Inspecteurs : Ph. ARNOULD - J. FURNEMONT Formateur CAF : P. COLLETTE 1999 SUBSTITUTION NUCLEOPHILE NON CONCERTEE.

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2 Inspecteurs : Ph. ARNOULD - J. FURNEMONT Formateur CAF : P. COLLETTE 1999 SUBSTITUTION NUCLEOPHILE NON CONCERTEE

3 La forte polarisation de la liaison permet le départ du groupe X -. C  X  1 ère étape

4 + -

5 + -

6 + -

7 + -

8 + -

9 + - Dans un plan perpendiculaire au plan de l’écran 1 ère étape

10 + -

11 + -

12 + -

13 +

14 + 2 ème étape L ’attaque d’un réactif nucléophile peut avoir lieu indifféremment par l’un ou l ’autre côté !

15 + 2 ème étape - Attaque nucléophile de Y -

16 2 ème étape - + Attaque nucléophile de Y -

17 2 ème étape - + Attaque nucléophile de Y -

18 2 ème étape - + Attaque nucléophile de Y -

19 2 ème étape - + Attaque nucléophile de Y -

20 2 ème étape C  Y  Addition nucléophile de Y -

21 C  X  En l ’absence de contrainte, la réaction conduit à une inversion de la configuration dans 50% des cas ! CONFIGURATIONS AVANT ET APRES REACTION C  Y  C  Y  ET

22 FIN DU DIAPORAMA