Comment exploiter un spectre RMN du proton ?

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1 Comment exploiter un spectre RMN du proton ?
Résonance Magnétique Nucléaire 1H

2 Introduction du vocabulaire Spectre RMN de l’éthanol
Constitué de multiplet (triplet) Massif pic Constitué de multiplet (quadruplet) Courbe d’intégration Référence : TMS En abscisse : Déplacement chimique ( ou chemical shift) en ppm

3 Protons équivalents 2 pics 2-méthylpropan-2-ol
9 Protons équivalents Ha a a a b 2 pics 9 protons équivalents Ha 1 proton Hb

4 Protons équivalents Ethanoate d’éthyle 3 massifs
3 protons équivalents Ha 2 protons Hb 3 protons équivalents HC c b a 3 massifs

5 Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
Butanone CH3-CH2-CO-CH3 CH3-CH2-CO-CH3 (b) (a) (c) 2 voisins - CH2- 3 voisins –CH3- Pas de voisin Triplet singulet quadruplet

6 Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
zoom zoom septuplé Doublet 6 voisins 1 voisin -CH3 Propan-2-ol C-H -O-H

7 Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
Butanone Pas de voisin donc singulet 2 voisins donc triplet 3 voisins donc quadruplet

8 Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
Propanoate de méthyle zoom Pas de voisin donc singulet zoom 2 voisins donc triplet 3 voisins donc quadruplet

9 Comment utiliser la courbe d’intégration ?
2-méthylpropan-2-ol a b h1/h2 = 9 h1 Nb protons équivalents h1 / Nb protons équivalents h2 = 9 9 protons Ha pour 1 proton Hb h2 Courbe d’intégration

10 Comment utiliser la courbe d’intégration ?
Pic 1 Pic 2 Ethanal CH3 – CHO (a) (b) 3 protons équivalents H(a) 1 proton H(b) Les protons H(a) sont associés au pic 1 Le proton H est associé au pic 2 h1/h2 = 3 Ethanol CH3 – CH2OH (a) (b) (c) 3 protons équivalents Ha 2 protons équivalents Hb 1 proton Hc Les protons H(a) sont associés au massif 1 Le proton Hc est associé au pic 2 Les protons Hb sont associés au massif 3 h1/h2 = 3 h3/h2 = 2

11 Comment relier une molécule à un spectre ?
1-bromopropane h2 h3 h1 h1 = 1,5 h2 et h2 = h3. 3 + 2 voisins non équivalents donc multiplet 2 voisins donc triplet Déplacement chimique 1 ppm 2 voisins donc triplet Déplacement chimique à 3,4 ppm

12 Le paracétamol Zoom sur les massifs 2 et 3

13 Paracétamol

14 Que représente le déplacement chimique ?
Ethanal a b R-CO-H 9,8 ppm CH3 -CHO 2,1 ppm Extrait des tables : Type de proton  /ppm R-CH3 0,8 – 1,2  R-OH 0,5 -6 R –CH2-R 1,2 – 1,4 R-COO-H R – CH2 -OH 3,3 – 3,4 -CH-O-COR (CH3 à CH) 3,7 -4,8 R-CO-CH3 2,1 -2,6 -CH-COOR (CH3 à CH) 2,0 -2,4 R-CO-H 9,5 -9,6 R-CH-OH (CH3 à CH) 3,4 – 3,8

15 Que représente le déplacement chimique ?
2-méthylpropan-2-ol v CH3-C(CH3)2-OH 1,3 ppm ROH 2,8 ppm

16 Que représente le déplacement chimique ?
Ethanoate d’éthyle c CH3-R 1,3 ppm b 4,1 ppm O=C-O-CH2 –CH3 a 2 ppm O=C-CH3