Nomenclature des composés organiques

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1 Nomenclature des composés organiques
Partie 1 : Les hydrocarbures Cette leçon est basée sur la section 1.2 du manuel Chimie 12, Montréal, Chenelière/McGraw-Hill, 2003, p

2 Qu’est-ce qu’un composé organique?
Composé chimique à base de carbone Contient au moins une liaison C-H Provient d’une source vivante ou qui était vivante Exemples: produits pharmaceutiques, plantes, animaux, vêtements, meubles en bois, plastique, etc.

3 Est-ce une structure correcte?
Dans les composés organiques, le carbone participe à quatre liaisons chimiques

4 Types de liaisons du carbone
Liaisons simples : Liaisons doubles : Liaisons triples :

5 Les formes moléculaires des composés organiques
Tétraédrique : Triangulaire plane : Linéaire : 109.5° 120° 180°

6 Représentation des molécules organiques
Diagramme condensé : Diagramme semi-développé : CH3-CH2-CH3 Diagramme développé :

7 Les hydrocarbures Définition : composés organiques qui contiennent uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène. Hydrocarbures aliphatiques : chaînes ou cycles de carbones Liaisons simples, doubles ou triples Hydrocarbures aromatiques (prochaine leçon) : à base du benzène

8 Les groupes fonctionnels
Définition : un regroupement d’atomes à l’intérieur d’une molécule qui a des propriétés chimiques particulières Lien avec la nomenclature : on utilise les groupes fonctionnels pour nommer les molécules organiques Donc il est important de pouvoir reconnaître les groupes fonctionnels

9 Les groupes fonctionnels des hydrocarbures
Alcane Contient seulement des liaisons simples CnH2n+2 Cycloalcane Un alcane en forme de cycle CnH2n Alcène Contient au moins une liaison double Alcyne Contient au moins une liaison triple CnH2n-2

10 Règles de nomenclature
Recommandations de l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) Chaque nom est composé de trois parties :

11 Règles de nomenclature
Recommandations de l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) Chaque nom est composé de trois parties : 2-méthylpentane Préfixe Racine Suffixe

12 La racine La racine dépend de la longueur de la chaîne principale de la molécule Nombre d’atomes de carbone 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 racine -méth- -éth- -pro- -but- -pent- -hex- -hept- -oct- -non- -déc-

13 Famille/Groupe fonctionnel
Le suffixe Le suffixe dépend de la famille à laquelle appartient la molécule On reconnaît la famille par les groupes fonctionnels Famille/Groupe fonctionnel Suffixe Alcane -ane Alcène -ène Alcyne -yne

14 Le préfixe Le préfixe se rapporte aux groupements qui se rattachent (ramifications) à la chaîne principale de la molécule et leurs positions Dans les hydrocarbures, ce sont des groupes nommés « alkyle »

15 Les groupes alkyles alcane - hydrogène = alkyle
méthyle éthyle propyle isopropyle -CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 butyle sec-butyle isobutyle tert-butyle -CH2CH2CH2CH3 alcane - hydrogène = alkyle on remplace le suffixe -ane par -yle

16 Exemple 1 Trouve la racine Trouve le suffixe
Combien d’atomes de carbones contient la chaîne la plus longue? Trouve le suffixe À quelle famille appartient la chaîne la plus longue? Numérote les carbones de la chaîne principale Celle-ci donne-t-elle l’indice le plus petit possible aux ramifications? Trouve le préfixe Quels sont les ramifications et leurs indices de position? Assemble le nom Préfixe-racine-suffixe

17 Exemple 2

18 Pratique en dyade 4-méthylhept-2-yne 1-propyl-2-méthylcyclobutane
6-méthyloct-3-ène tert-butylcyclohexane

19 Exercices p. 15 du manuel, questions 5 à 9 lettres a) et b) en premier
Le reste est à compléter en devoir

20 Défi! Nomme cette molécule aromatique sachant que la racine est -benzène méthylbenzène