ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS

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1 ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS
Acide acétique glacial vin aigre

2 I. LES ACIDES CARBOXYLIQUES
I-1.Généralités Les acides carboxyliques sont caractérisés par le groupement fonctionnel carboxyle : -CO2H. En Nomenclature systématique, ces dérivés sont nommés en plaçant le préfixe « acide » suivi du nom de l’hydrocarbure correspondant avec le suffixe « oïque ». Le carbone du groupement –COOH prend toujours l’indice 1, à partir du quel on numérote la chaîne principale. Exemple:

3 Acides monocarboxyliques acycliques saturés
QUELQUES EXEMPLES DES PRINCIPALES FONCTION FONCTION ACIDE CARBOXYLIQUE TIRAGE   FORMULE NOM SYSTEMATIQUE NOM USUEL Acides monocarboxyliques acycliques saturés HCOOH Méthanoïque Formique CH3 — COOH Ethanoïque Acétique CH3 — CH2 — COOH Propanoïque Propionique

4 Acides dicarboxyliques acycliques saturés
FORMULE NOM SYSTEMATIQUE NOM USUEL HOOC — COOH Ethanedioïque Oxalique HOOC — (CH2)8 — COOH Décanedioïque Sébacique

5 Acides cycliques carboxyliques
FORMULE NOM SYSTEMATIQUE NOM USUEL Benzènecarboxylique Benzoïque Benzène-1, 4dicarboxylique Téréphtalique ou p-phtalique

6 Des noms triviaux (usuels) sont fréquemment utilisés. Exemple :
H-COOH acide formique (acide méthanoïque) CH3-COOH acide acétique (acide éthanoïque) I-2. Groupement fonctionnel et réactivité L’électronégativité de l’oxygène entraîne l’apparition de dipôles qui justifient la réactivité des acides carboxyliques : I-2-1. Mobilité de l’hydrogène des acides carboxyliques  L’hydrogène du carboxyle est mobile (acide) à cause de : l’effet (-I) du groupe C=O ;la stabilité par mésomérie de la base conjuguée (anion carboxylate).

7 I-2-2. Attaque nucléophile sur le carbonyle
Il s’agit d’une attaque nucléophile suivie d’une réaction d’élimination qui peut être schématisée ainsi : I-2-3. Réaction de réduction En présence de réducteurs tels que : LiAlH4, NaBH4…., les acides carboxyliques se transforment en alcools primaires :

8 II. LES DERIVES D’ACIDES

9 II-1. Généralités On considère comme dérivés de la fonction acide les cinq fonctions suivantes : Si on considère l’attaque nucléophile sur le carbonyle, l’expérience montre qu’un halogénure d’acide est plus réactif qu’un anhydride lui même plus réactif qu’un ester et enfin l’amide. Les nitriles de structure différente donnent surtout des réactions d’addition. D’autre part, tous ces dérivés donnent par hydrolyse l’acide carboxylique correspondant :

10 II-2. Chlorures d’acides
Ces composés sont préparés à partir d’acides carboxyliques en présence de SOCl2, PCl3 ou PCl5 : Ils sont très réactifs et servent à la préparation des autres dérivés d’acide :

11 II-3. Anhydride d’acide Les anhydrides d’acides résultent d’une déshydratation intermoléculaire : Pour la substitution nucléophile, la réactivité des anhydrides est comparable à celle des halogénures d’acides avec RCO2- comme groupe partant au lieu de Cl- :

12 II- 4. Esters Nous avons vu que ces composés peuvent être préparés à partir d’acides carboxyliques, d’halogénures d’acide, d’anhydrides.Par trans-estérification on obtient : O 16 et O18

13 II- 5.Amides Le remplacement de l’hydroxyle d’ un acide par un groupe aminé conduit aux amides( Liaison peptidique ) qui peuvent être substitués ou non : Ces dérivés peuvent être préparés par action de l’ammoniac (ou d’une amine) sur un acide carboxylique :

14 II- 6. Nitriles Les nitriles peuvent être préparés par :
Action cyanure de potassium sur un dérivé halogéné : Déshydratation d’un amide : Les nitriles donnent principalement des réactions d’addition nucléophiles sur la triple liaison :

15 L'acide abscissique ou ABA (de l'angl. abscissic acid)
est une phytohormone (hormone végétale) L’acide S-(Z,E)]-5-(1-Hydroxy-2,6,6 -trimethyl-4 -oxo-2-cyclohexen- 1-yl) -3-methyl-2,4-pentanedienoique. Cette substance a été isolée pour le première fois en 1963 sous le nom d' "abcissine", impliquée dans l'abscission (d'où son nom) des feuilles de cotonnier (Gossypium sp.).

16 Propriétés physiologiques :
Chez les plantes, la production d'acide abscissique est concentrée au niveau du parenchyme des racines et des feuilles matures, à l'intérieur des plastes. Propriétés physiologiques : Dormance et inhibition de germination Induction de la sénescence (maturation des graines en produisant de la LEA ou Late Embryogenesis Abundant protein). Prolongation de la dormance. Arrêt de croissance de bourgeons ayant démarré et réintroduction de la dormance. Inhibition de la germination des graines par modification de la perméabilité des membranes

17 Défense contre différents stress
Fermeture des stomates permettant une lutte contre la sécheresse (déficit hydrique), choc osmotique, carence en éléments minéraux, anoxie des racines. Implication dans les voies de défense contre les agents pathogènes (cross-talk avec les voies de signalisation acide jasmonique/Éthylène, fermeture des stomates empêchant la pénétration du pathogène déclenchée par un mécanisme de reconnaissance)[3],[4]. Accélération de l'abscission des feuilles (repos hivernal) sans la déclencher. Chute des fruits secs.

18 Structure de la molécule d'ADN
Il existe plus de 100 acides α-aminés dans la nature Dans une cellule, les acides aminés peuvent exister à l'état libre ou de biopolymères (peptides ou protéines). L'ADN est constitué de 4 bases azotées codant 20 acides aminés Structure de la molécule d'ADN

19 Thymine : Adénine Guanine Cytosine

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21 PREPARATION : * On peut introduire la fonction acide dans une amine halogéné non tertiaire ou le groupe amine est protégée par un groupement acétyle, benzoyle, phtalimide.

22 * A partir d’une fonction bivalente, on peut concevoir les transformations suivantes :
Réaction de Strecker

23 Propriétés spéciales :
Composés α : L'interaction des fonctions permet la décarboxylation par chauffage sur Ba (OH)2

24 La fermentation alcoolique
Propriétés organoleptiques :

25 Bonne chance le jour de votre
Merci pour votre attention Bonne chance le jour de votre examen