Les polymères PLAN 1.Définition 2.Polymères naturels et synthétiques 3.Synthèse de polymères 1)Synthèse par réaction de polyaddition 2)Synthèse par réaction.

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1 Les polymères PLAN 1.Définition 2.Polymères naturels et synthétiques 3.Synthèse de polymères 1)Synthèse par réaction de polyaddition 2)Synthèse par réaction de polycondensation

2 Les polymères Les polymères sont constitués de « macromolécules », c’est à dire de « grosses » molécules, dont la masse molaire peut dépasser 100 000 g/mol, quand une mole d’eau représente 18 g/mol. Une telle macromolécule peut donc contenir des millions d’atomes Ex : Polyéthylène

3 NOTATION : Des macromolécules Ces macromolécules sont formées par exemple de la répétition d’un même motif n fois tout au long de la molécule

4 Les polymères, sont des matériaux organiques composés de macromolécules (molécules géantes). Ces macromolécules sont formées de la répétition d’un même motif ou unité monomère n fois. n est appelé « degré de polymérisation » n peut être très élevé : de l’ordre de plusieurs millions Masse moléculaire molaire M d’un polymère : M = n x Masse molaire du monomère ou du motif M peut être très élevée pour un polymère : de l’ordre de plusieurs millions de g.mol -1 C’est une moyenne car toutes les chaines n’ont pas la même longueur exactement

5 Des matériaux organiques Polymères synthétiques (les « matières plastiques »)‏ Polymères naturels

6 La cellulose EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS

7 L’amidon : Linéaire : amylose (a)‏ Ramifié : amylopectine (b)‏ EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS

8 Protéines naturelles : Exemple : la fibroïne (soie d’araignée)‏ EXEMPLES DE POLYMERES NATURELS

9 Le polystyrène EXEMPLES DE POLYMERES SYNTHETIQUES L’éthylène Substances issues de la pétrochimie Le polylactate PLA Synthétisé à partir de l’acide lactique (substance naturelle)

10 Polymères naturels modifiés chimiquement :  Viscose,Tencel , Lyocel  obtenue par traitement de la cellulose  Polymère à base d’amidon de maïs

11 Synthèse des polymères Leur synthèse met en jeux des réactions de polymérisation qui consistent donc à associer ces motifs de répétition par des liaisons covalentes. polymérisation Monomère (s)‏ Polymère

12 Méthodes de synthèse Deux grandes méthodes : Par réaction de polymérisation en chaîne (polyaddition)‏ Par réaction de polymérisation par étapes (polycondensation)‏

13 Synthèse par réaction de polyaddition Éthylène(éthène) Polyéthylène C a 4e - de valence: Dans le monomère double liaison C=C (alcène). Pour former le polymère, ouverture de la double liaison pour former une longue chaîne de 10 3 à 10 6 monomères.(longueur de chaîne jusqu'à 10  m)‏ n Ex : Synthèse du polyéthylène Voir film polyéthylène

14 MonomèreCodePolymèreExemples d’application Éthène H 2 C=CH 2 polyéthylèneFilm d’emballage StyrènePolystyrène Chlorure de vinyle Polychlorure de vinyle Propène Polypropylène

15 MonomèreCodePolymèreExemples d’application Méthacrylate de méthyle PMMA Polyméthacrylate de méthyle

16 Synthèse par réaction de polycondensation Une polycondensation est une condensation répétée Lors d’une condensation: deux molécules réagissent pour en former une autre avec élimination d’un résidu simple. (eau, alcool, ammoniac)‏

17 Réaction de condensation acide + alcool donne ester + eau Réactions « classiques » de la chimie organique exemple : estérification += R' C O O O H H O O H C O H + RR

18 Synthèse d’un polyester Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements: (di)alcool + (di)acide donneester + eau + etc… + H 2 O

19 Synthèse d’un polyester

20 ( Exemple de fabrication d’un polyester) PET obtenu à partir d’éthylène glycol (diol) et d’acide téréphtalique (diacide) Etc…+ Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate Soit :

21 Le PET est un polyester utilisé pour les bouteilles (bouteilles d’eau ou de boissons gazeuses)‏ (di)acide + (di)alcool donneester + eau + = + + 2 [ ]n]n motif Exemple :Synthèse du PolyEthylène Téréphtalate Version modèles moléculaires

22 Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une même molécule peut présenter deux fonctions différentes Exemple : l’acide lactique Polymère : polylactate

23 Autre exemple :Synthèse d’un amide par condensation on fait réagir un acide carboxylique avec une amine : Acide amine amide eau

24 Synthèse d’un polyamide (di)acide + (di)aminedonneamide + eau + H 2 O +etc… Nécessité de deux composés difonctionnels pour répéter les enchaînements:

25 (di)acide + (di)amine donne amide + eau motif Nylon appelé le PA 6,6 par polycondensation de l'hexane-1,6-diamine (6C) et de l'acide hexanedioïque (6C)‏ Exemple : synthèse du nylon 6-6 Polymérisation avec des composés difonctionnels

26 Nécessité de composés polyfonctionnels pour répéter les enchaînements : une même molécule peut présenter deux fonctions différentes Exemple : les acides aminés Polymère : polypeptide ou protéine

27 Possibilité de synthétiser des molécules tridimensionnelles Voir film d’animation bakélite