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Chapitre 8. Sélectivité en chimie organique
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8.1. Molécules polyfonctionnelles
Molécules organiques contenant plusieurs groupes caractéristiques -> molécules polyfonctionnelles Synthèse organique -> transformer un seul groupe sans modifier les autres
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Exemple : Le groupe –CHO doit être oxydé, mais pas le groupe -OH
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Stratégies de synthèse:
Usage de réactifs chimiosélectifs Usage de groupements protecteurs
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8.2. Réactifs chimiosélectifs
Un réactif est dit chimiosélectif si, réagissant sur un composé plyfonctionnel, il ne provoque la transformation que de certains groupes caractéristiques
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Exemple : réactif non chimiosélectif KMnO4
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Exemple :réactif chimiosélectif Ag+
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8.3. Protection d’une fonction
La protection d’un groupe caractéristique d’une espèce polyfonctionnelle, permet à un groupe caractéristique d’être préservé lors d’une synthèse utilisant un réactif non chimiosélectif
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Exemple: oxyder le groupe –CHO de A sans modifier le groupe –OH
Transformer –OH en –OCOCH3( groupement protecteur) Oxyder –CHO Déprotéger -OH
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8.4. Application à la synthèse peptidique
La stratégie de protection de fonction est utilisée dans les synthèses où une sélectivité est nécessaire, comme la synthèse peptidique. Synthèse peptidique = réaction entre deux acides α-aminés Acide α-aminé = molécule polyfonctionnelle ( groupement –NH2+ groupement –COOH)
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Exemples : acides α-aminés
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La synthèse peptidique:
!!! Les groupes en rouge ne doivent par réagir
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1. Protection de chaque acide α-aminé
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2. Réaction de formation de la liaison peptidique
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3. Réaction de déprotection
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Application : sélectivité en chimie organique
