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1 Séminaire du 20 janvier 2011 Etude Physico-Chimique dOrganogélateurs de Faible Poids Moléculaire Dérivés dAcides Aminés F. ALLIX, P. CURCIO, G. PICKAERT,

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1 1 Séminaire du 20 janvier 2011 Etude Physico-Chimique dOrganogélateurs de Faible Poids Moléculaire Dérivés dAcides Aminés F. ALLIX, P. CURCIO, G. PICKAERT, B. JAMART-GREGOIRE.

2 2 Plan I. Introduction II. Phénomène de gélation III. Etude de paramètres des solvants IV. Etude spectroscopique V. Conclusion et perspectives

3 3 I. Introduction Gel Réseau 3D de molécules gélatrices = solvant piégé / pas d écoulement. Définition phénoménologique : 2 composants / 1 liquide en quantité substantielle ; Comportement rhéologique dun solide. P. Terech et al., Chem. Rev. 1997, 97, 3133 Fibre Point de jonction Réseau 3D

4 4 I. Introduction Gels inorganiques : -Si-O-Si- Gels organiques A = gels chimiques (covalents). Certains polymères B = gels physiques (interactions faibles : liaisons H, - stacking, vdW) Certains polymères Certains composés de faible poids moléculaire Solution aqueuse : hydrogel Solvant organique : organogel Thermoréversible

5 5 II. Phénomène de gélation Synthèse maîtrisée au laboratoire et peu coûteuse. Brosse, N.; Barth, D.; Jamart-Grégoire, B. Tetrahedron Letters 2004, 45, (52),

6 6 II. Phénomène de gélation liquide gel T T

7 7 Solvants chlorés Solvants aromatiques Solvants aromatiques = importance du - stacking (1S) (2S) (1R)(2R)(3)(4) (5) (6)

8 8 III. Etude de paramètres des solvants Aucune prédiction du phénomène de gélation. Gélation/caractéristiques :,, T éb, Gélation/équilibre solubilité-insolubilité Paramètres de solubilité : Hildebrand : (cal 1/2.cm -1/2 )/(solubilité totale) Hansen : d (dispersion), p (polarité), h (hydrogène) ² = d ² + p ² + h ² Si similaires : composé soluble. Nécessité de connaître : solvant décrits dans la littérature (Polymer Handbook). gélateur aucune référence..

9 9 III. Etude de paramètres des solvants Paramètre de Hildebrand ne suffit pas à expliquer.

10 10 III. Etude de paramètres des solvants 2 paramètres de Hansen : d (dispersion) et p (polarité). polarité= même résultat que paramètre de Hildebrand Paramètre de Hansen h (liaisons hydrogène) 0,2 1,4

11 11 III. Etude de paramètres des solvants Dans nos systèmes Gélation si : Paramètre Hansen h solvant faible = pas de liaisons H entre solvant et gélateur = liaisons H entre molécules gélatrices favorisées Groupements hydrophiles = réseau de liaisons H Groupements hydrophobes = - stacking avec solvant

12 12 IV. Etude spectroscopique Etude IR / Toluène NH CO Les deux NH sont engagés dans un réseau de liaisons hydrogène avec deux CO.

13 13 IV. Etude spectroscopique Etude RMN / Toluène NH

14 14 IV. Etude spectroscopique Etude RMN / Toluène Variation dintensité Changement de morphologie Variation du déplacement chimique

15 15 IV. Etude spectroscopique Etude RMN / Toluène Variation dintensité 60 % de molécules silencieuses

16 16 IV. Etude spectroscopique Etude RMN / Toluène Changement de morphologie Tg

17 17 IV. Etude spectroscopique Etude RMN / Toluène Variation du déplacement chimique 50°C

18 18 Spectre NOESY Tête-à-queue Tête-à-tête IV. Etude spectroscopique

19 19 IV. Etude spectroscopique Etude RMN / Toluène Empilement Axe du réseau de liaisons hydrogène - stacking

20 20 IV. Etude spectroscopique Etude RMN / Toluène Allix, F.; Curcio, P.; Pham, Q. N.; Pickaert, G.; Jamart-Grégoire, B. Langmuir 2010, 26, (22),

21 21 V. Conclusion et perspectives Synthèse de 8 composés Gélateurs de solvants aromatiques et chlorés Domaine favorable de gélation pour h-solvant = 0,2 – 1,4 cal 1/2.cm -1/2 Etude IR/RMN : empilements tête-à-queue / établissement liaisons H empilements associés / - stacking Partie visible en RMN germes précurseurs de fibres

22 22 V. Conclusion et perspectives Les organogels peuvent être séché par CO 2 supercritique aérogel. Application dans le domaine de lisolation thermique. Brevet : INPL, Br. Fr n°09/53363 applied 20/05/2009: use of aerogels as thermal insulator materials. B. Jamart-Grégoire, N. Brosse, Q. N. Pham, D. Barth, A. Scondo, A. Degiovanni.

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