Oxydation des alcools.

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1 Oxydation des alcools

2 Les différents alcools

3 Rappel groupe caractéristique : hydroxyle formule générale : R – OH
avec - R : groupe alkyle (- CnH2n+1)

4 Le groupe hydroxyle est porté par un carbone de bout de chaîne
Les alcools primaires Le groupe hydroxyle est porté par un carbone de bout de chaîne R – CH2OH

5 Les alcools secondaires
Le groupe hydroxyle est porté par un carbone de milieu de chaîne non substitué R – CHOH – R’

6 Les alcools tertiaires
Le groupe hydroxyle est porté par un carbone de milieu de chaîne substitué R – COH – R’ R’’

7 Attention ! Dans un alcool, le groupe hydroxyle est porté par un carbone tétragonal, c’est-à-dire établissant 4 liaisons simples

8 Oxydation des alcools

9 Tout au long des expériences, l’ion oxydant sera l’ion permanganate

10 2 types d’oxydations - ménagée - totale

11 Dans une oxydation ménagée, la chaîne carbonée est conservée

12 Oxydation ménagée des alcools primaires

13 Expérience Dans un alcool primaire, je verse quelques gouttes de permanganate de potassium La solution se décolore à son contact donc l’alcool primaire est un réducteur

14 Il est possible de distinguer deux stades d’oxydation

15 Oxydation avec oxydant en défaut

16 Réaction entre l’ion permanganate et un alcool primaire / ox en défaut
1616 Réaction entre l’ion permanganate et un alcool primaire / ox en défaut Quels sont les couples en présence ? MnO4- (aq) / Mn2+ (aq) R- CHO / R – CH2OH Quelles sont les espèces en présence ? Il se produit une réaction entre les ions MnO4- (violet) et l’alcool primaire R – CH2OH au cours de laquelle il se forme des ions Mn2+ (incolore) et un aldéhyde R- CHO

17 Équation de la réaction
Couples en présence : MnO4- (aq) / Mn2+ (aq) R- CHO / R – CH2OH J’écris les demi-équations de couples : MnO4- (aq) + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ (aq) + 4 H2O R- CHO + 2 H+ + 2 e- = R – CH2OH J’écris les demi-équations de réaction : MnO4- (aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ (aq) + 4 H2O R – CH2OH → R- CHO + 2 H+ + 2 e- ( ) x 2 ( ) x 5 J’élimine les électrons entre les deux équations

18 Équation de la réaction
(MnO4- (aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ (aq) + 4 H2O) x 2 (R – CH2OH → R- CHO + 2 H+ + 2 e- ) x 5 ___________________________________________ 2MnO4- + 6H+ + 5R - CH2OH → 2Mn2+ + 8H2O + 5 R - CHO 6 H+ : 2 x 8 = 16 H+ sont consommés 5 x 2 = 10 H+ sont formés Bilan : 16 – 10 = 6 H+ consommés

19 Oxydation avec oxydant en excès

20 Réaction entre l’ion permanganate et un alcool primaire / ox en excès
2020 Réaction entre l’ion permanganate et un alcool primaire / ox en excès Quels sont les couples en présence ? MnO4- (aq) / Mn2+ (aq) R- COOH / R – CH2OH Quelles sont les espèces en présence ? Il se produit une réaction entre les ions MnO4- (violet) et l’alcool primaire R – CH2OH au cours de laquelle il se forme des ions Mn2+ (incolore) et un acide carboxylique R- COOH

21 Équation de la réaction
Couples en présence : MnO4- (aq) / Mn2+ (aq) R- COOH / R – CH2OH J’écris les demi-équations de couples : MnO4- (aq) + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ (aq) + 4 H2O R- COOH + 4 H+ + 4 e- = R – CH2OH + H2O J’écris les demi-équations de réaction : MnO4- (aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ (aq) + 4 H2O R – CH2OH + H2O → R- CHO + 4 H+ + 4 e- ( ) x 4 ( ) x 5 J’élimine les électrons entre les deux équations

22 Équation de la réaction
(MnO4- (aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ (aq) + 4 H2O) x 4 (R – CH2OH + H2O → R- CHO + 4 H+ + 4 e- ) x 5 ___________________________________________ 4MnO H+ + 5R - CH2OH → 4Mn H2O + 5R - COOH 12 H+ : 4 x 8 = 32 H+ sont consommés 5 x 4 = 20 H+ sont formés Bilan : 32 – 20 = 12 H+ consommés 11 H2O : 4 x 4 = 16 H2O sont consommés 5 x 1 = 5 H2O sont formés Bilan : 16 – 5 = 11 H2O consommés

23 Oxydation ménagée des alcools secondaires

24 Expérience Dans un alcool secondaire, je verse quelques gouttes de permanganate de potassium La solution se décolore à son contact donc l’alcool secondaire est un réducteur

25 Réaction entre l’ion permanganate et un alcool secondaire
2525 Réaction entre l’ion permanganate et un alcool secondaire Quels sont les couples en présence ? MnO4- (aq) / Mn2+ (aq) R- CO – R’ / R – CHOH – R’ Quelles sont les espèces en présence ? Il se produit une réaction entre les ions MnO4- (violet) et l’alcool secondaire R – CHOH – R’ au cours de laquelle il se forme des ions Mn2+ (incolore) et une cétone R - CO – R’

26 Équation de la réaction
Couples en présence : MnO4- (aq) / Mn2+ (aq) R- CO- R’ / R – CHOH – R’ J’écris les demi-équations de couples : MnO4- (aq) + 8 H+ + 5 e- = Mn2+ (aq) + 4 H2O R- CO – R’ + 2 H+ + 2 e- = R – CHOH – R’ J’écris les demi-équations de réaction : MnO4- (aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ (aq) + 4 H2O R – CHOH – R’ → R- CO – R’ + 2 H+ + 2 e- ( ) x 2 ( ) x 5 J’élimine les électrons entre les deux équations

27 Équation de la réaction
(MnO4- (aq) + 8 H+ + 5 e- → Mn2+ (aq) + 4 H2O) x 2 (R – CHOH – R’ → R- CO – R’ + 2 H+ + 2 e- ) x 5 ___________________________________________ 2MnO4- + 6H+ + 5R –CHOH– R’ → 2Mn2+ + 8H2O + 5R –CO– R’ 6 H+ : 2 x 8 = 16 H+ sont consommés 5 x 2 = 10 H+ sont formés Bilan : 16 – 10 = 6 H+ consommés

28 Oxydation ménagée des alcools tertiaires

29 Expérience Dans un alcool tertiaire, je verse quelques gouttes de permanganate de potassium La solution ne se décolore à son contact donc l’alcool tertiaire n’est pas oxydable

30 Tableau récapitulatif

31 Alcool primaire Aldéhyde Acide carboxylique Alcool secondaire Cétone
Alcool tertiaire Ox défaut Ox excès

32 Dans une oxydation totale, la chaîne carbonée est détruite

33 C’est ce qui se produit lors d’une combustion

34 Combustion complète

35 Les produits d’une combustion complète sont :
H2O CO2

36 Pour équilibrer ce type d’équation, il faut ajuster dans l’ordre :
H O

37 Exemple Généralisation 3 3 2 C2H6O(l) + O2(g) → CO2(g) + H2O(g)
CnH2n+2O + 3/2n O2(g) → nCO2(g) + n+1H2O(g)

38 Titrage direct C’est fini…