Les amines - classification

Présentation au sujet: "Les amines - classification"— Transcription de la présentation:

1 Les amines - classification
sel d’ammonium quaternaire 3o

2 Nomenclature Pour nommer les amines aliphatiques, on nomme les groupes alkyles liés à l’azote et puis on ajoute “amine”: (CH3)3CNH2 C2H5NHCH3 éthylméthylamine t-butylamine La meilleure façon de nommer les amines en employant le nom de l’alkane et en remplaçant le “e” final par “amine”: CH3CH2NH2 C2H5NHCH3 éthanamine N-méthyléthanamine

3 Nomenclature Quand on a une structure complèxe, on emploie le préfix “amino” (ou “méthylamino”, “diéthylamino” etc.) acide 4-aminobutanoïque acide -aminobutyrique H2NCH2CH2CH2CO2H H2NCH2CH2OH 2-aminoéthanol éthanolamine 2-méthylaminoheptane

4 Nomenclature m-nitroaniline N-éthyl-N-méthylaniline 3-nitrobenzénamine
N-éthyl-N-méthylbenzénamine

5 Nomenclature Pour nommer les sels des amines, on substitue ammonium
pour amine:- sulfate d’éthylammonium nitrate de triméthylammonium chlorure d’anilinium

6 Propriétés physiques Les amines tertiaires, n’ayant pas de liaison N-H, sont incapables de former des liaisons hydrogènes du type N-H---N. L’association de molécules d’amines 1o et 2o par liaison hydrogène diminue leur volatilité en comparaison de celle des hydrocarbures de même masse moléculaire et forme. La solubilité dans l’eau des amines (< 6C) est appréciable.

7 Préparation - alkylation
sel de tétraalkylammonium

8 Préparation - réduction des composés nitro
amine 1º

9 Préparation - amination réductive
amphétamine

10 Préparation - réduction des nitriles

11 Préparation - dégradation de Hofmann
phentermine

12 Dégradation de Hofmann

13 Réactions - basicité la base la plus forte la base la plus faible

14 Réactions - basicité Kb: CH3NH2 = 4,75x10-4, NH3 = 1,78x10-5, C6H5NH2 = 4,26x10-10

15 Réactions - basicité Kb: CH3NH2 = 4,75x10-4, NH3 = 1,78x10-5

16 Réactions - basicité

17 Réactions - basicité

18 Effet des substituants
Les substituants liés au cycle aromatique qui attirent les électrons diminuent la bascité des amines. Les substituants qui répoussent les électrons augmentent la basicité des amines.

19 Action de l’acide nitreux
+ 1. NaNO /H 2 RNH ROH 2 2. H O/ D 2

20 Composés diazoïques aromatiques

21 La réaction de Sandmeyer

22 La réaction de Gattermann

23 Composés diazoïques aromatiques

24 Composés diazoïques aromatiques
Synthèse des phénols Substitution par H

25 Synthèse des trois bromotoluènes
oops...

26 Synthèse des bromotoluènes

27 Synthèse du m-bromotoluène

28 Couplage des sels de diazonium
Une attaque électrophile: p-(diméthylamino)azobenzène

29 rouge congo

30 Préparation des amides substituées

31 Nomenclature des amides substituées

32 L’acide sulfanilique ? F > 280-300o OH- - soluble
H+ - insoluble ion dipolaire un zwittérion “zwitter” - hermaphrodite

33 Médicament sulfa sulfanilimide

34 Propriétés spectroscopiques
N-H - élongation 3300 à 3500 cm-1 les amines 1o présentent 2 pics de forte intensité RMN - les H résonnent en donnant des pics (parfois élargis) presque n’importe où dans la zone afférante à l’hydrogène