Alcanes et alcènes.

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1 Alcanes et alcènes

2 Ce sont des hydrocarbures
Ils sont uniquement constitués d’atomes de carbone et d’hydrogène

3 Les alcanes Formule générale CnH2n+2 Terminaison « ane »

4 Les alcanes Ce sont des composés saturés car ils ne contiennent que des liaisons simples

5 Le premier alcane Le méthane Formule brute : CH4

6 Alcane CnH2n+2 Formule développée Formule semi-développée Méthane CH4 Éthane C2H6 Propane C3H8 Butane C4H10 Pentane C5H12 Hexane C6H14 CH4 CH3 – CH3 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

7 Modèles compacts

8 Modèles éclatés

9 La différence entre ligne droite et chaîne linéaire

10 Le jeu des différences

11 Formules brutes C5H12 C5H12

12 Enchaînement d’atomes
Chaîne ramifiée Chaîne linéaire

13 Ces deux molécules ont :

14 même formule brute C5H12

15 des enchaînements d’atomes différents

16 elles sont isomères

17 Remarque L’enchaînement des atomes de carbone constitue le squelette carboné de la molécule

18 Nommer un alcane Exemple

19 Je recherche la chaîne linéaire la plus longue
J’identifie la ramification Je nomme le groupement substituant CH3 Il provient du méthane C’est un groupe méthyle

20 Je numérote la chaîne linéaire la plus longue
Il existe deux possibilités : - le groupe méthyle est sur le carbone 3 - le groupe méthyle est sur le carbone 2 Je choisis la numérotation pour laquelle l’indice est le plus petit : carbone 2 4 2 1 3 3 1 2 4

21 La chaîne linéaire la plus longue est celle d’un butane
Le groupe substituant est méthyle Il est sur le carbone 2 2- méthyl butane 2 !! sans « e »

22 Les groupes alkyles les plus courants
CH3 : méthyle C2H5 : éthyle C3H7 : propyle

23 La notation générale des groupes alkyles
R pour –CnH2n+1

24 La nomenclature des alcanes
Pour nommer un alcane, il faut respecter un certain nombre de règles

25 Rechercher la chaîne linéaire la plus longue
Identifier les carbones substitués Établir deux numérotations de la chaîne et choisir celle pour laquelle les indices de ces carbones, comparés par rang, sont les plus petits Identifier les groupes substituants et les classer par ordre alphabétique S’il existe plusieurs groupements identiques, leur nom est précédé de « di », « tri », etc…

26 S’entraîner CH3 CH3 – CH – C – CH3 CH3 CH3 2, 3, 3 2, 2, 3 2 = 2
1 2 3 4 4 3 2 1 2, 3, 3 2, 2, 3 2 = 2 2 < 3 2,2,3- triméthyl butane

27 S’entraîner CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 CH3 3, 4 2, 3 2 < 3 2,3-
1 2 3 4 5 CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 CH3 5 4 3 2 1 3, 4 2, 3 2 < 3 2,3- diméthyl pentane

28 S’entraîner CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3 3, 4 3 = 3
1 2 3 4 5 6 CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3 6 5 4 3 2 1 3, 4 3 = 3 4 = 4 3- éthyl méthyl -4- hexane

29 S’entraîner CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 CH2 – CH3 2, 4 3, 5 2 < 3
1 2 3 4 CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 CH CH2 – CH3 3 6 5 4 5 6 2 1 2, 4 3, 5 2 < 3 2,4- diméthyl hexane

30 La formule topologique
La liaison C – C est représentée par un trait Les H liés à un atome de C n’apparaissent pas

31 Exemple

32 S’entraîner

33 S’entraîner CH3 CH3 – CH – C – CH3 CH3 CH3

34 S’entraîner CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 CH3

35 S’entraîner CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3

36 S’entraîner CH3 – CH – CH2 – CH – CH3 CH CH2 – CH3

37 « cyclo » + terminaison « ane »
Les cycloalcanes Formule générale CnH2n « cyclo » + terminaison « ane »

38 Ce sont des alcanes cycliques

39 Exemple : le cyclohexane

40 Les alcènes Formule générale CnH2n Terminaison « ène »

41 Ce sont des composés insaturés car ils contiennent une liaison double
Les alcènes Ce sont des composés insaturés car ils contiennent une liaison double

42 Le premier alcène L’éthylène Formule brute : C2H4

43 Modèles compact et éclaté

44 Alcane CnH2n+2 Formule développée (1 seul exemple pour le pentène et l’hexène) Formule semi-développée Éthylène C2H4 Propène C3H6 But-1-ène But-2-ène C4H8 Pent-1- ène Pent-2-ène C5H10 Hex-1-ène Hex-2-ène Hex-3-ène C6H12 CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3 CH2 = CH – CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2 - CH3 CH3 - CH = CH – CH2 - CH3 CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 - CH = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 - CH = CH – CH2 – CH3

45 Les différents isomères
Butène

46 Les différents isomères
Pentène

47 Les différents isomères
Hexène

48 La nomenclature des alcènes
Elle respecte les mêmes règles que les alcanes avec deux nuances

49 Rechercher la chaîne linéaire la plus longue contenant la double liaison
Identifier les carbones substitués La double liaison est prioritaire et la numérotation doit lui donner l’indice le plus petit Identifier les groupes substituants et les classer par ordre alphabétique S’il existe plusieurs groupements identiques, leur nom est précédé de « di », « tri », etc…

50 Exemple 1 2 3 4 2- méthyl but-1-ène

51 La formule topologique
La liaison C = C et représenté par un double trait

52 Exemple 2 4 3 1 5 3- éthyl pent-1-ène

53 Elle existe car il n’y a pas de rotation possible de la double liaison
Isomérie Z et E Elle existe car il n’y a pas de rotation possible de la double liaison

54 Isomérie Z et E

55 Isomérie E Les deux groupes alkyles sont de part et d’autre de la double liaison (E)-but-2-ène

56 Isomérie Z Les deux groupes alkyles sont du même côté de la double liaison (Z)-but-2-ène

57 5757 Alcanes et alcènes C’est fini…