Chapitre 8. Sélectivité en chimie organique

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1 Chapitre 8. Sélectivité en chimie organique

2 8.1. Molécules polyfonctionnelles
Molécules organiques contenant plusieurs groupes caractéristiques -> molécules polyfonctionnelles Synthèse organique -> transformer un seul groupe sans modifier les autres

3 Exemple : Le groupe –CHO doit être oxydé, mais pas le groupe -OH

4 Stratégies de synthèse:
Usage de réactifs chimiosélectifs Usage de groupements protecteurs

5 8.2. Réactifs chimiosélectifs
Un réactif est dit chimiosélectif si, réagissant sur un composé plyfonctionnel, il ne provoque la transformation que de certains groupes caractéristiques

6 Exemple : réactif non chimiosélectif KMnO4

7 Exemple :réactif chimiosélectif Ag+

8 8.3. Protection d’une fonction
La protection d’un groupe caractéristique d’une espèce polyfonctionnelle, permet à un groupe caractéristique d’être préservé lors d’une synthèse utilisant un réactif non chimiosélectif

9 Exemple: oxyder le groupe –CHO de A sans modifier le groupe –OH
Transformer –OH en –OCOCH3( groupement protecteur) Oxyder –CHO Déprotéger -OH

10 8.4. Application à la synthèse peptidique
La stratégie de protection de fonction est utilisée dans les synthèses où une sélectivité est nécessaire, comme la synthèse peptidique. Synthèse peptidique = réaction entre deux acides α-aminés Acide α-aminé = molécule polyfonctionnelle ( groupement –NH2+ groupement –COOH)

11 Exemples : acides α-aminés

12 La synthèse peptidique:
!!! Les groupes en rouge ne doivent par réagir

13 1. Protection de chaque acide α-aminé

14 2. Réaction de formation de la liaison peptidique

15 3. Réaction de déprotection

16 Application : sélectivité en chimie organique

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