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APERÇU SUR LA REACTIVITE CHIMIQUE Exemple de la combustion du méthane avec loxygène Réaction chimique : échange d'atomes entre les composés.

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1 APERÇU SUR LA REACTIVITE CHIMIQUE Exemple de la combustion du méthane avec loxygène Réaction chimique : échange d'atomes entre les composés

2 I. INTRODUCTION Le déroulement des réactions chimiques peut être envisagé sous les aspects cinétique, énergétique, électronique... Ce cours portera sur laspect électronique (ou structural). II. INTERMEDIAIRES REACTIONNELS Au cours des réactions en chimie organique les ruptures des liaisons génèrent des intermédiaires sous formes dentités instables qui peuvent être : des radicaux libres, des carbocations ou des carbanions,. II.1. Les radicaux libres II.1.1. Formation Un radical est une molécule organique dont un atome de carbone porte un électron célibataire sans charge électrique. Sa formation est due à la rupture homolytique dune liaison covalente avec partage symétrique du doublet électronique. Ce mode de clivage nécessite la présence dinitiateurs de radicaux tel que le rayonnement ultraviolet (UV ou hν), la présence de peroxydes (R-0-0-R), ou la chaleur (réactions thermiques).

3 II.1.2. Géométrie : La géométrie est plane : II.1.3. Stabilité La stabilité des radicaux libres augmente avec les effets électro-donneurs (+I, +M) : Remarque : la stabilité des intermédiaires réactionnels augmente avec le nombre des formes limites. En effet la mésomérie est dautant plus importante que le domaine de circulation des électrons est plus grand :

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5 II.2. Les carbocations Un carbocation est une molécule organique dont un carbone porte une charge positive. II.2.1. Formation Elle est due à la rupture hétérolytique dune liaison entre le carbone est un atome plus électronégatif. Exemple : II.2.2. Géométrie La géométrie est plane :

6 II.2.3. Stabilité La stabilité des carbonations augmente avec les effets électro- donneurs (+ I et + M).

7 II.3. Les carbanions Un carbanion est une molécule organique dont un atome de carbone porte une charge négative I.3.1. Formation Elle est due à la rupture hétérolytique dune liaison entre le carbone est un atome moins électronégatif. Exemple :

8 II.3.2. Géométrie La géométrie est pyramidale. C sp3sp3 C sp2sp2 C spsp

9 II.3.3. Stabilité La stabilité de carbanions augmente avec les effets électro-attracteurs (-I et –M).

10 III. PRINCIPALES REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE De manière générale, toute réaction chimique sécrit : Une réaction est dite électrophile quand le réactif est pauvre en électrons et attaque par conséquent les centres à grande densité électronique. Une réaction est dite nucléophile quand le réactif est riche en électrons et attaque par conséquent les centres à faible densité électronique. Une réaction est dite radicalaire quand le réactif est un radical.

11 III.1. Réaction de substitution La réaction de substitution consiste à remplacer dans une molécule un atome (ou groupe datome) par un autre : Lentité qui réagit (le réactif) peut être un radical, un nucléophile ou un électrophile et le mécanisme réactionnel sera radicalaire ou ionique. Mécanisme réactionnel

12 Les mécanismes réactionnels seront détaillés dans les chapitres V, VI, ……

13 III.2. Réaction daddition Elles se font sur une liaison П La rupture de celle-ci est suivie par la formation de deux liaisonsσ Les réactions daddition peuvent être radicalaires ou ioniques. Exemple: Addition électrophile de leau catalysée par un milieu acide :

14 III.3. Réaction délimination Lélimination de deux atomes ou groupes datomes vicinaux (liés à deux carbones voisins) conduit à la formation dune liaison П : Exemple: Tout comme pour la substitution nucléophile il existe une élimination monomoléculaire et une élimination bimoléculaire que l'on note courammentsubstitution nucléophile E1 et E 2 respectivement.

15 Mécanisme de l'E 1 La réaction se fait en deux étapes. Première étape - Départ du nucléofuge et formation d'un carbocation La formation du carbocation est une étape lentecarbocation Deuxième étape - Réaction acide-base

16 III.4. Réactions de transposition Ce type de réaction, appelé également réarrangement ou migration, consiste en un déplacement dun atome ou dun groupe datomes à lintérieur dune même molécule pour aboutir à un état plus stable.

17 LES HYDROCARBURES

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