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Chapitre C18 (livre p346) Chimie organique et nouveaux matériaux Activité documentaire et expérimentale N°1 à coller I- Groupes caractéristiques, familles.

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1 Chapitre C18 (livre p346) Chimie organique et nouveaux matériaux Activité documentaire et expérimentale N°1 à coller I- Groupes caractéristiques, familles organiques et tests :

2 1- Rappels sur les groupes caractéristiques et les familles organiques :

3 Acide carboxylique Alcool (III)Alcool (I)Amine Alcool (II)AlcèneCétone Acide carboxylique AmineAldéhydeAlcaneAldéhyde CétoneAlcèneAlcane Acide carboxylique

4

5 2- Tests didentification des groupes caractéristiques et des familles organiques : a) Réactions caractéristiques du groupe carbonyle et distinction entre la famille aldéhyde et cétone : b) Test spécifique des acides carboxyliques et des amines :

6 Cours : Tableau récapitulatif à coller

7 II- Oxydation ménagée des alcools et des aldéhydes : Activité expérimentale N°2 à coller Classe de lalcool Formule semi-développée et topologique Nom de lalcool (I) (II) (III) Butan-1-ol Butan-2-ol 2-méthylpropan-2-ol

8 1- Protocole expérimental de loxydation ménagée des alcools (I), (II) et (III) avec loxydant en défaut : Dans trois tubes à essai marqués I, II et III, verse environ 1 mL dalcool primaire, 1 mL dalcool secondaire et 1 mL dalcool tertiaire. Bouche. Ajoute dans chaque tube à essai environ 3 mL d'acide sulfurique à 6 molL -1. Ajoute 3 mL d'une solution de permanganate de potassium à 0,2 molL -1. Bouche et agite en retournant 1 seule fois. Sous la hotte, ajoute 1 mL de cyclohexane pour extraire la phase organique contenant les produits de l oxydation m é nag é e des alcools. Bouche, agite puis laisse reposer.

9 REACTIFS Résultat des tests du produit (positif ou négatif) PRODUIT FORME (avec oxydant en défaut) Alcool (réducteur) Oxydant (en défaut) NomClasse Formule semi- développée Formule 2,4- DNPH Liqueur de Fehling Famille organique ; formule semi- développée ; nom (I) MnO 4 - (aq) (II)MnO 4 - (aq) 2- Caractérisation du produit doxydation ménagée des alcools (I) et (II) avec loxydant en défaut :

10 Alcool (I) Alcool (II) Alcool (III) Oxydant en défaut ou en excès Oxydant en excès 3- Conclusion sur loxydation ménagée des alcools (I), (II) et (III) avec loxydant en défaut ou en excès : Aldéhyde Cétone Pas de réaction Acide carboxylique b)

11 Cours : - Loxydation ménagée des alcools selon leur classe : - Loxydation ménagée des aldéhydes : - Cela correspond à lajout dune liaison C-O sur le carbone fonctionnel.

12 III- Méthodes de synthèse : Activité expérimentale N°3 à coller Lacide benzoïque est un conservateur alimentaire (E210) que lon trouve dans certains sodas.

13 1- Transformation chimique pour la synth è se de l acide benzo ï que : Dans un ballon de 250 mL, introduis quelques grains de pierre ponce ; 2,0 g de carbonate de sodium Na 2 CO 3 pour se placer en milieu basique ; 4,5 g, soit n(MnO 4 - ) i = 2,8·10 -2 mol de permanganate de potassium K + (aq) + MnO 4 - (aq) ; 2,5 mL dalcool benzylique (n(alcool) i = 2,4·10 -2 mol) et 100 mL deau distillée. Chauffer à reflux pendant environ 30 minutes. Données : Esp è ce chimique C 6 H 5 CH 2 OHMnO 4 - C 6 H 5 CO 2 - C 6 H 5 CO 2 HMnO 2 Solubilit é dans l eau 40 g · L g · L -1 > 100 g · L -1 2,9 g · L -1 0 g · L -1

14 2- Traitement du milieu réactionnel pour isoler et purifier le produit de synthèse : Laisse refroidir quelques minutes à lair libre puis place le ballon dans un bain deau froide. Filtre le milieu réactionnel sous pression réduite sur Büchner. Verse le filtrat dans un erlenmeyer. Verse 40 mL dacide chlorhydrique à 6 mol·L -1 sur le filtrat par petits ajouts successifs. Filtre le mélange de létape précédente sur Büchner puis lave les cristaux avec quelques millilitres deau froide. Place le solide obtenu à létuve pendant quelques minutes.

15 3- Identification du produit de synthèse et vérification de sa pureté : Relève la masse m de solide sec (tare la coupelle de pesée). Réalise 4 dépôts sur une plaque à CCM : lacide benzoïque synthétisé, lacide benzoïque commercial, lalcool benzylique et le benzaldéhyde (C6H5CHO) dilué dans le cyclohexane. Eluer avec léluant fourni (2/3 cyclohexane et 1/3 acétone) puis révéler sous lampe UV.

16 Cours :


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