les dioxines et les furanes

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2 A.U. 2012-2013 Exposé préparé par: El Mustapha CHIBANE Encadré par : Pr. Bachir ELBOUHALI Master de Phytochimie et valorisation des Plantes Aromatiques et Médicinales. 1ère année.

3 LES DIOXINES Quelles sont les Dioxines ? Caractéristiques des dioxines Sources de Production Origines de l’exposition Conséquences de l’exposition aux dioxines Mode d’action Métabolisation Normes OMS Methode de dosage Conclusion

4 DIOXINES = Hydrocarbures aromatiques polychlorés de structures voisines DIOXINES = Hydrocarbures aromatiques polychlorés de structures voisines DIOXINES s.s FURANES PCB -DL (dioxin-like) Que sont les Dioxines ?

5 Formules génériques http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1352231011012416 Que sont les Dioxines ? Pas d’applications

6 Polychlorinated Biphenyl PCB Les polychlorobiphényles (PCB) ou Biphényles polychlorés (BPC) Formules génériques (suite) Usage industriel: isolants électriques (pyralènes). Interdits depuis la fin des années 70 Se trouvent aussi dans les encres. Que sont les Dioxines ?

7 la 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine (TCDD). (dioxine de Seveso) la dioxine référence La plus toxique des dioxines Que sont les Dioxines ?

8 Non volatiles Photodégradables Peu biodégradables Non hydrosoluble Extrêmement lipophiles Ubiquistes POPs « Dirty dozen » POPs « Dirty dozen » Stables thermiquement : destruction à partir de 850 ̊C totale à 1300 ̊C Caractéristiques des dioxines

9 Dioxines = POPs ToxicitéPropagationBioaccumulationPersistance Caractéristiques des dioxines (suite) Polluants Organiques Persistants (POPs)

10 Grandes durées de vie Résistantes à la biodégradation Très stables Persistance

11 Fiche de données toxicologiques et environnementales des substances chimiques. Institut National de l’Environnement Industriel et de Risques. (INERIS) France - A.PICHARD 2006. Demi-vies de quelques dioxines (moyennes)

12 Lipophilie Contamination élevée chez les consommateurs de bout de chaines alimentaires Accumulation dans les tissus adipeux des animaux Bioaccumulation

13 Propagation Adsorption sur de fines particules solides Transport par les courants atmosphériques et, dans une moindre mesure, par les courants marins sur de longues distances POPs ubiquistes par excellence

14 Industrie: Papèterie, pesticides… Industrie: Papèterie, pesticides… Production d‘énergie Production d‘énergie Volcans et incendies de forets Incinération des déchets Chauffage des bâtiments Trafic routier Sources de Production (Production non intentionnelle. Sauf pour les laboratoires) Toute combustion en présence de Cl

15 Origines de l’exposition Accidents d’usines (Seveso, Italie 1976) Guerres (Vietnam, agent orange) Alimentation Divers

16 Origines de l‘exposition ( hors accidents et guerres)

17 Origines de l’exposition

18 http://contrelapollution.wifeo.com/ogm-pestricides-metaux-lourds.php

19 Immuno-déficience CONSEQUENCES DE L’EXPOSITION AUX DIOXINES Association avec augmentation de l’incidence de cancers Chloracné Diminution du sex- ratio Mortalité fœtale Malformations néo-natales Malformations néo-natales Multiple chemical sensitivity = Syndrome de micro- agression chimique généralisée Multiple chemical sensitivity = Syndrome de micro- agression chimique généralisée Perturbations endocrines

20 Mode d’action: Activation de gènes

21 Mode d’action: Repression de gènes

22 Métabolisation (hépatique)  Substitution du chlore par des groupements OH et formation de dichlorocatéchol pour la 2,3,7,8-TCDD.  Les métabolites sont éliminés dans la bile.  La demi-vie varie fortement entre individus. Pour la TCDD: 2 ans (chez l'enfant). au moins 30 ans (chez l'adulte âgé)  La lactation constitue la voie majeure d’élimination, ainsi, durant la lactation, le stock de 2,3,7,8-TCDD des mères diminue mais celui-ci est transféré aux……..nourissons!!!

23 Avant 1998, l'OMS la DJT recommandée pour les PCDD, les PCDF et les PCB-DL était de 10 pg/kg de poids corporel; Après 1998 la DJT a été ramenée à 1 à 4 pg/kg de poids corporel. Dose journalière tolérable DJT (OMS) http://www.who.int/inf-pr-2001/fr/state2001-01.html

24 Les mêmes risques pour tous? NON Fœtus: différenciation cellulaire en cours Nouveaux nés : mangent plus que les adultes proportionnellement à leur poids. Les filles en puberté Les mères allaitantes évacuent une bonne partie des dioxines via le lait vers…………..les bébés!

25 Methode de dosage la spéctrometrie de masse à haute résolution; Coût élevé; Une vingtaine de labor atoires dans le monde en est capable.

26 Conclusion Les dioxines sont des perturbateurs endocriniens; Difficulté d’estimation de la toxicité (mélanges de dioxines) ; Necessité de trouver le ligand naturel du AhR; Mesure de l’exposition; Extrapolation des résultats obtenus avec les rongeurs sur l’homme (différence de sensibilité); Necessité d‘etablir la carte d‘impact de xénobiotiques du AhR sur le génome ; Doses infinitésimales et contraintes du dosage; Rôle du tissu adipeux: protection? Persistance?

27 - Sciences et Avenir N 613 mars1998 - La Recherche Septembre 2000 - Site du Secrétariat d’Etat Chargé de l’Eau et de l’Environnement. Maroc. http://minenv.gov.ma/http://minenv.gov.ma/ -Fiche de données toxicologiques et environnementales des substances chimiques. Institut National de l’Environnement Industriel et de Risques. (INERIS) France - A.PICHARD 2006. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/016372589600068http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/016372589600068X http://www.popmaroc.gov.ma/index.php?option=com_content&view=article&id=32&Itemid=32 http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0160412007001390 http://www.who.int/mediacentre/news/releases/2006/pr35/fr/ http://www.who.int/foodsafety/chem/POPprotocol_fr.pdf http://www.deepdyve.com/lp/elsevier/reproduction-of-european-eel-jeopardised-by-high-levels-of-dioxins-and- F0A5pC6E2s?articleList=%2Fsearch%3Fquery%3Ddioxins http://www.epa.gov/pbt/pubs/dioxins.htm http://www.erudit.org/revue/ms/2003/v19/n11/007279ar.pdf http://www.ipubli.inserm.fr/bitstream/handle/10608/181/?sequence=22 http://lara.inist.fr/bitstream/handle/2332/1448/INSERM_dioxines_chap15.pdf?sequence=17 http://www.cqs.com/epa/exposure/part1_v1.htm http://www.deepdyve.com/lp/elsevier/dioxins-interfere-with-differentiation-of-osteoblasts-and-osteoclasts- itEHEGBGhv?articleList=%2Fsearch%3Fquery%3Ddioxins http://www.onssa.gov.ma/onssa/fr/doc_pdf/communique_de_presse_DIOXINE_allemagne.pdf http://www.greenfacts.org/fr/dioxines/ http://www.greenfacts.org/fr/perturbateurs-endocriniens/index.htm http://www.southernstudies.org/2009/11/veteran-wins-groundbreaking-claim-for-agent-orange-exposure-at-georgia- military-base.html http://www.cbc.ca/news/story/2000/10/06/06dioxin.html http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23728063 http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs225/fr/index.html http://www.deepdyve.com/lp/elsevier/toxicity-of-2-3-7-8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin-to-several-ecological-m1ighNZRfR http://www.edimark.fr/publications/articles/recepteur-de-la-dioxine-et-perturbation-endocrine/3598 http://lara.inist.fr/bitstream/handle/2332/1448/INSERM_dioxines_chap05.pdf?sequence=7 http://www.ors-rhone-alpes.org/environnement/pdf/dossier2.pdf http://fr.slideshare.net/endocrinologie/robertbarouki?from_search=1 REFERENCES

28 J’espère que je n’ai pas fait une bêtise!