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Les Amines I. Présentation Les amines sont les composés dans lesquels un atome dazote est directement lié à un ou plusieurs atomes de carbone. Elles.

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2 Les Amines

3 I. Présentation Les amines sont les composés dans lesquels un atome dazote est directement lié à un ou plusieurs atomes de carbone. Elles peuvent être considérées et définies comme des dérivés de lammoniac NH 3 résultant de la substitution progressive des trois atomes dhydrogènes par des groupes hydrocarbonés.

4 Il existe donc trois classes damines: H-N-H R-N-H R-N-R H H H ammoniac amine amine primaire secondaire R-N-R R amine tertiaire

5 R, R, R peuvent être identiques ou différents (si lun deux au moins est un groupe aryle ex.:, cest une amine aromatique). II. Caractères physiques Les amines les plus légères( CH 3 NH 2, (CH 3 ) 2 NH, (CH 3 ) 3 N,CH 3 -CH 2 -NH 2 ) sont gazeuses à 20°C (sous 1 atm); les autres sont liquides ou solides suivant leur masse moléculaire.

6 Les liaisons N-H donnent lieu, comme les liaisons O-H, à une association par liaison hydrogène, mais elle est beaucoup plus faible que pour les alcools, car lazote est moins électronégatif que loxygène. Les T éb des amines sont donc plus élevées que celles des hydrocarbures et moins élevées que celles des alcools correspondants. Les premiers termes conservent des propriétés physiques analogues à celles de lammoniac: grande solubilité dans leau, odeur « ammoniacale ».

7 III. Propriétés acido-basiques 1. Présentation Au sens de Bronsted, les amines peuvent a priori avoir à la fois un caractère basique(accepteur de proton) grâce à leur doublet libre sur N, et un caractère acide (donneur de proton) si elles possèdent au moins un H lié à lazote N; la polarisation de la liaison N-H doit, en effet, conférer une certaine labilité à cet hydrogène.

8 Par exemple, pour une amine primaire : - Comportement basique (en présence dun acide): R-NH 2 + AH R-NH 3 + A (1) Lamine est dans ce cas la forme basique du couple R-NH 3 / R-NH 2 -Comportement acide (en présence dune base): R-NH 2 + B R-NH + BH (2)

9 Lamine est dans ce cas la forme acide du couple R-NH 2 / R-NH Caractère basique La formule générique est R 3 N. Le caractère acido-basique dominant des amines est celui que traduit léquilibre (1) ci-dessus: elles présentent un net caractère basique. Dans leau sétablit léquilibre: R 3 N + H-OH R 3 NH + + OH -

10 Dont la constante déquilibre : Qui est liée à la constante dacidité Ka du couple R 3 NH + / R 3 N par la relation : K a * K b = K b vaut environ ( pK a = 10 ) à 25 °C.

11 R 3 NH + est une acide faible et R 3 N, sa base conjuguée, est une base moyennement forte. les solutions damines dans leau sont donc basiques ( pH > 7). cette réaction est toute à fait analogue à celle de lammoniac NH 3 avec leau, pour donner lion ammonium NH 4 +. Les cations résultant de la protonation des amines sont des ions alkylammoniums (mono-, di- ou trialkylammoniums, selon la classe de lamine).

12 Influence des facteurs structuraux sur la basicité des amines. * en phase gazeuse. La basicité des amines (mesurée non pas par la valeur de K a qui ne concerne, par définition, que les réactions dans un solvant, mais par la variation denthalpie libre Δ r G 0, associée à la formation de lacide conjugué), augmente avec le nombre de groupes R liés à lazote: NH 3 < RNH 2 < R 2 NH < R 3 N ( < : « moins basique que »)

13 Ces variations peuvent sexpliquer par les effets inductif-répulsifs des groupes R, qui stabilisent lacide conjugué plus que la base, en comblant partiellement le déficit électronique sur lazote : R NH R R Cette stabilisation est dautant plus importante Que les groupes R sont plus nombreux (comme pour les carbocations).

14 * en solution dans leau, les amines secondaires sont les plus basiques, et les amines primaires et tertiaires ont sensiblement la même basicité. Linterprétation est difficile: en plus des facteurs intervenant en phase gazeuse, la solvatation préférentielle de lune des espèces conjuguées doit être prise en compte.


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