Isomérie; stéréoisomérie

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1 Isomérie; stéréoisomérie
1. définition Les isomères sont des espèces possédant la même formule brute (formées des mêmes atomes) mais des formules développées différentes (disposition des atomes les uns par rapports aux autres, différente). 2. Isomérie plane si leur différence apparaît dans leurs formules développées planes(voir définition), on parle

2 d’isomérie plane, qui peut être « de constitution » ou « de position ».
Formule plane On appelle formule plane une formule correspondant à une sorte de projection plane de la molécule, qui, elle, se développe dans l’espace. Une telle formule a donc pour seul objet de montrer l’ordre dans lequel les atomes se suivent et sont liés les uns aux autres. Mais elle ne représente pas la géométrie réelle de la molécule. exemples

3 H H et H H H-C-C-H et Cl- C-C-Cl représentent la Cl Cl H H même formule développée puisque le mode d’enchaînement des atomes est le même. Par contre la formule Cl H H-C-C-H est celle d’une autre molécule iso- Cl H mère de position de la précédente.

4 H H H-C-C-H H H H H-C-C-H et H-C=C-C-C-H ont même for- H H H H H mule brute C4H8, mais des constitutions différente car les enchaînements carbonés sont différents. Les molécules correspondantes sont des isomères de constitution. 3. Stéréoisomérie

5 Si la différence entre les formules développées apparaît seulement dans leur représentation géométrique ou spatiale, on parle de stéréoisomérie , qui peut être énantiomérie ou diastéréoisomérie. Énantiomères: isomères dont la seule différence est que l’un est l’image de l’autre dans un miroir => les deux molécules sont distinctes, elles ont chacune la propriété de chiralité.

6 Chiralité

7 Les molécules chirales comportent un carbone asymétrique.
C’est un carbone au centre d’un tétraèdre (saturé) dont les 4 groupements voisins sont 2 à 2 différents. On peut remarquer que la quasi-totalité des molécules naturelles de la vie sur terre sont produites sous un seul type d'énantiomère. Aussi le deuxième type pouvant être synthétisé peut avoir un effet létal sur les êtres vivants.

8 Diastéréoisomères: ce sont des stéréoisomères qui ne sont pas énatiomères.
Exemple: les deux formes du 1,2-dichloréthylène: Cl Cl Cl H C=C et C=C H H H Cl