurs physico-chimiques - T°fus au banc Köfler - densité - indice de réfraction … ● CCM ● Analyse spectroscopique - UV-visible - IR - RMN Action Comic #

12 Sélectivité

13 Sélectivité ● Molécules polyfonctionnelles ● Transformer 1 seul groupe
- réactifs chimiosélectifs - groupements protecteurs Action Comic #

14 Sélectivité ● Réactif chimiosélectif
- qu’avec 1 seul groupe caractéristique - dépend des conditions expérimentales ● Protection de fonctions - groupe caractéristique créé - bloque réactivité d’une fonction - fonction temporairement transformée - déprotection Action Comic #

15 Sélectivité Action Comic #

16 Synthèse peptidique Action Comic #