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Amandier : fleurs et fruit LES FONCTIONS CARBONYLEES ALDEHYDES ET CETONES.

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1 Amandier : fleurs et fruit LES FONCTIONS CARBONYLEES ALDEHYDES ET CETONES

2 I.GENERALITES Les aldéhydes et les cétones sont caractérisés par le groupement fonctionnel carbonyle (C=O) et se distinguent par la nature des substituants: Nomenclature : Les aldéhydes et les cétones sont nommés respectivement en ajoutant le suffixe al et « one » au nom de lhydrocarbure correspondant. Lindice le plus bas est attribué au carbonyle. Exemple :

3 Toutefois certains noms sont consacrés par lusage (noms triviaux). Exemple : II. GROUPEMENT FONCTIONNEL ET REACTIVITE Le carbone du groupement fonctionnel est hybridé sp2 et la fonction carbonyle possède une structure plane : La double liaison C=O est polarisée avec déplacement des électrons vers loxygène le plus électronégatif. Le groupe carbonyle peut être décrit par deux formes mésomères :

4 En terme de réactivité, les carbonyles subissent surtout des additions nucléophiles. Dautre part, si le carbone en α du groupe carbonyle porte un hydrogène, celui-ci a un caractère acide et peut donc être arraché par des bases fortes et avec des quantités catalytiques. Résumé de la réactivité des carbonyles : II-1. Addition nucléophile sur le carbonyle La réaction des alcools avec le carbonyle conduit à des hemiacétals instables, la réaction est catalysée par les protons H +.

5 Les organomagnésiens sont des composés organiques possédant une liaison carbone–magnésium,ils font partie de la famille des organométalliques.carbonemagnésiumorganométalliques C'est en 1912 que Victor Grignard, chimiste français, reçoit le Prix NobelVictor GrignardPrix Nobel de chimie pour la synthèse et les applications des organomagnésiens mixteschimie les premiers organométalliques étudiés, en 1900, par Grignard. Les organomagnésiens sont d'ailleurs aussi appelés « Réactifs de Grignard ». Les organomagnésiens mixtes ont pour structure commune : RMgX, avec R la chaîne carbonée, Mg l'atome de magnésium, et X un atome halogène principalement Cl, Br, ou I, plus rarement F de par la faible polarisabilité du difluor F 2.magnésium Les organomagnésiens servent d'intermédiaires très utiles dans la fabrication d'autres composés : ils servent dans l'industrie pharmaceutique, mais aussi dans la synthèse des alcools et surtout dans l'élaboration du silicone.industrie pharmaceutiquealcools silicone Synthèse II-1-2. Addition des organométalliques (Les Organomagnésiens)

6 François Auguste Victor Grignard, né à Cherbourg le 6 mai 1871 et mort à Lyon le 13 décembre 1935, est un chimiste français,Cherbourg6 mai1871Lyon13 décembre1935 lauréat du Prix Nobel de Chimie de 1912Prix Nobel de Chimie1912 Le dessin ci-contre représente un montage classique pour la synthèse d'un composé organomagnésien. Historique:

7 Laddition nucléophile des organomagnésiens sur le carbonyle conduit, après hydrolyse aux alcools : II-2. Réactions dues à la mobilité de lhydrogène en α II-2-1. Alkylation Laction dune base forte sur lhydrogène en α du carbonyle conduit à un anion qui peut être alkylé par les halogénures dalkyle : Deux propriétés : Base forte sur des composés à proton mobile Nucléophile par substitution nucléophile sur des liaisons polarisées C---X et par addition nucléophile sur une double liaison C=O.

8 II-2-2. Aldolisation et Cétolisation Deux molécules carbonylées peuvent sadditionner pour conduire à une molécule comportant une fonction alcool et une fonction aldéhyde (aldol) ou cétone (cétol) : Cette réaction comporte deux étapes : 1 er étape : Arrachement de H en α du carbonyle par la base.

9 2 ème étape : addition nucléophile de lanion formé sur le carbonyle de la deuxième molécule. II-2-3. Crotonisation Lorsque la réaction précédente est réalisée à chaud, laldol ou le cétol formé peut se déshydrater facilement pour donner un composé éthylénique. Cette réaction est catalysée par les acides ou les bases :

10 Le composé formé est stabilise par conjugaison III. Réduction des carbonylés Lhydrogénation en présence de catalyseurs conduit aux alcools primaires ou secondaires.

11 IV. Oxydation Cest une propriété essentielle qui différencie les aldéhydes et les cétones. : Les cétones soxydent difficilement et seulement en présence des oxydants forts qui coupent la cétone au niveau du C=O. Les aldéhydes soxyde facilement en acides carboxyliques

12 V. Préparation Loxydation des alcools primaires par le cuivre fournit les aldéhydes : Loxydation des alcools secondaires donne les cétones:

13 ACIDES CARBOXYLIQUES ET DÉRIVÉS

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