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Les aldéhydes et les cétones I. Présentation Les fonctions aldéhyde et cétone ont le même groupe fonctionnel C=O, appelé groupe carbonyle, et ne diffèrent.

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2 Les aldéhydes et les cétones

3 I. Présentation Les fonctions aldéhyde et cétone ont le même groupe fonctionnel C=O, appelé groupe carbonyle, et ne diffèrent que par le nombre de groupes alkyles ou aryles qui lentourent: R-C-H -C- R-C-R O O O aldéhydes cétones R : H, alkyle ou aryle

4 Ret R : alkyle ou aryle. Aldéhydes et cétones sont des composés carbonylés. On représente souvent les aldéhydes par R-CHO ou RCHO, sans expliciter la double liaison C=O; mais il ne faut pas écrire RCOH, qui suggère le groupe hydroxyle dun alcool. Les cétones sont souvent représentées par R-CO-R ou même RCOR (R et R alkyle ou aryle) mais ce nest pas C-O-C comme dans léther-oxyde.

5 II. Caractères physiques Le formaldéhyde H 2 C=O est gazeux dans les conditions ordinaires et lacétaldéhyde CH 3 CHO est un liquide très volatil, bouillant à 21°C. tous les autres aldéhydes et toutes les cétones sont liquides, ou solides si leur masse moléculaire est grande. les premiers termes, par exemple lacétone CH 3 -CO-CH 3, sont solubles dans leau, mais cette solubilité diminue lorsque la masse moléculaire augmente;

6 Elle est pratiquement nulle à partir de cinq carbones. III. Réactivité Les éléments structuraux déterminant la réactivité des aldéhydes et des cétones sont: - lexistence dune liaison π entre C et O, - la présence de deux doublets libres sur O - la différence délectronégativité entre C et O, entraînant la polarisation de la double liaison

7 et un effet inductif-attractif sur les liaisons voisines: H δ+ δ+ C C δ- O les principales réactions des aldéhydes et des cétones ont presque toutes pour origine lune ou lautre des caractéristiques suivantes, et parfois les deux: 1. Linsaturation de la double liaison C=O :elle

8 entraîne des réactions daddition qui débutent le plus souvent par lattaque du fragment nucléophile sur le carbone insaturé déficitaire, suivie de la fixation du fragment électrophile sur loxygène. 2. la labilité des hydrogènes en α du groupe carbonyle (portés par lun des carbones voisins), est due à leffet inductif de loxygène mais aussi, et surtout, à la formation en milieu basique dun ion énolate, stabilisé par résonance:

9 H :B - + C C BH + - C C O O C C O – par ailleurs, les aldéhydes et les cétones, qui possèdent au moins un H en α du carbonyle, donne lieu à léquilibre céto- énolique entre deux formes tautomères:

10 CH C C C O OH aldéhyde, cétone énol Létablissement de cet équilibre est catalysé à la fois par un milieu basique et par un milieu acide; son existence interfère souvent avec le déroulement des réactions.

11 site attaquant les acides et les électrophiles H δ+ O δ- attaque par les bases C δ+ C attaque par les nucléophiles


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