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Agro-ressources et photorégulation Vers la synthèse de nouveaux chromophores intégrant le concept de développement durable Drillaud Nicolas, Banaszak -

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1 Agro-ressources et photorégulation Vers la synthèse de nouveaux chromophores intégrant le concept de développement durable Drillaud Nicolas, Banaszak - Léonard Estelle, Pezron Isabelle, Len Christophe Transformations Intégrées de la Matière Renouvelable EA 4297 UTC-ESCOM, Compiègne, France COLLOQUE FEDERATION GAY LUSSAC Chimie pour un développement durable : procédés, énergie et environnement novembre 2011

2 Plan 2 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire Synthèse dun tensioactif photorégulable Analyses physico-chimiques Synthèse organique en milieu micellaire Conclusion et perspectives

3 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire 3 P. T. Anastas, J. B. Zimmerman, Environ. Sci. Technol., 2003, 37, 94A–101A Utiliser le moins de substances ou des non-polluantes Formation de produits non- toxique synthèse non- polluante Matière renouvelable Dégradation en produits non nocifs Minimiser les risques daccidents Minimum détape réactionnel Analyse sécurité en temps réelle Economie datome Prévention Utilisation de catalyseur Economie dénergie

4 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire 4 P. T. Anastas, J. B. Zimmerman, Environ. Sci. Technol., 2003, 37, 94A–101A Utiliser le moins de substances ou des non-polluantes Formation de produits non- toxique synthèse non- polluante Matière renouvelable Dégradation en produits non nocifs Minimiser les risques daccidents Minimum détape réactionnel Analyse sécurité en temps réelle Economie datome Prévention Utilisation de catalyseur Economie dénergie

5 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire 5 P. T. Anastas, J. B. Zimmerman, Environ. Sci. Technol., 2003, 37, 94A–101A

6 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire 6 Quest-ce quun tensioactif ? Anionique : Sodium Dodecyl Sulfate (SDS)Cationique : CetylTrimethylAmmonium Bromide (CTAB) Non-ionique : polyoxyéthylène-4-lauryl éther Amphotère : bétaïne Les tensioactifs sont des molécules amphiphiles qui modifient la tension superficielle entre deux surfaces.

7 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire 7 Organisation de tensioactifs (air – eau) Solubilisation des tensioactifs dans leau Organisation des tensioactifs à linterface Formation de micelles (agrégats) Air Eau

8 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire 8 Exemples de structures formées en présence de tensioactifs Micelle Micelle inverse Bicouche lamellaire M-P. Pileni, Nature Materials, 2003, 2, Cylindre interconnecté Vésicule

9 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire 9 Synthèse organique en milieu micellaire Réduction C. Denis, B. Laignel, D. Plusquellec, J.-Y. Le Marouille, A.Botrel, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 53-56

10 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire 10 T. Dwars, E. Paetzold, G. Oehme, Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 7174– 7199 Couplage C-C Synthèse organique en milieu micellaire

11 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire 11 Inconvénients Récupération des produits en fin de réaction Recyclage du tensioactif Y. Orihara, A. Matsumura, Y. Saito, N. Ogawa,T. Saji, A. Yamaguchi, H. Sakai, M. Abe, Langmuir, 2001, 17, F. Hamon, F. Djedaini-Pilard, F. Barbot, C. Len, Tetrahedron, 2009, 65, Avantages Respecte les principes de la chimie verte Grande majorité de synthèses organiques réalisable en milieu micellaire

12 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire 12 Inconvénients Récupération des produits en fin de réaction Recyclage du tensioactif Solution envisagée Y. Orihara, A. Matsumura, Y. Saito, N. Ogawa,T. Saji, A. Yamaguchi, H. Sakai, M. Abe, Langmuir, 2001, 17, F. Hamon, F. Djedaini-Pilard, F. Barbot, C. Len, Tetrahedron, 2009, 65, Avantages Respecte les principes de la chimie verte Grande majorité de synthèses organiques réalisable en milieu micellaire transcis

13 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire 13 Inconvénients Récupération des produits en fin de réaction Recyclage du tensioactif Solution envisagée Y. Orihara, A. Matsumura, Y. Saito, N. Ogawa,T. Saji, A. Yamaguchi, H. Sakai, M. Abe, Langmuir, 2001, 17, F. Hamon, F. Djedaini-Pilard, F. Barbot, C. Len, Tetrahedron, 2009, 65, Avantages Respecte les principes de la chimie verte Grande majorité de synthèses organiques réalisable en milieu micellaire capturelibération tensioactifs Composés organique

14 Plan 14 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire Synthèse dun tensioactif photorégulable Analyses physico-chimiques Synthèse organique en milieu micellaire Conclusion et perspectives

15 Synthèse dun tensioactif photorégulable 15 Tête hydrophile issue des agroressources Azobenzène : chromophore Chaîne hydrophobe

16 Synthèse dun tensioactif photorégulable 16 H.P. Kleine, D. V. Weinberg, R. J. Kaufman, R. S. Sidhu, Carbohydr. Res., 1985, A. Variation de lespaceur 1. Liaison éther sur un dérivé du D -glucose

17 Synthèse dun tensioactif photorégulable 17 H.P. Kleine, D. V. Weinberg, R. J. Kaufman, R. S. Sidhu, Carbohydr. Res., 1985, A. Variation de lespaceur 1. Liaison éther sur un dérivé du D -glucose

18 Synthèse dun tensioactif photorégulable 18 Utilisation dun espaceur polaire pour réaliser les couplages anomériques sans augmenter lhydrophobie des molécules Espaceur amideEspaceur triazole A. Variation de lespaceur

19 Synthèse dun tensioactif photorégulable 19 M. Shiozaki, T. Mochizuki, H. Hanzawa, H. Haruyama, Carbohydr. Res., 1996, 288, Liaison amide sur un dérivé du D -glucose Rendement faible (10%) Molécule peu soluble dans leau A. Variation de lespaceur

20 Synthèse dun tensioactif photorégulable Espaceur triazole sur un dérivé du D -glucose Rendement moyen (29%) Molécule peu soluble dans leau A.El Moncef, E. M. El Hadrami, A. Ben-Tama, C. Ramírez de Arellano, E. Zaballos-Garcia, S. E. Stiriba, J. Mol. Struct., 2009, 929, 6–9 A. Variation de lespaceur

21 Synthèse dun tensioactif photorégulable Oxydation en analogue dacide D -glucuronique (voie éléctrochimique) T. Isogai, T. Saito, A. Isogai, Biomacromolecules, 2010, 11, 1593–1599 B. Modification de la partie glycone

22 Synthèse dun tensioactif photorégulable 22 C.S. Rye, S.G. Withers, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, BABTGA 2. Oxydation en analogue dacide D -glucuronique (voie chimique) B. Modification de la partie glycone Tensioactif non-ioniqueTensioactif anionique

23 Plan 23 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire Synthèse dun tensioactif photorégulable Analyses physico-chimiques Synthèse organique en milieu micellaire Conclusion

24 Analyses physico-chimiques 24 Isomérisation du BABTGA à 365 nm Avant irradiation à 365 nm Après irradiation à 365 nm - * Ph - * n - *

25 Analyses physico-chimiques 25 Avant irradiation à 254 nm Après irradiation à 254 nm Isomérisation du BABTGA à 254 nm - * Ph - * n - *

26 Analyses physico-chimiques 26 Mesure de la tension de surface Expérience de la lame de Wilhelmy Mise en évidence des propriétés tensioactives du BABTGA M photomontage tiré de la vidéo démontrative Krüss schéma tiré de la thèse de Doctorat de Bruno JEAN, Université de Paris 6, 2000,

27 Plan 27 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire Synthèse dun tensioactif photorégulable Analyses physico-chimiques Synthèse organique en milieu « micellaire » Conclusion et perspectives

28 Synthèse organique en milieu micellaire 28 Réaction de type Suzuki SDSEau BABTGA

29 Synthèse organique en milieu micellaire 29 Réaction de type Suzuki : 1 er bilan Les rendements sont similaires sous atmosphère dazote ou non. La synthèse organique en milieu micellaire (SDS ou BABTGA) améliore le rendement par rapport à leau seule. Les Rendement sont équivalent entre SDS et BABTGA. Question : Quel est lapport du tensioactif BABTGA sur le SDS? Intérieur de la lampe dirradiation X Rdt sans N 2 (sous N 2 ) (%) 66 (66) SDS95 (98) BABTGA94 (92)

30 Synthèse organique en milieu micellaire 30 V = 5 ml deau Diluée 10x En présence de SDS Extraction avec un solvant organique Milieu difficilement recyclable Nécessite un large volume de solvant organique Coût peu élevé En présence de BABTGA Irradiation 365 nm Extraction avec un minimum de solvant organique Milieu facilement recyclable Nécessite un faible volume de solvant organique Coût de la synthèse élevé V = 5 ml deau V = 50 ml deau vs

31 Plan 31 Introduction à la chimie verte et à la synthèse organique en milieu micellaire Synthèse dun tensio-actif photorégulable Analyses physico-chimique Synthèse organique en milieu micellaire Conclusion et perspectives

32 Conclusion 32 Réaction organique Irradiation photochimique (désorganisation) Libération du produit final non hydrosoluble Réorganisation Capture des composés non hydrosolubles H2OH2O air Azobenzène (E) Azobenzène (Z) Une nouveau tensioactif photorégulable a été synthétisé. Il peut jouer le rôle de micro-réacteur chimique et ainsi permettre de réaliser des réactions de synthèse en milieu aqueux, qui se font habituellement dans des solvants organique. BABTGA

33 Conclusion 33 Remerciement au Ministère de lEnseignement Supérieur et de la Recherche pour mon financement.

34 Agro-ressources et photorégulation Vers la synthèse de nouveaux chromophores intégrant le concept de développement durable Drillaud Nicolas, Banaszak - Léonard Estelle, Pezron Isabelle, Len Christophe Transformations Intégrées de la Matière Renouvelable EA 4297 UTC-ESCOM, Compiègne, France COLLOQUE FEDERATION GAY LUSSAC Chimie pour un développement durable : procédés, énergie et environnement novembre 2011


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