AGIR : Défis du XXIème Siècle.

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1 AGIR : Défis du XXIème Siècle.
Chapitre 19 : Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique.

2 I-Stratégie à employer lors d’une synthèse.
Synthétiser une espèce chimique signifie la produire à partir de réactifs, au laboratoire. Plusieurs étapes devront être respectée lors de la réalisation d’une synthèse. Etape préliminaire: Avant de commencer la synthèse, réfléchir à : Choisir des réactifs appropriés ainsi que leur quantité. Choisir un solvant adapté dans lequel les réactifs ont une bonne solubilité Choisir un bon catalyseur Choisir les bons paramètres expérimentaux (T°C, pression…) Evaluer les risques humains et environnementaux BUT: AVOIR LE MEILLEUR RENDEMENT POSSIBLE ET REDUIRE LES COUTS DE LA SYNTHESE

3 I-Stratégie à employer lors d’une synthèse.
Etape 1: Le choix du montage: Certaines réactions se font à froid; d’autre à chaud. Dans ce cas, on utilise le montage de chauffage à reflux Principe et intérêts : Principe : Les vapeurs se condensent dans le réfrigérant, repassent sous forme liquide, et reflux dans le ballon . Intérêts : - Aucune perte de matière (réactif et produit) - Rendement amélioré - Protection de l’environnement (les vapeurs qui s’échappent peuvent être dangereuses)

4 I-Stratégie à employer lors d’une synthèse.
Etape 2: L’isolement (séparation réactifs/produits) Lors de la réaction, les réactifs peuvent rester et il faudra les éliminer. Dans ce cas, on aura deux solutions possibles: Extraction solide-liquide : Principe : Filtration sous vide à l’aide d’un entonnoir Büchner. Le solide est ainsi récupéré. Extraction liquide-liquide : Principe : Transférer sélectivement des espèces présentes dans un solvant vers un autre solvant, non miscible au premier, dans lequel elles sont plus solubles.

5 I-Stratégie à employer lors d’une synthèse.
Etape 3: La purification Le but de l’opération est de purifier le produit obtenu en éliminant les impuretés contenues dans celui-ci. La recristallisation: Principe : Utilisé pour les solides. Le produit A et les impuretés B sont dissous dans un solvant à chaud. Le produit A est moins soluble que les impuretés dans le solvant. Lorsque le mélange se refroidit, A recristallise et les impuretés restent en solution. Une filtration est alors nécessaire pour ne garder que l’espèce A.

6 I-Stratégie à employer lors d’une synthèse.
Etape 3: La purification Le but de l’opération est de purifier le produit obtenu en éliminant les impuretés contenues dans celui-ci. La distillation: Principe : Utilisé pour les liquides. Le but est de séparer les liquides d’un mélange homogène dont les températures d’ébullition sont différentes.

7 I-Stratégie à employer lors d’une synthèse.
Etape 4: Les analyses Une fois les 3 premières étapes validées, il faut identifier le produit obtenu et contrôler sa pureté. Il existe plusieurs méthodes : Les solides: Utilisation d’un banc Köfler pour mesurer la température de fusion du produit. Les liquides: Mesure de l’indice de réfraction avec un réfractomètre ou mesure de la température d’ébullition. Les solides-liquides: Spectroscopie IR et/ou de RMN, chromatographie.

8 I-Stratégie à employer lors d’une synthèse.
Etape 5: Le calcul du rendement Le rendement ρ de la synthèse est le quotient entre la quantité du produit réellement obtenue nexp par la quantité maximale attendue nmax. 𝝆= 𝒏 𝒆𝒙𝒑 𝒏 𝒎𝒂𝒙 = 𝒎 𝒆𝒙𝒑 𝒎 𝒎𝒂𝒙 = 𝑽 𝒆𝒙𝒑 𝑽 𝒎𝒂𝒙 Nb: Vexp et Vmax sont utilisés lorsque le produit formé est un gaz. Le rendement doit être le plus grand possible!

9 II-Sélectivité d’une réaction.
Composés polyfonctionnels Un composé polyfonctionnel est un composé possédant plusieurs groupes caractéristiques comme par exemple: Groupe amine Groupe hydroxyle. Réactifs chimiosélectifs. Un réactif chimiosélectif réagit très majoritairement sur UN groupe fonctionnel d’un composé polyfonctionnel. Exemple du TP  « synthèse du paracétamol »: L’anhydride éthanoïque réagit, quasiment exclusivement, avec la fonction amine du para-aminophénol. Cette sélectivité dépend aussi des conditions expérimentales (voir doc 7 p 500). 𝐻 2 𝑁 OH

10 II-Sélectivité d’une réaction.
Protection de fonctions Faire l’activité 5&6 p 495. Lorsqu’on veut privilégier la réaction entre un réactif et une fonction d’un composé polyfonctionnel, il faut protéger ces autres fonctions. La (ou les) fonction à protéger est alors transformée temporairement en une autre fonction. Ensuite, il faudra régénérer ce groupe caractéristique. voir p 501. Exercices 1, 2, 9, 10, 12, 14, 17 et 18 p 503