Chap. 5 : Les cycles à 6 - thermodynamique très favorable (mieux qu’à 5) cinétique correcte (moins qu’à 5) # Chimie des composés carbonylés # Réduction.

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1 Chap. 5 : Les cycles à 6 - thermodynamique très favorable (mieux qu’à 5) cinétique correcte (moins qu’à 5) # Chimie des composés carbonylés # Réduction des aromatiques (Birch) # Réaction de Diels-Alder

2 Composés dicarbonylés
Robinson

3

4

5 Réduction des aromatiques

6 Le bon ordre ! Ortho, meta, para …

7 On peut souvent conjuguer les doubles liaisons en milieu basique

8 La réaction de Diels - Alder
Réactivités comparées de diènes avec le tetracyanoéthylène dans CH2Cl2 à 20°C (constante de vitesse relative)

9 Le diène est le nucléophile
Le diènophile est l’électrophile

10 Les diènes

11 Les diènophiles

12 Réactions d’hétéro Diels-Alder
# Dienophiles C=N d- d+ Aussi :

13

14 Retrosynthèse :

15 # Dienophiles C=O

16

17 Réactions intramoléculaires :

18 # Dienophiles C=S

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21 Un exemple de rétrosynthèse, vers FR182877. Tetrahedron Lett