UNVERSITE CENTRE NATIONAL PAUL DE LA RECHERCHE SABATIER SCINTIFIQUE Mémoire présentée en vue de l’obtention du Diplôme d'Etudes Supérieures de l'Université.

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2 UNVERSITE CENTRE NATIONAL PAUL DE LA RECHERCHE SABATIER SCINTIFIQUE Mémoire présentée en vue de l’obtention du Diplôme d'Etudes Supérieures de l'Université (DESU) par Behzad KARAMI Pr. A. LATTESU.P.S.,Président Dr. A. BERGELC.N.R.S., Pr. R. MARTINOU.P.S., Dr. J.C. MICHEAUC.N.R.S.,Examinateurs Pr. P. TISNESU.P.S. Laboratoire des Interactions Moléculaire et Réactivité Chimique et Photochimique UMR 5623(CNRS), Université Paul Sabatier 118 Route de Narbonne F-31062 Toulouse cedex 04

3 Etude de la solubilisation du 1-phenylethanol dans des solutions aqueuses d'acide tartrique

4 Introduction •solubilisation du 1-phenylethanol dans l’eau Pure additifs (NaCl, acide tartrique,…)  énantiosélectivité …?

5 1- phenyl ethanol (PEA) * *

6 •Etude de la cin é tique de solubilisation par spectrophotom é trie UV-visible

7 cinétique de solubilisation du PEA dans l’eau pure

8 Deux processus ont lieu simultanément: • PEA org  PEA aq k 0 solubilisation d'ordre 0 : indépendant de la quantité de PEA org  PEA org  PEA aq k 1 relargage d'ordre 1 par rapport à PEA aq

9 •évolution de la concentration du PEA : [PEA] (t) = (k 0 /k 1 )*[exp (-k 1 t)]  à l’équilibre : [PEA] sat = k 0 /k 1

10 cinétique de solubilisation du PEA dans l’eau pure [PEA] sat = k 0 /k 1 t 1/2 = ln2/k 1

11 Influence de la présence d'additifs dans la phase aqueuse •[PEA] sat = [PEA] 0 exp (  [add]) •[PEA] sat est la concentration saturante en présence d'additif (add) •[PEA] 0 est la concentration saturante dans l'eau pure •[add] est la concentration de l'additif dans la phase aqueuse •si  < 0, la concentration saturante diminue en présence d'additif, c'est le "salting-out", •si  > 0, la concentration saturante augmente en présence d'additif, c'est le "salting-in".

12 Influence de [NaCl] Evolution de la concentration du PEA dissout dans différentes phases aqueuses contenant des concentrations initiales variables de NaCl. [NaCl] mol.L -1

13 Effet de salting-out sur la solubilité du 1-phenylethanol (PEA) dans des solutions aqueuses de NaCl. salting-out

14 Acide tartrique R S * * * *

15 Influence de l'addition d'acide tartrique (AT) Evolution de la concentration du PEA au cours de sa solubilisation dans diverses solutions aqueuses d'acide tartrique. [AT] mol.L -1

16 Augmentation de la concentration saturante du PEA en fonction de la concentration aqueuse d'acide tartrique. (salting-in). salting- in

17 •Etude de la cin é tique de solubilisation du (RS)-PEA (rac é mique) dans le R- acide tartrique par chromatographie chirale en phase gazeuse.

18 Etude de l' é nantios é lectivit é du processus de solubilisation

19 Solubilisation des compos é s é nantiom é riquement purs R PEA S AT (impaire) = S PEA R AT (impaire)  R PEA R AT (paire) = S PEA S AT (paire) les différentes interactions entre PEA et AT

20 Solubilisation énantiosélective du PEA dans des solutions aqueuses d'acide tartrique. impaire paire impaire/ paire  1.12

21 Etude de l'interaction Acide Tartrique / 1- phenylethanol par modélisation moléculaire Visualisation d'un modèle d'interaction impaire entre S-AT et R-PEA. Noter les rapprochement OH-OH, C=O-OH et OH-C 6 H 5

22 Conclusion •Solubilisation énantiosélective : elle est supérieure dans le cas de l’interaction impaire •expériences supplémentaires pour confirmer ces résultats •modélisation moléculaire en présence de molécules d’eau •étude d’autres systèmes