Synthèse de molécules organiques

Présentation au sujet: "Synthèse de molécules organiques"— Transcription de la présentation:

1 Synthèse de molécules organiques
d.1-Transformations en chimie organique: aspect macroscopique Modification de la chaine carbonée

2 Ressources naturelles:
Pétroles: Hydrocarbures, dont essentiellement alcanes linéaires, cycles saturés et aromatiques (à cycles benzéniques) Gaz naturel: Hydrocarbures, dont essentiellement alcanes linéaires légers Charbon: Carbone et Hydrocarbures aromatiques polycycliques

3 Besoins en hydrocarbures:
-Sources énergétiques: transports et chauffages domestique et industriel -Chimie organique: synthèses de matières plastiques, médicaments, peintures, etc.. Modifications nécessaires de la chaine carbonée: -ramification des chaines linéaires -fractionnement des grosses molécules (fractions « lourdes ») -créations de liaisons multiples

4 Distillation (rappel)
Elle répartit le pétrole en coupes= mélanges d’hydrocarbures de températures d’ébullition voisines. Catégories de coupes obtenues depuis la haut de la tour de distillation: Gaz et essences légères Essence lourde (naphta) Kérosène Gazole (gasoil ou fioul) léger Gazole lourd Résidu atmosphérique

5 Craquage catalytique Fractionnement des hydrocarbures lourds (alcanes) en molécules plus petites (alcanes et alcènes) Sous pression atmosphérique, vers 500°C + catalyseur (Pt, Mo) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH2-CH3 + CH3-CH=CH2 hexane → propane propène C17H34 → CH3-C(CH3)=CH2+ CH3-CH2-CH(CH3)-CH=CH2 + C6H6 + CH4 +2H2 ….. →méthylpropène + 3 méthylpent-1-ène + benzène + méthane dihydrogène

6 Vapocraquage Fractionnement des alcanes moyens ou légers en alcènes Sous pression atmosphérique, à 800°C en présence de vapeur d’eau CH3-CH2-CH2-CH3 → 2CH2=CH2 + H2 butane → éthène + dihydrogène CH3-(CH2)6-CH3 → CH2=CH-(CH2)5-CH3 + H2 octane → oct-1-ène dihydrogène

7 Reformage catalytique
A pression et température élevées+ catalyseurs -Isomérisation: CH3-(CH2)6-CH3 → CH3-CH(CH3)-CH2-C(CH3)2-CH3 octane (I.O.=0) → 2,2,4 triméthyl-pentane (I.O.=100) -Cyclisation: CH3-(CH2)4-CH3 → C5H9-CH3 + H2 hexane →méthylcyclopentane + H2 -Déshydrocyclisation: (I.O.=81) CH3-(CH2)4-CH3 → C6H6 + 4H hexane → benzène+ dihydrogène (I.O.=107)

8 I.O.= Indice d’octane Il indique la résistance d’une essence à l’auto-allumage dans un moteur thermique Pour les véhicules usuels à essence: I.O.=95 ou 98 Le gazole (carburant pour moteur Diesel) ne subit pas cette transformation et de fait est moins cher

9 Alkylation réaction inverse du craquage Elle permet d’obtenir des alcanes ramifiés à haut I.O. CH3-CH(CH3)-CH3+ CH2=C(CH3)-CH3 → méthylpropane + méthylpropène CH3-CH(CH3)- CH2-C(CH3)2-CH3 2,2,4 triméthyl-pentane (I.O.=100)

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