Shikimate. IV. Introduction

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1 Shikimate. IV. Introduction
acide shikimique acide quinique caféier grains de café rôties Shikimi (Illicium anisatum) café Shikimate. IV. Introduction

2 Shikimate. IV. Introduction
acide cinnamique phénylalanine tryptophane Shikimate. IV. Introduction

3 Shikimate. IV. Introduction
terpène shikimate phylloquinone (vitamine K1) 120 mg / day co-facteur dans la synthèse de protéines liées à la coagulation du sang et pour la constitution osseuse lignine épinards Shikimate. IV. Introduction

4 D-érythrose 4-phosphate
Thiamine D-fructose-6-phosphate D-érythrose 4-phosphate (DEP) D-glucose-6-phosphate CO2 Shikimate. IV. APP.IV.1: Proposez un mécanisme

5 D-érythrose 4-phosphate
Thiamine D-fructose-6-phosphate D-érythrose 4-phosphate (DEP) Transféré subséquemment à un aldose différent thiamine Shikimate. IV. APP.IV.1: Proposez un mécanisme

6 Shikimate. IV.1 Biosynthèse
-HOP acide déshydroquinique acide shikimique NADPH acide déshydroshikimique -H2O acide gallique acide quinique -H2O NADPH Shikimate. IV.1 Biosynthèse

7 Shikimate. IV.1 Biosynthèse
Mûrissement du vin et maturation des fruits Intermédiaire dans la synthèse de l’acide cafféïque, précurseur monomérique de la lignine tannins acide chlorogénique Non-métabolisé Sert pour estérifier acide gallique acide quinique Shikimate. IV.1 Biosynthèse

8 Shikimate. IV.1 Biosynthèse
-HOP acide déshydroquinique acide déshydroshikimique -H2O NADPH acide quinique acide gallique acide shikimique Shikimate. IV.1 Biosynthèse

9 Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques
Phosp. acide shikimique acide chorismique acide préphénique NADP+ Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

10 Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques
‘NH3’ phénylalanine tyrosine [Ox] acide p-hydroxyphénylpyruvique acide phénylpyruvique NADP+ acide préphénique Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

11 Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques
acide shikimique Phosp. acide isochorismique acide chorismique acide p-aminobenzoïque Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

12 Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques
acide p-aminobenzoïque Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

13 Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques
shikimic acid Phosp. acide chorismique acide anthranilique Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

14 Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques
-H2O + acide anthranilique 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

15 Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques
-H2O. acide anthranilique 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate Shikimate. IV.1 acides aminés aromatiques

16 Shikimate. IV.2.1 ArC3 acide coumarique [Ox] acide cinnamique
phénylalanine [Ox] acide cafféïque acide sinapique [Ox] SAM acide ferrulique SAM Shikimate. IV.2.1 ArC3

17 Shikimate. IV.2.1 ArC3 [Ox] phénylalanine acide cinnamique
acide coumarique [Ox] [Ox] Isomérisation Isomérisation Shikimate. IV.2.1 ArC3

18 Shikimate. IV.2.1 ArC3 Foin frais-coupé Citrons Mélilot (Sweet clover)
Camomille Coumarine Lactonisation Umbelliférone Lactonisation Shikimate. IV.2.1 ArC3

19 Shikimate. IV.2.1 ArC3 Abaisse la pression artérielle Scopoletine
[Ox] SAM Scopoletine Mengkudu (Hawaii) Umbelliférone Lactonisation Shikimate. IV.2.1 ArC3

20 Shikimate. IV.2.1 ArC3 H2O [Ox] Lact. microbe dicoumarol
le foin en fermentation produit du dicoumarol. . Des micro-organismes produisent le formaldéhyde Shikimate. IV.2.1 ArC3

21 Shikimate. IV.2.1 ArC3 Puissant anticoagulant. Interfère avec la
vitamine K et prévient la formation de caillots de sang. Le bétail meurt de blessures mineures dicoumarol Équivalent synthétique utilisé dans le traitement des thromboses (caillots). Développé initialement comme rongicide. Warfarin Shikimate. IV.2.1 ArC3

22 Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

23 Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine
NADPH x 2 acide coumarique, SCoA p-coumaryl alcool 1. [Ox] 2. SAM 1. [Ox] 2. SAM NADPH x 2 Coniférin R = glucose (coniféryl alcohol R=H) NADPH x 2 Syringine R = glucose (sinapyl alcohol R=H) Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

24 Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine
D D D A B D peroxydase Coniférin R = glucose (coniféryl alcohol R=H) Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

25 Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine
b-coniféryl éther déshydrodiconiféryl alcohol pinorésinol Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

26 Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

27 Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

28 Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine
entérodiol [Red] glycosidase entérolactone [Ox] cyclase On retrouve l’entérolactone dans le sang, l’urine, et la bile à des concentrations semblables aux hormones. L’éntérolactone possède une activité oestrogénique significative. bactéries intestinales diète riche en fibre sécoisolaricirésinol diglucoside glycosyl transférase NADPH x 2 sécoisolaricirésinol pinorésinol Shikimate. IV.2.1 ArC3-Lignine

29 Shikimate. IV.2.1 ArC3 tyrosine [Ox] L-DOPA [Ox] phénylalanine
passe la barrière hémato-encéphalique. Utilisé dans le traitement du Parkinson. Shikimate. IV.2.1 ArC3

30 Shikimate. IV.2.2 ArC2 tyrosine [Ox] L-DOPA [Ox] phénylalanine PLP H2O
-CO2 [Ox] ArC2 Shikimate. IV.2.2 ArC2

31 Shikimate. IV.2.2 ArC2 tyrosine [Ox] L-DOPA [Ox] phénylalanine PLP
isomérase -CO2 dopamine H2O adrénaline [Ox] SAM Shikimate. IV.2.2 ArC2

32 Shikimate. IV.2.2 ArC2 Métabolite de la dopamine.
En psychiatrie, on dose la quantité d’AHV and les fluides cervicaux pour mesurer le stress cervical (activité dopaminergique). La présence d’une concentration élevé d’AHV peut signaler aussi un diagnostique de neuroblastome (cancer). acide homovanillique Métabolite de la dopamine. Puissant anti-oxydant qu’on retrouve dans l’huile d’olive. hydroxytyrosol oleuropéïne Shikimate. IV.2.2 ArC2

33 Shikimate. IV.2.2 ArC2 tyrosine [Ox] acide coumarique -NH2
phénylalanine H2O [Ox] pungenoside [Ox] glyco. H2O -CO2 Shikimate. IV.2.2 ArC2

34 Shikimate. IV.2.3 ArC1 vanilline SAM [Ox] rétro-aldol H2O
phénylalanine acide cinnamique Shikimate. IV.2.3 ArC1

35 Shikimate. IV.2.3 ArC1 SAM [Ox] vanilline rétro-aldol H2O
phénylalanine acide cinnamique [Ox] b-oxydation acide p-hydroxybenzoïque [Ox] H2O acide benzoïque Shikimate. IV.2.3 ArC1

36 Shikimate. IV.2.3 ArC1 préservatifs acide p-hydroxybenzoïque [Ox] H2O
acide benzoïque Shikimate. IV.2.3 ArC1

37 Induit l’apoptose dans certaines cellules leucémiques
[Ox] SAM acide syringique acide protocatechuique [Ox] acide vanillique SAM acide p-hydroxybenzoïque [Ox] H2O acide benzoïque Shikimate. IV.2.3 ArC1

38 Baies d’açai. Anti-oxydants acide syringique Shikimate. IV.2.3 ArC1

39 Shikimate. IV.2.3 ArC1 acide vanillique acide salicylique salicine
Alléophatique (empêche la croissance des autres plantes). Abondant dans l’écorce des saules-pleureurs. Les extraits de l’écorce ont été utilisés depuis Hippocrates pour apaiser les mots de tête, la douleur et la fièvre. Shikimate. IV.2.3 ArC1

40 Shikimate. IV.2.3 ArC1 acide vanillique acide salicylique salicine
L’aspirine est un composé synthétique fabriqué à partir de l’acide salicylique (Charles Frédéric Gerhardt, 1853). Bayer commercialise l’aspirine depuis Charles E. Frosst & Co. de Montréal a été fondé en En 1910, la cie fait fortune en produisant la 222 un mélange d’aspirine, de caféïne et de codéïne. En 1969, la cie est acheter par Merck et devient Merck-Frosst Canada. acide acétylsalicylique Shikimate. IV.2.3 ArC1

41 Shikimate. IV.2.4 ArC0 Fe3+ +é + H+ entérodiol quinone [Ox] [Red]
NADPH hydroquinone Shikimate. IV.2.4 ArC0

42 Shikimate. IV.2.4 ArC0 acide chorismique bactéries Plantes & animaux
acide courmarique 1. [Ox] x 2 2. SAM x 3 ubiquinone (Co-enzyme Qn) schéma précédent Shikimate. IV.2.4 ArC0

43 présent dans toutes les cellules eukaryotiques mais surtout dans les mitochondries,
impliqué dans le transport des électrons dans la respiration aérobique des cellules ubiquinol (forme réduite) impliqué comme anti-oxydant ubiquinone (Co-enzyme Qn) Shikimate. IV.2.4 ArC0

44 Shikimate. IV.2.4 ArC0 + shikimate juglone polyacétate plumbagine
7-méthyljuglone Shikimate. IV.2.4 ArC0

45 + shikimate juglone acide glutamique thiamine Shikimate. IV.2.4 ArC0

46 Shikimate. IV.2.4 ArC0 shikimate juglone -CO2 [Ox] -CO2 SAM [Ox]
Vitamine K2 Shikimate. IV.2.4 ArC0

47 Produit par les bactéries gastro-intestinales
Produit par les bactéries gastro-intestinales. Les antibiotiques à large spectres peuvent parfois causer une carence en vitamine K. La vitamine est essentielle pour la caboxylation de fragments glutamate dans certains protéines. Ces protéines sont alors capable de se lier au calcium et provoquer la coagulation du sang et autres phénomène mobilisant le calcium. g-glumatyl carboxylase O2 CO2 + Vitamine K2 Shikimate. IV.2.4 ArC0