Synthèse de molécules organiques

Présentation au sujet: "Synthèse de molécules organiques"— Transcription de la présentation:

1 Synthèse de molécules organiques
f.2-Stratégie de synthèse et sélectivité en chimie organique Synthèse d’un solide

2 Synthèse de l’aspirine
acide salicylique + anhydride acétique →acide acétylsalicylique + eau O + O → OH + +H2SO4 conc. M= 180 g.mol-1 Très peu soluble dans l’eau froide, beaucoup plus dans l’éthanol, à chaud M= 102 g.mol-1 d= 1,08 Réagit avec l’eau Nocif par inhalation et ingestion Acide 2-hydroxybenzoïque M= 138 g.mol-1 Provoque de graves lésions oculaires

3 Anhydride en excès car plus facile à séparer à la fin
Chauffage à reflux et au bain-marie (65°C) une vingtaine de minutes On refroidit, on ajoute de l’eau glacée: un solide précipite. Séparation par filtration sous vide avec un filtre Büchner (fiole à vide reliée à une trompe à eau) et rinçage à l’eau froide

4 Purification par recristallisation
On dissout le solide dans peu d’éthanol chaud et on verse dans de l’eau froide: nouveau précipité et nouvelle filtration Filtre Büchner Papier filtre Fiole à vide Pompe à eau

5 Calcul du rendement: il faut bien sécher le produit final
r= nfinal(asp)/ nthéo(asp) Analyse -par CCM -par température de fusion -par RMN: un singulet pour 3H à 2,3 ppm, deux doublets et deux triplets pour 4H autour de 8 ppm et un singulet pour 1H à 12 ppm O OH

6 Comparaison avec la synthèse du paracétamol, sélectivité
OH +H2SO4 conc. + O OH HN O OH O + O → OH H2N para-aminophénol O H2N + O OH

7 Deux réactions se font simultanément car le para-aminophénol est polyfonctionnel, mais la première se fait en majorité Se pose la question de la sélectivité des réactions avec des réactifs polyfonctionnels