Groupes caractéristiques et familles chimiques

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1 Groupes caractéristiques et familles chimiques
Chimie organique

2 Hydrocarbures acycliques
Alcanes : formule brute C 𝑛 H 2𝑛+2 . Possèdent que des liaisons simples. Alcènes : formule brute C 𝑛 H 2𝑛 . Possèdent au moins une liaison double. Alcynes : formule brute C 𝑛 H 2𝑛−2 .Possèdent au moins une liaison triple.

3 Hydrocarbures acycliques
Alcanes non ramifiés : Composés d’un préfixe indiquant le nombre de Carbone. Suffixe : -ane Nombre de Carbone Préfixe 1 Méth- 6 Hex- 2 Éth- 7 Hept- 3 Prop- 8 Oct- 4 But- 9 Non- 5 Pent- 10 Déc-

4 Hydrocarbures acycliques
Alcanes Ramifiés : Identifier la chaîne carbonée la plus longue Identifier les ramifications à cette chaîne : Le groupe alkyle (ou ramification), c’est l’alcane au même nombre de Carbone où le suffixe –ane et remplacé par –yle Exemple : −C H 3 : le groupe méthyle − C 3 H 7 : le groupe propyle Numéroter la chaîne la plus longue en ayant les plus petits coefficients possibles sur les ramifications. Dans le nom, séparer le groupe et le rang par un tiret. S’il y a plusieurs ramifications, les classer dans l’ordre alphabétique sans prendre en compte les préfixes multiplicateurs (di,tri,tétra,…) indiquant le nombre de même groupe alkyle.

5 Hydrocarbures acycliques
Pentane Butane Méthylbutane 2,4-diméthylhexane 3-éthyl-2-méthylpentane

6 Hydrocarbures acycliques
Alcènes non ramifiés : Nom formé avec l’alcane au même nombre de Carbone, en remplaçant –ane par –ène. Numéroter les liaisons afin d’identifier la position de la/les liaison(s) double(s). Prendre le plus petit indice. Dénomination non-systématique : C H 2 =C H 2 éthylène et non éthène Nombre de liaisons doubles Terminaison 2 Diène 3 Triène

7 Hydrocarbures acycliques
Alcènes ramifiés : La plus longue chaîne carbonée doit posséder le plus de liaisons doubles Nom formé comme les alcanes ramifiés. Ramifications à doubles liaisons ont pour terminaison : -ényle (ényl dans le nom de la molécule) Dénominations non systématique de certaines ramifications : C H 2 =CH− groupe vinyle (et non éthényle) C H 2 =CH−C H 2 − groupe allyle ( et non prop-2-ényle)

8 Hydrocarbures acycliques
Hex-1-ène 4-éthylhept-1-ène (Z) Hex-2-ène (Z) Pent-2-ène (E) 3-Méthylhex-3-ène

9 Hydrocarbures acycliques
Alcynes non ramifiés : Nom formé par l’alcane de même nombre de Carbone en remplaçant –ane par –yne Numéroter les liaisons afin d’identifier la position de la/les liaison(s) triple(s). Prendre le plus petit indice. Dénomination non-systématique : CH≡CH acétylène et non éthyne Nombre de liaisons triples Terminaisons 2 Diyne 3 Triyne

10 Hydrocarbures acycliques
Alcynes ramifiés : La plus longue chaîne carbonée doit posséder le plus de liaisons triples Nom formé comme les alcanes ramifiés. Ramifications à triples liaisons ont pour terminaison : -ynyle (ynyl dans le nom de la molécule) Hydrocarbures avec liaisons doubles et triples : Préfixe de l’alcane avec le même nombre de Carbone et une terminaison –ényne. Les liaisons multiples ont les indices les plus bas, la liaison double possède l’indice le plus bas en cas de doute.

11 Hydrocarbures acycliques
Pent-1-yne 5-éthyl-4-méthyl-oct-5-ène-2-yne 3,4-diméthylpent-1-yne

12 Hydrocarbures acycliques
1 Ramifications multiples : Identifier le nom de la ramification. La numérotation commence au premier Carbone relié à la chaîne carbonée la plus longue. Ici, la ramification est : 1-méthylpropyl Indiquer la position de la ramification multiple, la mettre entre parenthèse et l’accoler au nom de la chaîne carbonée la plus longue. S’il y a plusieurs ramifications, on prend en compte la première lettre de la ramification multiple, même si c’est un préfixe multiplicateur. La molécule ci-dessus est donc : 5-(1-méthylpropyl)décane

13 Ramifications doubles non-systématiques
Isopropyle Isobutyle Sec-butyle Néo-propyle Tert-butyle Sec-propyle Iso-pentyle

14 Hydrocarbures monocycliques
Alcanes monocycliques : Nom de l’alcane acyclique avec le préfixe cyclo-. Ramification : terminaison –yle (-yl dans le nom) au lieu de –ane. Alcènes monocycliques : Comme pour l’alcane monocyclique avec la terminaison –ène, et –ényle pour la ramification Alcynes monocycliques : Comme pour l’alcane monocyclique avec la terminaison –yne et –ynyle pour la ramification

15 Hydrocarbures monocycliques
Cyclohexane Cyclohex-1,3-diène Cyclobutyne 1,5-diméthylcyclopentène 3,6-diéthyl-8-(2-méthylpropyl)-4,4-diméthylcyclooct-1-ène

16 Hydrocarbures aromatiques
Un composé cyclique est dit aromatique lorsque : Il possède des liaisons doubles alternées Il possède 𝟐𝒏+𝟏 liaisons doubles par 𝒏 cycles.

17 Hydrocarbures aromatiques
La plupart des cycles aromatiques ont des noms non-systématiques : Benzène Toluène Cumène Styrène

18 Hydrocarbures aromatiques
Deux radicaux non-systématiques : phényle phényle benzyle benzyle

19 Hydrocarbures aromatiques
La substitution est indiqué par des indices, les plus bas possibles. Si un doute existe, on choisit l’ordre alphabétique. 1-butyl-3-éthyl-2-propylbenzène 2 3 1

20 Polyaromatiques condensés
La plupart des polyaromatiques condensés ont des noms non- systématiques, nous en développeront que quatre. À partir de trois cycles, le nom est le préfixe du nombre de cycle+cène Naphtalène Anthracène Chrysène Phénanthrène

21 Polyaromatiques condensés
La numération des polyaromatiques condensés commence par le carbone le plus en haut dans le cycle de droite, puis dans le sens des aiguilles d’une montre. Les carbones commun à plusieurs cycles ne doivent pas être numérotés Positionnement correct de la molécule, indice doivent être les plus bas L’anthracène fait exception à cette règle

22 Polyaromatiques condensés
2,9-diméthylanthracène 9-éthyl-1-méhylphénanthrène