Synthèse de molécules organiques

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1 Synthèse de molécules organiques
a- Groupes caractéristiques et fonctions chimiques Rappel de nomenclature

2 Rappel de nomenclature des hydrocarbures
1-identifier la chaine carbonée la plus longue 2-numéroter les C dans le sens qui donnera les plus petits chiffres pour placer les radicaux CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)2-CH ,2,4 triméthyl-pentane CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH méthylpent-2-ène

3 Groupe caractéristique Fonction chimique Alcène Alcool
Préfixe Terminaison Groupe caractéristique Fonction chimique …..ène Alcène hydroxy….. ….ol hydroxyle Alcool formyl….. …..al Carbonyle Aldéhyde oxo….. …..one Cétone \ / C = C / \ l – C –OH – C =O \ H C – C =O l C

4 Groupe caractéristique Fonction chimique Acide carboxylique
Préfixe Terminaison Groupe caractéristique Fonction chimique Acide …..oique carboxyle Acide carboxylique ….oate de …..yle ester Ester amino… …..amine amine Amine …..amide amide Amide – C =O \ OH – C =O l O –C – N – l – C =O l – N–

5 Rappel sur l’oxydation des alcools et nomenclature
Oxydation d’un alcool primaire: CH3-CH(CH3)-CH2-CH2OH → CH3-CH(CH3)-CH2-CHOH→ 3-méthylbutan-1-ol → 3-méthylbutanal → CH3-CH(CH3)-CH2-COOH acide 3-méthylbutanoique b) Oxydation d’un alcool secondaire: CH3-CH(OH)-CH3 → CH3-CO-CH3 Propan-2-ol → propanone

6 Autres exemples CH3-CO-CH2-COOH acide 3-oxo-butanoique CH3-C(OH)-COOH acide 2-hydroxypropanoique (ou lactique) Le groupe carboxyle est prioritaire Esters CH3-CH2-CH(CH3)-CO-O-CH2-CH2-CH(CH3) -CH2-CH3 2-méthylbutanoate de 3-méthylpentyle

7 Amines et amides CH3-CH2-NH-CH3 N-méthyléthanamine CH3-CH2-CO-NH-CH3 N-méthylpropanamide CH3-CH(CH3)-CO-NH-CH3 2-méthyl-N-méthylpropanamide Acide aminé CH3-CH(NH2)-COOH acide 2-aminopropanoique

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